9-xanthene radical | 72301-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-xanthene radical
• 英文别名: 9-xanthenyl radical
• CAS: 72301-71-4
• 化学式: C₁₃H₉O
• 分子量: 181.214
• InChiKey: RQNAPXJOFAMGPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-xanthene radical 在 [Mn₂O₂]⁽³⁺⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 占吨酮
  参考文献：
  名称：

  双-μ-氧代锰二聚体氧化碳氢化合物：电子转移、氢化物转移和氢原子转移机制

  摘要：

  这里描述的是二锰 mu-oxo 和 mu-羟基二聚体 [(phen)(2)Mn(IV)(mu-O)(2)Mn(IV)(phen)(2)](4+ ) ([Mn(2)(O)(2)](4+)), [(phen)(2)Mn(IV)(mu-O)(2)Mn(III)(phen)(2)] (3+) ([Mn(2)(O)(2)](3+)) 和 [(phen)(2)Mn(III)(mu-O)(mu-OH)Mn(III)( phen)(2)](3+) ([Mn(2)(O)(OH)](3+))。二氢蒽、呫吨和芴被 [Mn(2)(O)(2)](3+) 氧化，分别生成蒽、联芴基和联芴基。锰产品是双（氢氧化物）二聚体，[(phen)(2)Mn(III)(mu-OH)(2)Mn(II)(phen)(2)](3+) ([Mn(2) )(OH)(2)](3+))。UV/vis 光谱动力学数据的全局分析显示连续反应与 [Mn(2)(O)(OH)](3+)

  DOI：

  10.1021/ja020204a
• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 在 [(meso-tetramesitylporphyrin)Fe(m-chloroperoxybenzoic acid(-1H)] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-xanthene radical
  参考文献：
  名称：

  直接比较化合物0，I和II的模型配合物在氧合，夺氢和氢化物转移过程中的反应性

  摘要：

  铁（III）介观‐tetramesitylporphyrin复合物是研究细胞色素P450催化反应的良好仿生剂。通过选择合适的反应条件，可以选择性地制备，鉴定并在溶液中稳定几分钟的时间来讨论所有与P450催化有关的三种讨论最多的反应性中间体（即Cpd 0，Cpd I和Cpd II）。通过这种方式，利用低温快速扫描紫外/可见光谱法确定了它们对各种底物的反应性。由于所有反应性中间体均来自单一模型配合物，因此这些动力学测量的结果首次为三种中间体提供了所确定速率常数的完全可比性。速率常数揭示了反应性对反应类型的显着依赖性（例如，氧合，氢提取或氢化物转移），与Cpds 0，I和II的化学性质密切相关。这些中间体的反应性的详细知识提供了宝贵的工具，以评估其在生物系统中的特殊作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200901804

文献信息

• C−H Activation by a Mononuclear Manganese(III) Hydroxide Complex:  Synthesis and Characterization of a Manganese-Lipoxygenase Mimic?
  作者：Christian R. Goldsmith、Adam P. Cole、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1021/ja039283w

  日期：2005.7.13

  chemistry. Thermodynamic analysis of [Mn(III)(PY5)(OH)](2+) and the reduced product, [Mn(II)(PY5)(H(2)O)](2+), estimates the strength of the O-H bond in the metal-bound water in the Mn(II) complex to be 82 (+/-2) kcal mol(-)(1), slightly less than that of the O-H bond in the related reduced iron complex, [Fe(II)(PY5)(MeOH)](2+). [Mn(III)(PY5)(OH)](2+) reacts with hydrocarbon substrates at rates comparable

  脂氧合酶是单核非血红素金属酶，可将含 1,4-戊二烯亚基的脂肪酸区域和立体特异性地转化为烷基过氧化物。通常认为限速步骤是通过活性金属 (III)-氢氧化物物种从底物的戊二烯亚单元中夺取氢原子，得到金属 (II)-水物种和有机基团。所有已知的植物和动物脂肪氧化酶都含有铁作为活性金属；然而，最近发现锰是真菌脂肪氧化酶中的活​​性金属。这里报告的是单核 Mn(III) 复合物的合成和表征，[Mn(III)(PY5)(OH)](CF(3)SO(3))(2) (PY5 = 2,6-bis(双（2-吡啶基）甲氧基甲烷）吡啶），以与氢原子提取最一致的方式与烃底物反应，并为所提出的反应机制提供化学优先权。PY5 的中性五吡啶基连接赋予金属中心强路易斯酸性特征，允许 Mn(III) 化合物进行这种氧化化学反应。[Mn(III)(PY5)(OH)](2+) 和还原产物 [Mn(II)(PY5)(H(2)O)](2+)
• Alkali Metal Cation Control of Oxidation Reactions of Radicals in Zeolites
  作者：Frances L. Cozens、Maria Luz Cano、Hermenegildo García、Norman P. Schepp

  DOI：10.1021/ja971524a

  日期：1998.6.1

  the absence and presence of molecular oxygen are examined by using laser flash photolysis. Upon laser photolysis of xanthene-9-carboxylate incorporated within the supercages of NaY in the absence of oxygen, prompt formation of the xanthyl radical and the xanthylium cation is observed. The xanthyl radical is formed by photoionization of xanthene-9-carboxylate to the corresponding acyloxy radical that

  通过使用激光闪光光解，研究了在分子氧不存在和存在的情况下，一系列碱金属阳离子交换（Li+、Na+、K+、Rb+ 和 Cs+）Y 八面沸石中的黄嘌呤自由基的动力学。在没有氧气的情况下，结合在 NaY 超笼中的 xanthene-9-carboxylate 的激光光解后，观察到迅速形成 xanthyl 自由基和 xanthylium 阳离子。呫吨自由基是由呫吨 9-羧酸盐光电离形成相应的酰氧基自由基，然后迅速脱羧。快速的黄嘌呤阳离子是通过黄嘌呤自由基的光电离产生的。来自双色激光和光致电子转移实验的结果支持了这种快速 xanthylium 阳离子的机制。当氧气进入样品时，自由基几乎完全被淬灭。此外，观察到 375 nm 处的黄嘌呤阳离子缓慢生长。这种增长是由于形成的过氧自由基的异裂...
• Pulse Radiolysis-Laser Flash Photolysis Study of Xanthene in 1,2-Dichloroethane/Carbon Tetrachloride
  作者：Takashi Sumiyoshi、Feng Wu、Toshihiko Shindo、Syohei Ueta、Sadashi Sawamura

  DOI：10.1246/cl.1997.1167

  日期：1997.11

  The photochemistry of 9-xanthenyl radicals produced by pulse radiolysis of xanthene in 1,2-dichloroethane (1,2-DCE) and CCl4 was studied by means of successive laser flash photolysis. Photobleaching due to chlorine atom transfer from solvents to the excited 9-xanthenyl radical was observed with quantum yields of 0.04 and 0.29 in 1,2-DCE and CCl4, respectively.

  通过连续激光闪光光解研究了呫吨在 1,2-二氯乙烷 (1,2-DCE) 和 CCl4 中脉冲辐射分解产生的 9-呫吨基自由基的光化学。在 1,2-DCE 和 CCl4 中观察到由于氯原子从溶剂转移到激发的 9-呫吨基自由基而导致的光漂白，量子产率分别为 0.04 和 0.29。
• Schaffer, Frank; Beckhaus, Hans-Dieter; Rieger, Hans-Juergen, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 3, p. 557 - 564
  作者：Schaffer, Frank、Beckhaus, Hans-Dieter、Rieger, Hans-Juergen、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Herberg, Clemens; Beckhaus, Hans-Dieter; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 2065 - 2072
  作者：Herberg, Clemens、Beckhaus, Hans-Dieter、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——