2-(2,4-dihydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide | 6292-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2,4-dihydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 2,4-dihydroxybenzaldehyde thiosemicarbazone；2,4-Dihydroxy-benzaldehyd-thiosemicarbazon；β-Resorcyliden-thiosemicarbazon；1-(2,4-Dihydroxybenzylidene)thiosemicarbazide；[(2,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 6292-76-8
• 化学式: C₈H₉N₃O₂S
• 分子量: 211.244
• InChiKey: DZTQPWJXTVXKJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dihydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-p-tolylazo-3-[(2,4-dihydroxy-5-p-tolylazobenzylidene)-amino]-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Abd El-Fattah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 11, p. 2523 - 2533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-(2,4-dihydroxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENHANCERS OF PROTEIN DEGRADATION
  [FR] AGENTS RENFORÇANT LA DÉGRADATION DE PROTÉINES

  摘要：

  公开号：

  WO2011020883A9

文献信息

• 2-(2-苄亚肼基)-5-酰基噻唑及其医药用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108047160B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明涉及式Ⅰ所示2‑(2‑苄亚肼基)‑5‑酰基噻唑及其药学上可接受的盐，药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。其中，R选自：甲基、乙基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、氯甲基、二氯甲基或三氯甲基；X1、X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基；X2、X4选自：氢、氘、C1～C2烷基、C3～C4直链或支链烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基；X3选自：氢、氘、C1～C2烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、羧基、甲氧羰基或乙氧羰基。
• Synthesis, anti-bacterial and anti-fungal activities of some novel Schiff bases containing 2,4-disubstituted thiazole ring
  作者：S.K. Bharti、G. Nath、R. Tilak、S.K. Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.008

  日期：2010.2

  antimicrobial activities. The structures of synthesized compounds were established by spectroscopic (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, Mass) and elemental analyses. Both the anti-bacterial and anti-fungal activities with MIC values of compounds were evaluated. The results of anti-bacterial screening reveal that among all the compounds screened eight compounds showed moderate to good anti-bacterial activity while ten

  一系列的亚芳基-2-（4-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）肼（4a – z）和1-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）-2合成了-cyclohexydenne / cyclopentylidene肼（5a – b / 6a – b），并对其抗菌性能进行了表征和筛选。通过光谱（FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，质量）和元素分析。用化合物的MIC值评估了抗菌和抗真菌活性。抗菌筛选结果表明，在筛选出的所有化合物中，有八种化合物表现出中等至良好的抗菌活性，而新合成的化合物中有十种表现出良好至优异的抗真菌活性。在测试的化合物中，MIC值在6.25–25μg/ ml范围内的最有效化合物是针对三种真菌菌株viz的4a，4n，4z，5a，5b，6a和6b。白色念珠菌，新型隐球菌和黄曲霉。
• Synthesis, Antibacterial, Antioxidant Activity and QSAR Studies of Novel 2-Arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole Analogues
  作者：Mohammad Sayed Alam、Junaid Uddin Ahmed、Dong-Ung Lee

  DOI：10.1248/cpb.c14-00616

  日期：——

  A novel series of 2-arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole analogues (3a–p) was designed and synthesized in excellent yields using a rapid, simple, efficient methodology. Sixteen novel compounds were screened for in vitro antimicrobial activities against eleven bacteria, namely, Staphylococcus aureus, Listeria monocytogenes, Enterococcus faecalis, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumonia, Citrobacter freundii, Cronobacter sakazakii, Salmonella enteritidis, Escherichia coli, Yersinia pestis, and Pseudomonas aeruginosa. All 16 compounds showed significant anti-bacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. In particular, compound 3g showed potent inhibition of E. coli and K. pneumonia, compound 3i inhibited E. faecalis, compound 3n S. tythi and E. faecalis, and compound 3c E. coli and C. sakazakii. In fact, our results indicate that most of the compounds synthesized exhibit strong antibacterial activity. The qualitative structure–antibacterial activity relationships (QSAR) were studied using the physicochemical and quantum-chemical parameters of the ab initio Hartree–Fock model at the RHF/6-31G level of theory. A good qualitative correlation between predicted physicochemical parameters (log P and polar surface area (PSA)) and antibacterial activity has been found. The synthesized compounds were also evaluated for antioxidant activity. Compounds 3j, 3a and 3i exhibited the greatest antioxidant activity, with IC50 values of 0.66, 0.81, and 1.08 µM, respectively, which were comparable to that of ascorbic acid (IC50 0.87 µM). The promising antibacterial and antioxidant activities of some of these synthesized 2-arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole derivatives, together with the results of quantum-chemical studies, could be helpful for the development of drugs to combat diseases caused by microorganisms and oxidative stress.

  设计并合成了一系列新颖的2-芳亚甲基酰肼基-4-芳基噻唑类似物（3a-p），采用了快速、简单且高效的方法，产率极佳。对十六种新型化合物进行了体外抗菌活性筛选，针对十一种细菌，包括金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌、粪肠球菌、枯草芽孢杆菌、肺炎克雷伯菌、弗氏柠檬酸杆菌、坂崎克罗诺杆菌、肠炎沙门氏菌、大肠埃希氏菌、耶尔森氏鼠疫杆菌和铜绿假单胞菌。所有十六种化合物均显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的显著抗菌活性。特别是，化合物3g对大肠埃希氏菌和肺炎克雷伯菌表现出强效抑制，化合物3i抑制粪肠球菌，化合物3n抑制肠炎沙门氏菌和粪肠球菌，化合物3c抑制大肠埃希氏菌和坂崎克罗诺杆菌。事实上，我们的结果表明，大多数合成化合物都表现出强大的抗菌活性。通过使用从头计算Hartree-Fock模型的物理化学和量子化学参数，在RHF/6-31G理论水平上研究了定性结构-抗菌活性关系（QSAR）。发现预测的物理化学参数（log P和极性表面积（PSA））与抗菌活性之间存在良好的定性相关性。合成的化合物还评估了其抗氧化活性。化合物3j、3a和3i表现出最强的抗氧化活性，IC50值分别为0.66、0.81和1.08 µM，可与抗坏血酸（IC50 0.87 µM）相媲美。这些合成的2-芳亚甲基酰肼基-4-芳基噻唑衍生物中部分化合物表现出有前景的抗菌和抗氧化活性，结合量子化学研究的结果，可能有助于开发针对由微生物和氧化应激引起的疾病的药物。
• Design, synthesis and biological assessment of new selective COX-2 inhibitors including methyl sulfonyl moiety
  作者：Begüm Nurpelin Sağlık、Derya Osmaniye、Serkan Levent、Ulviye Acar Çevik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112918

  日期：2021.1

  Nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) cause peptic lesions in the gastrointestinal mucosa by inhibiting the cyclooxygenase-1 (COX-1) enzyme. Selective COX-2 inhibition causes decreased side effects over current NSAIDs. Therefore, the studies about selective inhibition of COX-2 enzyme are very important for new drug development. The design, synthesis and biological activity evaluation of novel

  非甾体类抗炎药（NSAIDs）通过抑制环氧合酶1（COX-1）引起胃肠道粘膜消化性损伤。与目前的NSAID相比，选择性的COX-2抑制作用可减少副作用。因此，关于选择性抑制COX-2酶的研究对于新药开发非常重要。本文旨在设计，合成具有噻唑基肼-甲基磺酰基部分作为选择性COX-2抑制剂的新型衍生物，并对其进行生物活性评估。使用不同的光谱技术（例如1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS）指定合成化合物的结构。此外，所有化合物的ADME参数估算均使用计算机模拟处理。评价体外COX-1 / COX-2酶抑制率是按照所述荧光法施加。根据酶抑制结果，合成的化合物显示出对COX-2酶抑制的选择性。化合物3a，3e，3f，3g，3i和3j表现出显着的COX-2抑制能力。其中，发现化合物3a是最有效的衍生物，IC 50值为0.140±0.006μM。此外，可以看出，化合物3a的抑制曲线比尼美舒利（IC 50）至少强12倍=
• Synthesis and antioxidant activity of modified sterically hindered phenols
  作者：R. G. Tagasheva、S. V. Bukharov、G. N. Nugumanova、Yu. N. Oludina、M. A. Sazykina、I. S. Sazykin、E. Yu. Seliverstov、M. I. Khammami

  DOI：10.1134/s1070363216030166

  日期：2016.3

  Salicylaldehyde derivatives containing sterically hindered phenol fragments were synthesized. The compounds obtained are capable to offer protection against UV radiation.

  合成了含有位阻酚片段的水杨醛衍生物。获得的化合物能够提供抗紫外线辐射的保护。