N,N-bis-(2-chloro-ethyl)-N'-propyl-phosphorodiamidic acid but-3-enyl ester | 55251-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis-(2-chloro-ethyl)-N'-propyl-phosphorodiamidic acid but-3-enyl ester
• 英文别名: N-[bis(2-chloroethyl)amino-but-3-enoxyphosphoryl]propan-1-amine
• CAS: 55251-04-2
• 化学式: C₁₁H₂₃Cl₂N₂O₂P
• 分子量: 317.196
• InChiKey: HBGMTHLUFBJKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis-(2-chloro-ethyl)-N'-propyl-phosphorodiamidic acid but-3-enyl ester 生成 2t-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-2c-oxo-3-propyl-2λ5-[1,3,2]oxazaphosphinan-4r-yl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Takamizawa,A. et al., Heterocycles, 1977, vol. 7, p. 1091 - 1130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 3-丁烯-1-醇 、 二(2-氯乙基)胺盐酸盐 生成 N,N-bis-(2-chloro-ethyl)-N'-propyl-phosphorodiamidic acid but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺代谢物及其相关化合物的研究。2.制备环磷酰胺和相关化合物的活性物质。

  摘要：

  对环磷酰胺的活性代谢产物进行了综合研究。O-（3丁烯基）-N，N-双（2-氯乙基）磷酸二氨基酯的臭氧分解，是通过POC13与3-丁烯-1-醇反应，然后用N，N-双（2-氯乙基）胺处理（也用芥子油）和NH3洗脱，得到2- [双（2-氯乙基）氨基] -4-氢过氧四氢-2H-1，3,2-氧杂磷膦酸2-氧化物（4-氢过氧环磷酰胺）。用三苯基膦对4-氢过氧环磷酰胺进行脱氧，得到纯结晶态的4-羟基环磷酰胺。这些产品在体外和体内实验中均显示出高抑制细胞活性。该结果为以下假设提供了证实性证据：环磷酰胺的1,3,2-氧杂氮杂正膦环上的C4-羟基化对于其活化是必需的。

  DOI：

  10.1021/jm00238a011

文献信息

• US7276347B2
  申请人：——

  公开号：US7276347B2

  公开（公告）日：2007-10-02
• Cyclophosphamide metabolites and their related compounds. 2. Preparation of an active species of cyclophosphamide and related compounds
  作者：Akira Takamizawa、Saichi Matsumoto、Tsuyoshi Iwata、Yoshihiro Tochino、Ken Katagiri、Kenji Yamaguchi、Osamu Shiratori

  DOI：10.1021/jm00238a011

  日期：1975.4

  A synthetic study was made on the active metabolite of cyclophosphamide. Ozonolysis of O-(3 butenyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate, prepared by reaction of POC13 with 3-buten-1-ol followed by treatment with N,N-bis(2-chloroethyl)amine (nor mustard) and NH3, afforded 2-[bis(2-chloroethyl)amino]-4-hydroperoxytetrahydro-2H-1, 3,2-oxazaphosphorine 2-oxide (4-hydroperoxycyclophosphamide). Deoxygenation

  对环磷酰胺的活性代谢产物进行了综合研究。O-（3丁烯基）-N，N-双（2-氯乙基）磷酸二氨基酯的臭氧分解，是通过POC13与3-丁烯-1-醇反应，然后用N，N-双（2-氯乙基）胺处理（也用芥子油）和NH3洗脱，得到2- [双（2-氯乙基）氨基] -4-氢过氧四氢-2H-1，3,2-氧杂磷膦酸2-氧化物（4-氢过氧环磷酰胺）。用三苯基膦对4-氢过氧环磷酰胺进行脱氧，得到纯结晶态的4-羟基环磷酰胺。这些产品在体外和体内实验中均显示出高抑制细胞活性。该结果为以下假设提供了证实性证据：环磷酰胺的1,3,2-氧杂氮杂正膦环上的C4-羟基化对于其活化是必需的。
• Takamizawa,A. et al., Heterocycles, 1977, vol. 7, p. 1091 - 1130
  作者：Takamizawa,A. et al.

  DOI：——

  日期：——