5-chlorosalicylaldehyde thiosemicarbazone | 20234-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-chlorosalicylaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: [(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 20234-13-3
• 化学式: C₈H₈ClN₃OS
• 分子量: 229.69
• InChiKey: RZCVFQXLRNTPQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C
• 沸点：
  402.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Chloro-2-hydroxybenzaldehyde
产品名称
thiosemicarbazone
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H8ClN3OS
分子式
: 229.69 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Chloro-2-hydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光和空气敏感 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.82
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 酸, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorosalicylaldehyde thiosemicarbazone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activity and mechanism of thiosemicarbazide derivatives on tyrosinase and their anti-browning activity in fresh apple juice

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2024.135631
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 5-氯代水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以73%的产率得到5-chlorosalicylaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  强效硫半脲酮类化合物作为酪氨酸酶抑制剂的合成，筛选和生物学活性

  摘要：

  酪氨酸酶在黑色素生成中起重要作用。酪氨酸酶抑制不仅可能是减轻皮肤色素沉着的一种手段，而且是水果和蔬菜保存的最有效方法。硫代氨基脲类化合物因其具有抗肿瘤，抗菌和抗疟的特性而具有潜在的治疗活性，因此受到了极大的关注。在这项研究中，我们集中于作为新型酪氨酸酶抑制剂的强效硫代半脲类化合物的筛选，毒性，相互作用和抑制活性。结果表明，由于不存在邻位基团，抑制剂的效力大大降低。-羟基和通过改变苯甲醛的取代基得到改善。为了建立药效基团模型，我们探索了在酪氨酸酶活性位点上的硫半脲类化合物的结合模式。使用AUTODOCK程序进行了对接分析，以解释与酪氨酸酶活性位点结合的柔性硫代半碳胺分子，因为它们在大小和疏水性上都与酪氨酸酶的活性位点和底物通道完美匹配。它们的结合主要通过抑制剂中硫和氮原子与酪氨酸酶活性位点中的双核铜的配位作用。仍然需要对这些类型的抑制剂进行进一步的补充研究，例如用于治疗异常黑色素色素沉着和抑制食物或水果褐变的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1039/c9nj02360g

文献信息

• 一种以5-氯-2-羟基苯甲醛缩氨基硫脲为配体的铁配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN111961092A

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明公开一种以5‑氯‑2‑羟基苯甲醛缩氨基硫脲为配体的铁配合物及其合成方法和应用，分别以4,4‑二甲基氨基硫脲、4‑甲基氨基硫脲或氨基硫脲和5‑氯‑2‑羟基苯甲醛为原料合成席夫碱配体；再将合成的配体与三氯化铁反应得到铁配合物。本发明合成得到的三种铁配合物的结构是全新的结构。经实验，该铁配合物展现出对人的卵巢癌细胞SKOV3具有良好的抗肿瘤活性，能够有效地抑制卵巢癌细胞的增殖，适用于制备治疗卵巢癌的药物，其治疗效果比现存的临床药物顺铂更加显著，并且能够将癌细胞的增殖阻止在S期。
• Structure–activity relationship study of thiosemicarbazones on an African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei
  作者：Houssou Raymond Fatondji、Salomé Kpoviessi、Fernand Gbaguidi、Joanne Bero、Veronique Hannaert、Joëlle Quetin-Leclercq、Jacques Poupaert、Mansourou Moudachirou、Georges Coffi Accrombessi

  DOI：10.1007/s00044-012-0208-6

  日期：2013.5

  structures. This study that was done using acetophenone thiosemicarbazone (1) as basic model, showed that: (a) the presence of lipophilic substituents in para position on benzene ring, (b) substitution of benzene ring and (c) substitution of hydrogen of thioamide function by a phenyl, strongly influence trypanocidal activity. The various modifications to basic structure (1) allowed the synthesis of 1-(4-chlorophenyl)

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。
• Synthesis and Crystal Structures of Dioxomolybdenum(VI) Complexes with ONS-Donor Ligands
  作者：Ngui Khiong Ngan、Chee Seng Wong、Kong Mun Lo

  DOI：10.1007/s10870-011-0160-1

  日期：2011.11

  Three dioxomolybdenum complexes namely dioxo(5-chlorosalicylaldehyde thiosemicarbazonato) dimethylsulfoxide molybdenum(VI) (C1), dioxo(5-chlorosalicylaldehyde 2-ethylthiosemicarbazonato) dimethylsulfoxide molybdenum(VI) (C2) and dioxo(5-chlorosalicylaldehyde N-phenylthiosemicarbazonato) dimethylsulfoxide molybdenum(VI) (C3) were prepared. The compounds all crystallize in the triclinic space group P-1 with a = 7.3184(3) Å, b = 7.5035(3) Å, c = 14.9713(6) Å, α = 85.005(2)°, β = 85.616(2)°, γ = 66.987(2)° for C1, a = 8.2339(1) Å, b = 10.1739(1) Å, c = 10.4017(1) Å, α = 78.486(1)°, β = 89.312(1)°, γ = 81.730(1)° for C2, a = 7.0591(1) Å, b = 9.5603(1) Å, c = 14.5762(2) Å, α = 76.280(1)°, β = 81.351(1)°, γ = 81.985(1)° for C3. In general, the overall geometry of these complexes can be regarded as a distorted octahedron with the tridentate thiosemicarbazonato ligands (L2−) bonded to the MoO2 2+ core, with the imine nitrogen, phenoxyl oxygen, sulfur atom and one of the terminal oxygen atoms of the dioxomolybdenum occupying the equatorial position. The sixth coordination site is occupied by the dimethylsulfoxide (DMSO) solvent molecules. The adjacent molecules of C1 are linked by N–H···N intermolecular hydrogen bonding, forming polymeric chains that run parallel to the bc plane. On the other hand, C2 is a discrete molecule while the molecules of C3 associate via weak N–H···O hydrogen bonding interaction to form a polymeric chain that runs along the a-axis. Crystal Structures Study of The Thiosemicarbanone Dioxomolybdenum(VI) Complexes.

  制备了三种二氧钼配合物，即二氧(5-氯水杨醛缩氨基硫脲)二甲基亚砜合钼(VI)(C1)、二氧(5-氯水杨醛缩2-乙基氨基硫脲)二甲基亚砜合钼(VI)(C2)和二氧(5-氯水杨醛缩N-苯基氨基硫脲)二甲基亚砜合钼(VI)(C3)。这些化合物均结晶于三斜晶系P-1空间群，C1的晶胞参数为a=7.3184(3) Å，b=7.5035(3) Å，c=14.9713(6) Å，α=85.005(2)°，β=85.616(2)°，γ=66.987(2)°；C2的晶胞参数为a=8.2339(1) Å，b=10.1739(1) Å，c=10.4017(1) Å，α=78.486(1)°，β=89.312(1)°，γ=81.730(1)°；C3的晶胞参数为a=7.0591(1) Å，b=9.5603(1) Å，c=14.5762(2) Å，α=76.280(1)°，β=81.351(1)°，γ=81.985(1)°。这些配合物的整体几何结构可以视为扭曲的八面体，三齿氨基硫脲配体(L2−)与MoO2 2+核心相连，亚胺氮、苯氧基氧、硫原子和二氧钼的一个端氧原子占据赤道位置。第六个配位点由二甲基亚砜(DMSO)溶剂分子占据。C1的相邻分子通过N–H···N分子间氢键连接，形成平行于bc平面的聚合物链。另一方面，C2为离散分子，而C3的分子通过微弱的N–H···O氢键相互作用形成沿a轴方向的聚合物链。三聚氰胺二氧钼(VI)配合物的晶体结构研究。
• 一种席夫碱型结构的荧光探针及其制备方法 和应用
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN108840810B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明涉及一种席夫碱型结构的荧光探针，其结构式为：其中，R为H、Br或Cl中的任意一种。将硫代氨基脲溶解在无水乙醇中，85‑90℃温度条件下滴加水杨醛溶液，控制内温在75‑80℃加热回流使其充分反应，反应完成后，反应液冷却，进行减压抽滤，过滤掉溶液保留滤饼，用无水乙醇洗涤，干燥后得到固体即为所述的荧光探针，该荧光探针能与D‑3‑羟基丁酸特异性识别产生荧光，采用荧光光谱法检测D‑3‑羟基丁酸时，选择性好，抗干扰能力强，灵敏度高，可制成试剂用于检测血液、体液或尿液中D‑3‑羟基丁酸。
• Synthesis and Characterization of Some New Cu(II), Ni(II) and Zn(II) Complexes with Salicylidene Thiosemicarbazones: Antibacterial, Antifungal and in Vitro Antileukemia Activity
  作者：Elena Pahontu、Valeriu Fala、Aurelian Gulea、Donald Poirier、Victor Tapcov、Tudor Rosu

  DOI：10.3390/molecules18088812

  日期：——

  Thirty two new Cu(II), Ni(II) and Zn(II) complexes (1–32) with salicylidene thiosemicarbazones (H2L1–H2L10) were synthesized. Salicylidene thiosemicarbazones, of general formula (X)N-NH-C(S)-NH(Y), were prepared through the condensation reaction of 2-hydroxybenzaldehyde and its derivatives (X) with thiosemicarbazide or 4-phenylthiosemicarbazide (Y = H, C6H5). The characterization of the new formed compounds was done by 1H-NMR, 13C-NMR, IR spectroscopy, elemental analysis, magnetochemical, thermoanalytical and molar conductance measurements. In addition, the structure of the complex 5 has been determined by X-ray diffraction method. All ligands and metal complexes were tested as inhibitors of human leukemia (HL-60) cells growth and antibacterial and antifungal activities.

  合成了32个新的Cu(II)、Ni(II)和Zn(II)配合物(1-32)与水杨醛缩硫代氨基脲(H2L1-H2L10)。水杨醛缩硫代氨基脲，通式为(X)N-NH-C(S)-NH(Y)，通过2-羟基苯甲醛及其衍生物(X)与硫代氨基脲或4-苯基硫代氨基脲(Y=H, C6H5)的缩合反应制备。新形成的化合物的表征通过1H-NMR、13C-NMR、IR光谱、元素分析、磁化学、热分析和摩尔电导测量进行。此外，配合物5的结构通过X射线衍射方法确定。所有配体和金属配合物都作为抑制人白血病(HL-60)细胞生长以及抗菌和抗真菌活性的抑制剂进行了测试。