Ethyl N,N-bis(β-chloroethyl)amidophosphorochloridate | 34761-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Ethyl N,N-bis(β-chloroethyl)amidophosphorochloridate
• 英文别名: N,N-Bis-<2-chlor-ethyl>-aminophosphonsaeure-ethylester-chlorid；phosphoric acid ethyl ester-[bis-(2-chloro-ethyl)-amide]-chloride；Phosphorsaeure-aethylester-[bis-(2-chlor-aethyl)-amid]-chlorid；N,N-Bis-(2-chlor-aethyl)-amidophophorsaeure-aethylester-chlorid；2-chloro-N-[chloro(ethoxy)phosphoryl]-N-(2-chloroethyl)ethanamine
• CAS: 34761-58-5
• 化学式: C₆H₁₃Cl₃NO₂P
• 分子量: 268.507
• InChiKey: SFVPURLSVNJGIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl N,N-bis(β-chloroethyl)amidophosphorochloridate 在 水 作用下， 生成 (2-chloro-ethyl)-(2-hydroxy-ethyl)-amidophosphoric acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Malatesta; D'Atri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1953, vol. 8, p. 470,475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二(2-氯乙基)胺盐酸盐 、 二氯磷酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到Ethyl N,N-bis(β-chloroethyl)amidophosphorochloridate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Amino Acid Linked Nitrogen Mustard Derivatives

  摘要：

  二氯磷酰胺可以通过在高温下将双(β-氯乙基)胺盐酸盐与磷酰氯反应来容易地制备。粗产物纯净，无需繁琐的真空蒸馏。然而，这种试剂与乙醇、丙醇以及缬氨酸甲酯反应效果不佳。因此，人们寻求了另一种途径来制备与氮芥相连的氨基酸衍生物。这包括合成适当的烷基磷酸二氯酯，并将其与双(β-氯乙基)胺反应，随后与氨基酸羧酸酯缩合。反应在温和条件下进行，产率高。除了甘氨酸衍生物外，最终产品中存在多个手性中心导致生成非对映异构体，这些可以通过光谱学和分析学（HPLC）方法观察到。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25855

文献信息

• Jalalifar; Javidan; Khalikov, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 3, p. 1097 - 1100
  作者：Jalalifar、Javidan、Khalikov

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-Phosphorylated Derivatives of Nitrogen Mustards with Latent Cytotoxicity¹
  作者：Orrie M. Friedman、Eliahu Boger、Vytautas Grubliauskas、Harold Sommer

  DOI：10.1021/jm00337a012

  日期：1963.1
• Synthesis of Some Amino Acid Linked Nitrogen Mustard Derivatives
  作者：Christopher Mcguigan、Padma Narashiman

  DOI：10.1055/s-1993-25855

  日期：——

  Dichlorophosphoramide is readily prepared by the reaction of bis(ß-chloroethyl)amine hydrochloride with phosphoryl chloride at elevated temperature. The crude product is pure without need for troublesome vacuum distillation. However, this reagent reacts only poorly with ethanol, propanol, and the methyl ester of valine. Thus, an alternative route was sought to amino acid linked derivatives of nitrogen mustards. This involved the synthesis of the appropriate alkyl phosphorodichloridate, and its reaction with bis(ß-chloroethyl)amine, followed by condensation with an amino acid carboxyl ester. Reactions proceed in high yield, under mild conditions. In all but the case of glycine derivatives, the presence of multiple chiral centres in the final product leads to the generation of diastereoisomers, which can be observed by spectroscopic and analytical (HPLC) methods.

  二氯磷酰胺可以通过在高温下将双(β-氯乙基)胺盐酸盐与磷酰氯反应来容易地制备。粗产物纯净，无需繁琐的真空蒸馏。然而，这种试剂与乙醇、丙醇以及缬氨酸甲酯反应效果不佳。因此，人们寻求了另一种途径来制备与氮芥相连的氨基酸衍生物。这包括合成适当的烷基磷酸二氯酯，并将其与双(β-氯乙基)胺反应，随后与氨基酸羧酸酯缩合。反应在温和条件下进行，产率高。除了甘氨酸衍生物外，最终产品中存在多个手性中心导致生成非对映异构体，这些可以通过光谱学和分析学（HPLC）方法观察到。
• Malatesta; D'Atri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1953, vol. 8, p. 470,475
  作者：Malatesta、D'Atri

  DOI：——

  日期：——