1-(4-chlorophenyl)-2-[4-(4-fluorobenzyl)-piperidin-1-yl]ethanon | 291773-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-[4-(4-fluorobenzyl)-piperidin-1-yl]ethanon
• 英文别名: 2-[4-(4-Fluorobenzyl)-piperidino]-4'-chloroacetophenone；1-(4-chlorophenyl)-2-[4-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 291773-74-5
• 化学式: C₂₀H₂₁ClFNO
• 分子量: 345.844
• InChiKey: MBIGKBFSTKOEJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-[4-(4-fluorobenzyl)-piperidin-1-yl]ethanon 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到依利罗地
  参考文献：
  名称：

  外消旋依托罗地的合成与拆分，以及作为NMDA受体拮抗剂的依托罗地对映体的评价。

  摘要：

  描述了NMDA受体拮抗剂（rac）-Eliprodil（9）的短合成及其通过手性HPLC拆分为对映体的方法。发现对映体（R）-9和（S）-9对含有NMDA受体的NR2B亚基表现出明显不同的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00246-8
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 4-(4-氟苄基)哌啶盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-[4-(4-fluorobenzyl)-piperidin-1-yl]ethanon
  参考文献：
  名称：

  外消旋依托罗地的合成与拆分，以及作为NMDA受体拮抗剂的依托罗地对映体的评价。

  摘要：

  描述了NMDA受体拮抗剂（rac）-Eliprodil（9）的短合成及其通过手性HPLC拆分为对映体的方法。发现对映体（R）-9和（S）-9对含有NMDA受体的NR2B亚基表现出明显不同的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00246-8

文献信息

• Therapeutically useful 1-phenyl-2-piperidinoalkanol derivatives
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04690931A1

  公开（公告）日：1987-09-01

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl, hydroxyl, alkyoxy, benzyloxy, alkanoyloxy, or benzoyloxy, or when R.sub.2 is hydroxyl or methoxy in the 4-position and R.sub.3 is hydrogen, R.sub.1 may also represent hydroxymethyl carbamoyl or alkoxycarbonyl, R.sub.2 is hydrogen, halogen, alkyl, hydroxyl, or alkoxy, R.sub.3 is hydrogen or alkyl, R.sub.4 is alkyl (in which case the compounds are (.+-.)-erythro) or when R.sub.3 represents hydrogen, R.sub.4 may also be hydrogen, and R.sub.5 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, or three methoxy groups in the 3-, 4- and 5-positions and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, with the exclusion of compounds wherein: (a) one of R.sub.1 and R.sub.2 is in the 4-position and is hydroxyl, alkoxy or benzyloxy, the other is in the 3-position and is hydrogen, hydroxyl, alkoxy or benzyloxy, and R.sub.3 and R.sub.5 are hydrogen and wherein: (b) R.sub.1 is in the 4-position and is halogen, R.sub.4 is methyl and R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.5 are hydrogen, are useful as medicaments.

  该化合物的结构式为：##STR1##其中R.sub.1为氢、卤素、三氟甲基、烷基、羟基、烷氧基、苄氧基、烷酰氧基或苯甲酰氧基；或当R.sub.2为4-位的羟基或甲氧基且R.sub.3为氢时，R.sub.1也可以表示羟甲基氨基甲酰或烷氧羰基；R.sub.2为氢、卤素、烷基、羟基或烷氧基；R.sub.3为氢或烷基；R.sub.4为烷基（此时化合物为(.+-.)-erythro）；或当R.sub.3表示氢时，R.sub.4也可以是氢；R.sub.5为氢、卤素、烷基、烷氧基或3-、4-和5-位有三个甲氧基基团的化合物及其药学上可接受的酸盐，排除以下化合物：(a)其中R.sub.1和R.sub.2中的一个位于4-位且为羟基、烷氧基或苄氧基，另一个位于3-位且为氢、羟基、烷氧基或苄氧基，R.sub.3和R.sub.5为氢；以及(b)其中R.sub.1位于4-位且为卤素，R.sub.4为甲基，R.sub.2、R.sub.3和R.sub.5为氢的化合物作为药物是有用的。
• Drugs Fut. 1994, 19, 905
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US4690931A
  申请人：——

  公开号：US4690931A

  公开（公告）日：1987-09-01