4-phenylpiperazine-1-carbaldehyde | 51420-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-phenylpiperazine-1-carbaldehyde
• 英文别名: 4-phenylpiperazine-1-carboxaldehyde
• CAS: 51420-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: ZJQOHRIHVHFULX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5 °C
• 沸点：
  182-190 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylpiperazine-1-carbaldehyde 在 二苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72 mg的产率得到1-甲基-4-苯基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  螯合双（1,2,3-三唑-5-亚烷基）铑配合物：氢化硅烷化反应的多功能催化剂

  摘要：

  NHC-铑配合物（NHC = N-杂环卡宾）已被广泛用作氢化硅烷化反应的有效催化剂。但是，底物主要限于反应性羰基化合物（醛和酮）或碳-碳多重键。在这里，我们描述了新开发的螯合双（tz NHC）-铑配合物（tz = 1,2,3-三唑-5-亚烷基）在几种还原转化中的应用。使用这些催化剂，已经在温和的反应条件下实现了使用二氧化碳的胺的正式还原甲基化，酰胺和羧酸的氢化硅烷化以及使用羧酸的胺的还原烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500875
• 作为产物：
  描述：

  (4-phenylpiperazin-1-yl)(thiophen-2-yl)methanone 在 7,9-bis(2,6-diisopropylphenyl)-7H-acenaphtho[1,2-d]imidazol-9-ium chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-phenylpiperazine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  酰胺催化的镍催化芳基氯化胺化

  摘要：

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03836

文献信息

• COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Yumanity Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190330198A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及用于治疗神经系统疾病的化合物。本发明的化合物可以单独或与其他药用活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。
• Electrochemical <i>N</i>-Formylation of Amines via Decarboxylation of Glyoxylic Acid
  作者：Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00698

  日期：2018.4.6

  A new method for the synthesis of formamides has been developed through electrochemical decarboxylative N-formylation of amines with glyoxylic acid. This protocol provides an efficient approach to formamides with a broad range of functional group tolerance under ambient conditions.

  通过用乙醛酸对胺进行电化学脱羧N-甲酰化，已开发出一种新的甲酰胺合成方法。该协议为环境条件下具有宽泛的官能团耐受性的甲酰胺提供了一种有效的方法。
• The Use of Lithium Amides in the Palladium-Mediated Synthesis of [Carbonyl-11C]Amides
  作者：Oleksiy Itsenko、Elisabeth Blom、Bengt Långström、Tor Kihlberg

  DOI：10.1002/ejoc.200700255

  日期：2007.9

  Weakly nucleophilic amines were converted into the corresponding lithium amides and used in either one- or two-pot palladium mediated-reactions with [11C]carbon monoxide and aryl iodides. It was fo ...

  弱亲核胺被转化为相应的氨基化锂，并用于与 [ 11 C] 一氧化碳和芳基碘化物的一锅或两锅钯介导的反应。这是为了...
• Copper (cat) and phenylboronic acid mediated deformylative C-N coupling of isoindolinone-3-ols with formamides provide C(3) aminoisoindolinones
  作者：H Surya Prakash Rao、J Prabhakaran、Silambarasan Kanniyappan、A Veera Bhadra Rao

  DOI：10.1007/s12039-018-1474-8

  日期：2018.6

  coupling of formamides and isoindolinone-3-ols to provide C(3) primary/secondary amine substituted isoindolinones. The transformation requires a stoichiometric amount of phenylboronic acid as a co-reactant. In the reaction, formamides act as the synthetic equivalent of primary/secondary amines. The method is amenable for the synthesis of a combinatorial library of medicinally relevant C(3) amino substituted

  摘要碘化铜（I）有效地催化甲酰胺和异吲哚满酮-3-醇的甲酰化CN偶联，从而提供C（3）伯/仲胺取代的异吲哚满酮。该转化需要化学计量的苯基硼酸作为共反应物。在该反应中，甲酰胺充当伯/仲胺的合成当量。该方法适用于医学相关的C（3）氨基取代的异吲哚满酮的组合库的合成。 图形概要碘化铜（I）在化学计算量的苯基硼酸（共反应物）存在下有效催化甲酰胺和异吲哚满酮-3-醇的甲酰化CN偶联，以提供C（3）伯/仲胺取代的异吲哚满酮。在此，甲酰胺充当伯/仲胺的合成等同物。在这里，我们报告医学相关的C（3）氨基取代的异吲哚满酮的组合库的合成。
• N-formylation of amine using graphene oxide as a sole recyclable metal-free carbocatalyst
  作者：Juan Ma、Jingyu Zhang、Xiao Zhou、Jiawei Wang、Hang Gong

  DOI：10.1007/s13738-018-1471-3

  日期：2018.12

  AbstractGraphene oxide (GO), an inexpensive, environment-friendly, and metal-free carbocatalyst, used for the N-formylation of amines is developed. In this reaction, GO shows good activity, selectivity, and recyclability. This strategy has an array of advantages, such as being metal free, without additive, wide-scope protocol, scalable with a low catalyst loading of 3 wt%, use of readily available

  摘要氧化石墨烯（GO）是一种廉价，环保，不含金属的碳催化剂，已开发用于胺的N-甲酰化反应。在该反应中，GO显示出良好的活性，选择性和可回收性。该策略具有一系列优势，例如无金属，无添加剂，宽范围协议，可扩展，具有3 wt％的低催化剂负载量，使用易于获得且可回收的碳催化剂以及DMF作为易于获得的甲酰基源。此外，该策略为各种胺的方便的加氢甲酰化提供了途径。 图形概要