2-amino-5-(β-naphthyloxy methyl)-1,3,4-thiadiazole | 143541-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-5-(β-naphthyloxy methyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-((naphthalen-2-yloxy)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine；1,3,4-Thiadiazol-2-amine, 5-[(2-naphthalenyloxy)methyl]-；5-(naphthalen-2-yloxymethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 143541-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD01028943
• 分子量: 257.316
• InChiKey: UZYVCZKJTIBZLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  503.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(β-naphthyloxy methyl)-1,3,4-thiadiazole 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl)-N-(5-((naphthalen-2-yloxy)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  靶向寄生叶酸途径的携带 1,3,4-噻二唑乙酰胺作为抗感染剂：计算机模拟、合成和生物学方法

  摘要：

  尽管有有效的抗疟药物，但疟疾仍然是一种复杂且致命的寄生虫传染病。疟疾寄生虫对当前治疗的耐药性需要针对恶性疟原虫蛋白的新型抗疟药。本研究报道了一系列 2-（4-取代哌嗪-1-基）-N-（5-（萘-2-基氧基）甲基）-1,3,4-噻二唑-2-基）乙酰胺杂交体的设计和合成，用于抑制恶性疟原虫二氢叶酸还原酶 （PfDHFR），随后使用计算生物学工具进行化学合成、结构表征和功能分析。评价了合成化合物对 CQ 敏感的 PfNF54 和 CQ 耐药的 PfW2 菌株的体外抗疟活性。化合物 T5 和 T6 是对 PfNF54 具有抗疟原虫活性的最活跃化合物，IC50 值分别为 0.94 和 3.46 μM。化合物 T8 对 PfW2 菌株最活跃，IC50 为 3.91 μM。此外，还评估了这些活性杂交体 （T5 、 T6 和 T8） 用于针对 PfDHFR 的酶抑制测定。所有供试化合物对 Hek293 细

  DOI：

  10.1039/d3md00423f
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.5h， 生成 2-amino-5-(β-naphthyloxy methyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Azam, M. Afzal; Suresh, Bhojraj; Kalsi, Sandip S., South African Journal of Chemistry, 2010, vol. 63, p. 114 - 122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, <i>In Silico</i> and <i>In Vivo</i> Evaluation of Novel 1, 3, 4-Thiadiazole Analogues as Novel Anticancer Agents
  作者：Swathi Krishna、Byran Gowramma、Manal Mohammed、Rajagopal Kalirajan、Lakshman Kaviarasan、Thaggikuppe Krishnamurthy Praveen

  DOI：10.2174/1570180816666190710145939

  日期：2020.4.25

  for antitumor activity. Objective: The objective of the study was to synthesize series of 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,4- thiadiazol-2-amine derivative and evaluated for their possible in vitro and in vivo anticancer activity. Methods: The synthesis of 2-aminonaphthoxy-1,3,4-thiadiazole and 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,4- thiadiazol-2-amine as intermediates were carried out by cyclization method. A mixture

  背景：1,3,4-噻二唑是一种铅分子，可广泛用于多种生物活性，并继续满足我们对建立一些新型抗肿瘤活性杂环化合物的兴趣。 目的：本研究的目的是合成5-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物系列，并评估其可能的体外和体内抗癌活性。 方法：采用环化法合成2-氨基萘氧基-1,3,4-噻二唑和5-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-1,3,4-噻二唑-2-胺为中间体。用三氯氧化磷使硫代氨基脲与萘氧基乙酸/哌啶酸和磷酰氯的混合物环化，得到化合物3。另外的化合物1和3与不同的芳族醛在甲醇中反应，形成化合物2a-e和4a-e。表征化合物2a-e和4a-e的熔点，IR，质子NMR和质谱。进一步评估化合物的抗癌活性。对接研究是使用Discovery Studio 4.1（Accelrys）软件针对STAT3的DNA结合域进行的。 结果：筛选了标题化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7和Vero）的体外抗癌性。发现针对MCF
• 一种制备2-氨基-5-烷基-1,3,4-噻二唑的方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN103880776B

  公开（公告）日：2016-08-17

  一种制备2‑氨基‑5‑烷基‑1,3,4‑噻二唑的方法，步骤为：向干燥的反应容器中加入A mol氨基硫脲、B mol羧酸、C mol三氯氧磷和D mol硅胶，室温下研磨至原料完全反应，静置后得到粗产物；其中A:B:C=1:(1～1.2):(1～1.2)，A:D=1:(5～10)；再向粗产物中加入碱性溶液，至得到的混合液的pH值为8～8.2，然后将混合液抽滤，将滤饼用溶剂溶解后继续抽滤，除去硅胶，再将最终得到的滤液减压浓缩，除去溶剂，得到2‑氨基‑5‑烷基‑1,3,4‑噻二唑。本发明为固相反应，用硅胶作为载体，操作过程简单，反应时间短，反应条件温和，设备要求低，目标产物的产率高达91%以上。
• Synthesis of New 2-Naphthyl Ethers and Their Protective Activities against DNA Damage Induced by Bleomycin-Iron
  作者：Bakr F. Abdel-Wahab、Abdel-Aziz S. El-Ahl、Farid A. Badria

  DOI：10.1248/cpb.57.1348

  日期：——

  2:4,5-dianhydride produced bis-diazo compounds 10a-c and dimide 11 respectively. All new compounds were tested for their protective activity against DNA damage induced by bleomycin-iron complex. Compound 2 showed the greatest protection against DNA damage, thus diminishing chromogen formation between the damaged DNA and thiobarbituric acid.

  2-萘氧基乙酸与硫代氨基脲在磷酰氯存在下反应，然后用苯乙酰胺处理，导致形成咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑3a-c。2-（萘-3-基氧基）乙酰肼4用2-（2-芳基肼基）-3-氧代丁酸乙酯（5a-c），2-甲氧基亚甲基）丙二腈或乙基2-氰基-3,3-双（甲硫基丙烯酸甲酯导致形成取代的吡唑6-8。酰肼4与酰肼基氯9a-c和1,2,4,5-苯四羧酸-1,2：4,5-二酐的反应分别产生了双重氮化合物10a-c和二酰亚胺11。测试了所有新化合物对博来霉素-铁配合物诱导的DNA损伤的保护活性。化合物2对DNA损伤显示出最大的保护作用，
• 含吩噻嗪基及1,3,4-噻二唑基Mannich碱类化合 物及其制备方法和应用
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN103288816B

  公开（公告）日：2016-04-06

  含吩噻嗪基及1,3,4-噻二唑基Mannich碱类化合物及其制备方法和应用，以吩噻嗪、甲醛溶液、1,3,4-噻二唑衍生物为原料，以乙醇为溶剂在室温下搅拌反应，然后将得到的反应液中的溶剂蒸出，反应器中的剩余物即为粗品，将粗品重结晶，即得含吩噻嗪基及1,3,4-噻二唑基Mannich碱。本发明操作步骤简单、后处理方便，产率高，且该化合物能够在制备抗革兰氏菌药物中的应用。
• Synthesis and characterization of novel benzaldehyde derivatives containing 1,3,4-thiadiazole
  作者：Yu-Ting Liu、Li Feng、Da-Wei Yin、Bao-Jun Su

  DOI：10.1007/s11164-013-1065-8

  日期：2014.4

  In the work discussed in this paper, a series of novel benzaldehyde derivatives containing 1,3,4-thiadiazole were prepared in high yield from 4-fluorobenzaldehyde and 2-amino-5-substituted-1,3,4-thiadiazole. The products were characterized by determination of melting point, elemental analysis, and UV–visible, IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. The fluorescence properties of the compounds were also studied by recording their fluorescence emission spectra.

  在本文讨论的工作中，以 4-氟苯甲醛和 2-氨基-5-取代的 1,3,4-噻二唑为原料，高产制备了一系列含有 1,3,4-噻二唑的新型苯甲醛衍生物。通过测定熔点、元素分析以及紫外-可见光谱、红外光谱、1H NMR 光谱和 13C NMR 光谱对产品进行了表征。此外，还通过记录荧光发射光谱研究了这些化合物的荧光特性。