2-Chloro-5-nitrobenzene-1,4-diol | 106158-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Chloro-5-nitrobenzene-1,4-diol
• CAS: 106158-44-5
• 化学式: C₆H₄ClNO₄
• 分子量: 189.555
• InChiKey: YMRAZJJVQRQLRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-5-nitrobenzene-1,4-diol 、 2-tert-butyl-4,6-diphenylaniline 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 silver(l) oxide 作用下， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  “NO2·NH”氢键稳定的C-N轴向手性二芳胺的对映选择性合成

  摘要：

  在此，利用手性磷酸催化，开发了取代苯胺的N-亲核串联氧化-N-芳基化-氧化反应和C-亲核溴化反应，从而能够获得轴向手性二芳基胺。该策略的关键特征是“NO 2 …H–N”氢键被成功引入到含有两个潜在的连续阻转异构C–N轴的无环二芳基仲胺中，以稳定其中一个平面轴向构象。该方法以良好的收率（高达 99%）和高对映体比率（高达 99.5:0.5 er）提供了一系列含有这种新氢键类型的光学纯二芳基胺阻转异构体。通过大规模反应和产物转化证明了合成效用。提出了合理的模型来解释产物的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04775