Perfluor-(N,N-dimethyl-vinylamin) | 13821-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: Perfluor-(N,N-dimethyl-vinylamin)
• 英文别名: Trifluorovinylbis(trifluoromethyl)amine；1,2,2-trifluoro-N,N-bis(trifluoromethyl)ethenamine
• CAS: 13821-49-3
• 化学式: C₄F₉N
• 分子量: 233.036
• InChiKey: WZASSYDMYUZHRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  11.11°C (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Perfluor-(N,N-dimethyl-vinylamin) 以55%的产率得到Perfluor-2-aza-penten-(2)
  参考文献：
  名称：

  氮的全氟烷基衍生物。第二十六部分 聚氟乙烯胺和三氟甲基三氟乙烯基醚的制备和重排

  摘要：

  全氟-（1-二甲基氨基-2-甲氧基环丁烷）在600°C，低压（1-2 mm。）的流动热解条件下，接触时间约为600℃ 。1秒。给出全氟- （NN -dimethylvinylamine）（76％），全氟-2- azapent -2-烯（21％），三氟甲基三氟乙烯基醚（22％），和五氟丙酰氟（54％）。全氟-（1,2-双二甲基氨基环丁烷）的类似热解反应也产生了前两种化合物（分别为78％和17％）。双（全氟-2-甲氧基环丁基）的热解得到更复杂的产物，包括四氟乙烯，全氟环丁烯，全氟-1,3-丁二烯，三氟甲基三氟乙烯基醚和五氟丙酰氟。全氟热解-（NN-二甲基乙烯基胺）或三氟甲基三氟乙烯基醚分别得到全氟-2-氮杂戊-2-烯（55％）和五氟丙酰氟（67％）。乙烯胺的重排可能是通过两种机理发生的（主要是分子内和部分自由基的），因为用大量过量的甲苯进行热解会以较低的收率（46％）和氟仿（31％）产生重排的氮杂戊烯。乙烯基胺（CF

  DOI：

  10.1039/j39680000398
• 作为产物：
  描述：

  Perfluoro<2-(N,N-dimethylamino)propionyl> fluoride 在 sodium carbonate 作用下， 以98%的产率得到Perfluor-(N,N-dimethyl-vinylamin)
  参考文献：
  名称：

  通过全氟（2-二烷基氨基丙酸）碱金属盐的热解反应制备全氟乙烯基胺的新途径

  摘要：

  描述了获得各种全氟乙烯基胺的潜在通用途径，包括全氟（2-二烷基氨基丙酸）碱金属盐的热解

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1887

文献信息

• Polyfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part XXXI. Reaction of N-chloro- and N-lodo-bistrifluoromethylamine with hexafluoropropene, trifluoroethylene, and vinyl fluoride under radical conditions
  作者：G. L. Fleming、R. N. Haszeldine、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j39710003833

  日期：——

  Thermal reaction of N-chlorobistrifluoromethylamine with hexafluoropropene gives the 1 : 1 adducts 2-chlorohexafluoro-NN-bistrifluoromethylpropylamine and 2-chloro-1-trifluoromethyl-1,2,2-trifluoro-NN-bistrifluoromethylethylamine in the ratio 96 : 4. Photochemical reaction of the N-iodo-amine with hexafluoropropene affords the expected major 1 : 1 adduct 2-iodohexafluoro-NN-bistrifluoromethylpropylamine

  N-氯双三氟甲胺与六氟丙烯的热反应以96：4的比例生成1：1加合物2-氯六氟-NN-双三氟甲基丙胺和2-氯-1-三氟甲基-1,2,2-三氟-NN-双三氟甲基乙胺的ñ碘代胺与六氟丙烯，得到预期主要1:1加成物2- iodohexafluoro- NN -bistrifluoromethylpropylamine产量低。所述的热反应Ñ氯胺与三氟给出2-氯-1,2,2-三氟NN -bistrifluoromethylethylamine和2-氯-1,1,2-三氟NN-双三氟甲基乙胺，产率为78:22。在白天或在光化学条件下，N-碘胺与三氟乙烯的反应以相似的比例得到相应的2-碘加合物，而N-氯代-氯胺的光化学反应胺给出的比例87 2-氯加成物：13.光化学反应ñ氯或ñ碘代胺与氟乙烯得到2-卤代-2-氟-和2-卤代-1-氟NN 5和93：在95比7 -bistrifluoromethylethyla
• Novel Photochromic Conducting Polymer Having Diarylethene Derivative in the Main Chain
  作者：Tsuyoshi Kawai、Tomokatsu Kunitake、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/cl.1999.905

  日期：1999.9

  A conducting polymer having photochromic diarylethene units in the main chain was synthesized. Reversible photochromism was observed in solid film, and photoluminescence and electrical conductivity were found to change along with the photoisomerization.

  合成了主链上具有光致变色二芳基乙烯单元的导电聚合物。在固体薄膜中观察到可逆的光致变色现象，并且发现光致发光和电导率随着光异构化而变化。
• Pyrolysis of perfluoro(dimethylaminoacetic) acid alkali salts
  作者：Masakazu Nishida、Haruhiko Fukaya、Eiji Hayashi、Takashi Abe

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00022-6

  日期：1999.6

  Thermal decomposition of perfluoro(dimethylaminoacetic) acid alkali salts was carried out at 220–310°C. A potassium salt gave CF3NCF2 as the principal product in moderate yield, together with CF3NCFCF3 and (CF3)2NCFCF2. Sodium and lithium salts gave (CF3)2NCFCFN(CF3)2 and (CF3)2NCF2C(O)X (X=F, OH) as the main products.

  全氟（二甲基氨基乙酸）酸碱盐的热分解在220–310°C下进行。A的钾盐，得到CF 3 NCF 2如在中等产率的主要产物，用CF一起3 NCFCF 3和（CF 3）2 NCFCF 2。钠和锂盐，得到（CF 3）2 NCFCFN（CF 3）2和（CF 3）2 NCF 2 C（O）X（X = F，OH）为主要产品。
• Oligomerization reactions of perfluorovinylamines catalyzed by fluoride ions
  作者：Taizo Ono、Fumitoshi Teramoto、Haruhiko Fukaya、Naohiro Terasawa、Masakazu Nishida、Takashi Abe

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03519-1

  日期：1997.3

  The fluoride ion catalyzed Oligomerization of F-vinylamines, such as F-(N,N-dimethylvinylamine), F-(N-vinylmorpholine) and F-(N-vinylpyrrolidine), was investigated. It was found that dimers were obtained in high yields when the reaction was conducted in aprotic polar solvents, especially in DMF using cesium fluoride as a fluoride ion source. Attempts to obtain oligomers higher than dimers failed. The

  催化的低聚氟离子˚F -vinylamines，诸如F-（N，N- -dimethylvinylamine），F-（N -vinylmorpholine）和F-（N -vinylpyrrolidine），进行了调查。发现当在非质子极性溶剂中，特别是在使用氟化铯作为氟离子源的DMF中进行反应时，以高产率获得二聚体。试图获得比二聚体更高的低聚物的尝试失败了。通过与六氟丙烯的类似低聚反应进行比较，以立体电子和空间术语讨论了不存在高级低聚物。F-（N，N-二甲基乙烯基胺）与六氟丙烯二聚体F反应获得的结果出乎意料还包括-2-甲基-2-丙烯。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 8, page 125 - 158
  作者：

  DOI：——

  日期：——