Ethyl N,N-bis(β-chloroethyl)amidophosphorochloridate | 34761-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Ethyl N,N-bis(β-chloroethyl)amidophosphorochloridate
• 英文别名: N,N-Bis-<2-chlor-ethyl>-aminophosphonsaeure-ethylester-chlorid；phosphoric acid ethyl ester-[bis-(2-chloro-ethyl)-amide]-chloride；Phosphorsaeure-aethylester-[bis-(2-chlor-aethyl)-amid]-chlorid；N,N-Bis-(2-chlor-aethyl)-amidophophorsaeure-aethylester-chlorid；2-chloro-N-[chloro(ethoxy)phosphoryl]-N-(2-chloroethyl)ethanamine
• CAS: 34761-58-5
• 化学式: C₆H₁₃Cl₃NO₂P
• 分子量: 268.507
• InChiKey: SFVPURLSVNJGIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl N,N-bis(β-chloroethyl)amidophosphorochloridate 在 水 作用下， 生成 (2-chloro-ethyl)-(2-hydroxy-ethyl)-amidophosphoric acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Malatesta; D'Atri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1953, vol. 8, p. 470,475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二(2-氯乙基)胺盐酸盐 、 二氯磷酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到Ethyl N,N-bis(β-chloroethyl)amidophosphorochloridate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Amino Acid Linked Nitrogen Mustard Derivatives

  摘要：

  二氯磷酰胺可以通过在高温下将双(β-氯乙基)胺盐酸盐与磷酰氯反应来容易地制备。粗产物纯净，无需繁琐的真空蒸馏。然而，这种试剂与乙醇、丙醇以及缬氨酸甲酯反应效果不佳。因此，人们寻求了另一种途径来制备与氮芥相连的氨基酸衍生物。这包括合成适当的烷基磷酸二氯酯，并将其与双(β-氯乙基)胺反应，随后与氨基酸羧酸酯缩合。反应在温和条件下进行，产率高。除了甘氨酸衍生物外，最终产品中存在多个手性中心导致生成非对映异构体，这些可以通过光谱学和分析学（HPLC）方法观察到。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25855

文献信息

• Jalalifar; Javidan; Khalikov, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 3, p. 1097 - 1100
  作者：Jalalifar、Javidan、Khalikov

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-Phosphorylated Derivatives of Nitrogen Mustards with Latent Cytotoxicity¹
  作者：Orrie M. Friedman、Eliahu Boger、Vytautas Grubliauskas、Harold Sommer

  DOI：10.1021/jm00337a012

  日期：1963.1