N-[2-[[hydroxy-[2-[[C-hydroxy-N-[2-[(C-hydroxy-N-naphthalen-1-ylcarbonimidoyl)amino]phenyl]carbonimidoyl]amino]anilino]methylidene]amino]phenyl]-N'-naphthalen-1-ylcarbamimidic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-[[hydroxy-[2-[[C-hydroxy-N-[2-[(C-hydroxy-N-naphthalen-1-ylcarbonimidoyl)amino]phenyl]carbonimidoyl]amino]anilino]methylidene]amino]phenyl]-N'-naphthalen-1-ylcarbamimidic acid
• 化学式: C₄₃H₃₇N₂O₆Pol
• 分子量: 714.8
• InChiKey: XFZBCHZEIAVZQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[[hydroxy-[2-[[C-hydroxy-N-[2-[(C-hydroxy-N-naphthalen-1-ylcarbonimidoyl)amino]phenyl]carbonimidoyl]amino]anilino]methylidene]amino]phenyl]-N'-naphthalen-1-ylcarbamimidic acid 在 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以33 mg的产率得到2-[(N-(2-methylbenzoyl)anilino)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有稀有邻位连接性的芳香低聚酰胺：邻位芳肽的合成与研究

  摘要：

  尽管由芳香族氨基酸以“单向序列”组成的芳香族低聚酰胺吸引了越来越多的研究兴趣，但通过邻位连接的芳香族化合物连接的骨架仍然很少见。在此，我们首次合成和研究了 N-烷基化的邻氨基甲基苯甲酰胺，称为“邻芳基肽”。除了少数例外，可以使用独特且高效的亚单体方法在溶液或固相中合成正芳基肽，其具有与先前证明的间位和对芳基肽相似的高通用性和效率水平。核磁共振研究表明，邻芳基肽类中酰胺键的旋转受到更多限制，这可能是由于邻位连接模式导致的骨架结构更加拥挤。耐人寻味的是，叔丁基和苯基侧链提供对酰胺构象的完全控制；而具有叔丁基侧链的芳肽残基采用 100% 顺式酰胺构象，而在具有苯基侧链的芳肽中观察到相反的 100% 反式酰胺构象。叔丁基部分还可以在合成过程中用作保护基团，稍后可以将其去除以允许酰胺采用 100% 反式构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300398
• 作为产物：
  描述：

  、 苯胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[2-[[hydroxy-[2-[[C-hydroxy-N-[2-[(C-hydroxy-N-naphthalen-1-ylcarbonimidoyl)amino]phenyl]carbonimidoyl]amino]anilino]methylidene]amino]phenyl]-N'-naphthalen-1-ylcarbamimidic acid
  参考文献：
  名称：

  具有稀有邻位连接性的芳香低聚酰胺：邻位芳肽的合成与研究

  摘要：

  尽管由芳香族氨基酸以“单向序列”组成的芳香族低聚酰胺吸引了越来越多的研究兴趣，但通过邻位连接的芳香族化合物连接的骨架仍然很少见。在此，我们首次合成和研究了 N-烷基化的邻氨基甲基苯甲酰胺，称为“邻芳基肽”。除了少数例外，可以使用独特且高效的亚单体方法在溶液或固相中合成正芳基肽，其具有与先前证明的间位和对芳基肽相似的高通用性和效率水平。核磁共振研究表明，邻芳基肽类中酰胺键的旋转受到更多限制，这可能是由于邻位连接模式导致的骨架结构更加拥挤。耐人寻味的是，叔丁基和苯基侧链提供对酰胺构象的完全控制；而具有叔丁基侧链的芳肽残基采用 100% 顺式酰胺构象，而在具有苯基侧链的芳肽中观察到相反的 100% 反式酰胺构象。叔丁基部分还可以在合成过程中用作保护基团，稍后可以将其去除以允许酰胺采用 100% 反式构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300398

文献信息

• Advances towards Aromatic Oligoamide Foldamers: Synthesis and X-ray Structures of Dimeric Arylopeptoids with Conformation-Directing Side Chains
  作者：Thomas Hjelmgaard、Malene Plesner、Mette Marie Dissing、Jeanette Marker Andersen、Karla Frydenvang、John Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201402040

  日期：2014.7

  efficiently synthesized 36 arylopeptoid dimers with ortho-, meta-, and para-substituted aromatic backbones and tert-butyl or phenyl side chains. The dimers were synthesized by using a “submonomer method” on solid phase, by applying a simplified common set of reaction conditions. X-ray crystallographic analysis of two of these dimers disclosed that the tert-butyl side chain invokes a cis amide conformation

  我们已经有效地合成了 36 种具有邻位、间位和对位取代的芳族主链和叔丁基或苯基侧链的芳肽二聚体。二聚体是通过在固相上使用“亚单体方法”，通过应用一组简化的常用反应条件合成的。对这些二聚体中的两个进行 X 射线晶体学分析表明，叔丁基侧链引起顺式酰胺构象，周围芳族主链的结构相对更紧密，而苯基侧链产生具有更开放的反式酰胺构象。 ，周围芳香骨架的扩展结构。
• Dinuclear Chloride-Binding Foldamers Based on Fluorescent Oligoureas
  作者：Peiju Yang、Jiamin Wang、Chuandong Jia、Xiao-Juan Yang、Biao Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201300043

  日期：2013.6

  A series of dinuclear chloride-binding foldamers – (TEA) 2 -[L 1 Cl 2 ] · Et 2 O ( 1 ), (TEA) 2 [L 2 Cl 2 ] ( 2 ), (TBA) 2 [L 3 Cl 2 ] ( 3 ), (TBA) 2 -[L 4 Cl 2 ] ( 4 ), [K(18-crown-6)] 2 [L 4 Cl 2 ] · H 2 O ( 5 ), and (TBA) 2 -[L 5 Cl 2 ] · H 2 O ( 6 ) – have been synthesized from naphthyl- and anthracenyl-decorated oligoureas (tetrakisurea to hexakisurea, L 1 – L 5 ). In the crystal structures of

  一系列双核氯化物结合折叠体 – (TEA) 2 -[L 1 Cl 2 ] · Et 2 O ( 1 ), (TEA) 2 [L 2 Cl 2 ] ( 2 ), (TBA) 2 [L 3 Cl 2 ] ( 3 ), (TBA) 2 -[L 4 Cl 2 ] ( 4 ), [K(18-crown-6)] 2 [L 4 Cl 2 ] · H 2 O ( 5 ), 和 (TBA) 2 -[L 5 Cl 2 ] · H 2 O ( 6 ) – 由萘基和蒽基修饰的低聚脲（四脲到六脲，L 1 – L 5 ）合成。在1-6的晶体结构中，低聚脲采用螺旋构象，两个氯阴离子被脲基团束缚在内部。通过 1 H NMR 和荧光光谱研究了 L 1 – L 5 对氯离子的溶液结合特性。结合阴离子后，观察到 NH 信号的特征性低场位移和相对于游离配体的荧光发射增强。在 DMSO 溶液中，每个配体都显示 1：1 与氯的结合比，结合常数
• Aromatic Oligoamides with a Rare<i>ortho</i>-Connectivity: Synthesis and Study of<i>ortho</i>-Arylopeptoids
  作者：Thomas Hjelmgaard、John Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201300398

  日期：2013.6

  more congested backbone structure resulting from the ortho-connectivity pattern. Intriguingly, tert-butyl and phenyl side chains offer complete control over the amide conformations; whereas arylopeptoid residues with tert-butyl side chains adopt a 100 % cis amide conformation, the opposite 100 % trans amide conformation was observed in arylopeptoids with phenyl side chains. The tert-butyl moiety can

  尽管由芳香族氨基酸以“单向序列”组成的芳香族低聚酰胺吸引了越来越多的研究兴趣，但通过邻位连接的芳香族化合物连接的骨架仍然很少见。在此，我们首次合成和研究了 N-烷基化的邻氨基甲基苯甲酰胺，称为“邻芳基肽”。除了少数例外，可以使用独特且高效的亚单体方法在溶液或固相中合成正芳基肽，其具有与先前证明的间位和对芳基肽相似的高通用性和效率水平。核磁共振研究表明，邻芳基肽类中酰胺键的旋转受到更多限制，这可能是由于邻位连接模式导致的骨架结构更加拥挤。耐人寻味的是，叔丁基和苯基侧链提供对酰胺构象的完全控制；而具有叔丁基侧链的芳肽残基采用 100% 顺式酰胺构象，而在具有苯基侧链的芳肽中观察到相反的 100% 反式酰胺构象。叔丁基部分还可以在合成过程中用作保护基团，稍后可以将其去除以允许酰胺采用 100% 反式构象。