N²,N²,N⁵,N⁵-tetrakis(2-chloroethyl)-3,4-dimethylthiophene-2,5-dicarboxamide | 1251826-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N²,N²,N⁵,N⁵-tetrakis(2-chloroethyl)-3,4-dimethylthiophene-2,5-dicarboxamide
• 英文别名: N^2^,N^2^,N^5^,N^5^-Tetrakis(2-chloroethyl)-3,4-dimethylthiophene-2,5-dicarboxamide；2-N,2-N,5-N,5-N-tetrakis(2-chloroethyl)-3,4-dimethylthiophene-2,5-dicarboxamide
• CAS: 1251826-59-1
• 化学式: C₁₆H₂₂Cl₄N₂O₂S
• 分子量: 448.241
• InChiKey: UFCBPBVHNBUVKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N²,N⁵,N⁵-tetrakis(2-chloroethyl)-3,4-dimethylthiophene-2,5-dicarboxamide 在 硝酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 以69.3%的产率得到N²,N²,N⁵,N⁵-tetrakis(2-chloroethyl)-3,4-dimethylthiophene-2,5-dicarboxamide dinitrate
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生的酰胺基双氮芥菜的合成，表征及其抗菌和抗癌活性

  摘要：

  噻吩衍生的酰胺双氮芥菜N 2，N 2，N 5，N 5-四（2-氯乙基）-3,4-二甲基噻吩-2,5-二甲苯酰胺是通过商业化的五步反应设计和合成的可用2-氯乙腈。通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR光谱和元素分析确认了该目标化合物，并通过X射线单晶分析对其结构进行了进一步表征。体外评估了标题化合物和某些中间体的生物活性具有抗菌，抗真菌和细胞毒性的作用。初步结果表明，该标题化合物可以在一定程度上有效抑制受试微生物（包括耐药菌MRSA）的生长。此外，发现目标化合物可有效对抗前列腺癌细胞系（PC-3），乳腺癌细胞系（MCF-7），结肠癌（LoVo）和肺癌（A549）。特别是，它在低剂量时对前列腺癌细胞系（PC-3）具有选择性的抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100668
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethyl-2,5-thiophenedicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N²,N²,N⁵,N⁵-tetrakis(2-chloroethyl)-3,4-dimethylthiophene-2,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生的酰胺基双氮芥菜的合成，表征及其抗菌和抗癌活性

  摘要：

  噻吩衍生的酰胺双氮芥菜N 2，N 2，N 5，N 5-四（2-氯乙基）-3,4-二甲基噻吩-2,5-二甲苯酰胺是通过商业化的五步反应设计和合成的可用2-氯乙腈。通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR光谱和元素分析确认了该目标化合物，并通过X射线单晶分析对其结构进行了进一步表征。体外评估了标题化合物和某些中间体的生物活性具有抗菌，抗真菌和细胞毒性的作用。初步结果表明，该标题化合物可以在一定程度上有效抑制受试微生物（包括耐药菌MRSA）的生长。此外，发现目标化合物可有效对抗前列腺癌细胞系（PC-3），乳腺癌细胞系（MCF-7），结肠癌（LoVo）和肺癌（A549）。特别是，它在低剂量时对前列腺癌细胞系（PC-3）具有选择性的抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100668