1,2-bis(bis(trifluoromethyl)phosphino)ethane | 1535-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1,2-bis(bis(trifluoromethyl)phosphino)ethane
• 英文别名: Ethylenebis[di(trifluoromethyl)phosphine]；2-[bis(trifluoromethyl)phosphanyl]ethyl-bis(trifluoromethyl)phosphane
• CAS: 1535-30-4
• 化学式: C₆H₄F₁₂P₂
• 分子量: 366.026
• InChiKey: DYLKSNCAKFUJKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -51.4--51.3 °C
• 沸点：
  154.7±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(bis(trifluoromethyl)phosphino)ethane 在 氙气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 bis{1,2-bis[bis(trifluoromethyl)phosphanyl]ethane}di-μ-hydridodiplatinum(II) bis(undecafluoridodiantimonate)
  参考文献：
  名称：

  挥发性甲基铂配合物 - 在无水 HF 中的形成和反应

  摘要：

  [(CO)2Pt(CH3)2]、[(PF3)2Pt(CH3)2] 和 [(CF3)2PC2H4P(CH3)2Pt(CH3)2] [dfmpe = (CF3)2PC2H4P(CF3)2]通过配体交换反应获得。配合物的热稳定性在给定的顺序中增加，而它们的挥发性降低。与无水 HF 的去甲基化反应裂解一个甲基。AsF5 和 SbF5 的加入通常会裂解两个甲基。得到的 L2Pt2+ 化合物以结晶形式获得，具有相应的 [AsF6]-、[SbF6]-、[Sb2F11]- 和 [B12F12]2- 阴离子。还形成桥连二聚或三聚铂络合物。

  DOI：

  10.1002/ejic.201201104
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 tetrakis(trifluoromethyl)diphosphine 以94.5%的产率得到1,2-bis(bis(trifluoromethyl)phosphino)ethane
  参考文献：
  名称：

  有机磷化学。第十二部分。四甲基双膦和四（三氟甲基）双膦与烯烃的反应

  摘要：

  在紫外线的作用下，四甲基双膦容易与烯烃（C 2 H 4，CH 2：CF 2，CH 2：CHF，C 3 H 6）反应，生成相应的1,2-双（二甲基膦基）乙烷在黑暗中不会在100°下反应。当用烯烃（C 2 H 4，C 2 F 4，C 3 H 6，顺式和反式-MeCH：CHMe，CH 2：CHF，CH 2：CF 2），并且在50°C且没有光照的情况下，虽然速度要慢得多。四甲基二膦二硫化物在与氟代烯烃（CH 2：CF 2，CH 2：CHF）一起加热时仅产生分解产物。

  DOI：

  10.1039/j39710003031

文献信息

• The synthesis of tris(perfluoroalkyl)phosphines
  作者：Makeba B. Murphy-Jolly、Lesley C. Lewis、Andrew J. M. Caffyn

  DOI：10.1039/b507752d

  日期：——

  Tris(perfluoroalkyl)phosphines, of interest as tunable alternatives to the carbon monoxide ligand, can be synthesised by the nucleophile mediated reaction of perfluoroalkyltrimethylsilanes with triphenylphosphite; the method can be extended to diphosphines.

  三(全氟烷基)膦类化合物，作为可调替代碳氧配体的关注对象，可通过全氟烷基三甲基硅烷与三苯基膦酸酯的亲核介导反应来合成；该方法还可扩展至双膦化合物。
• Computational Ligand Design for the Reductive Elimination of ArCF₃from a Small Bite Angle Pd^IIComplex: Remarkable Effect of a Perfluoroalkyl Phosphine
  作者：Mads C. Nielsen、Karl. J. Bonney、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201400837

  日期：2014.6.2

  To date only three ligands are known to trigger the challenging reductive elimination of ArCF3 from PdII. We report the computational design of a bidentate trifluoromethylphosphine ligand that although exhibiting a generally ineffective small bite angle is predicted to give facile reductive elimination. Our experimental verification gave quantitative formation of ArCF3 at 80 °C within 2 h. This highlights

  迄今为止，仅三种配体可引发从Pd II还原性消除ArCF 3的挑战。我们报告了双齿三氟甲基膦配体的计算设计，该配体虽然表现出通常无效的小咬合角，但预计将提供简便的还原消除。我们的实验验证在2 h内于80°C定量形成了ArCF 3。这突出了P-CF 3在有机金属反应性中的独特作用，并构成了计算反应性设计的原理研究。
• Synthesis and Reactions of Dihydridobis[1,2-bis(bis(trifluoromethyl)phosphino)ethane]- ruthenium(II), RuH₂(dfmpe)₂
  作者：Leslie D. Field、Matthew P. Wilkinson

  DOI：10.1021/om960311b

  日期：1997.4.1

  Two equivalents of dfmpe [dfmpe = 1,2-bis(bis(trifluoromethyl)phosphino)ethane] reacts with tris(triphenylphosphine)hydridochlororuthenium(II) to yield the ruthenium complex RuHCl(dfmpe)2. Reduction of RuHCl(dfmpe)2 using sodium borohydride affords the new complex RuH2(dfmpe)2 in high yield. Ultraviolet irradiation of RuH2(dfmpe)2 under 1 atm of deuterium gas results in the formation of RuD2(dfmpe)2;

  两当量的dfmpe [dfmpe = 1,2-双（双（三氟甲基）膦基）乙烷]与三（三苯基膦）氢氯钌（II）反应生成钌络合物RuHCl（dfmpe）2。使用硼氢化钠还原RuHCl（dfmpe）2可以高产率获得新的络合物RuH 2（dfmpe）2。期RuH的紫外线照射2（dfmpe）2在1大气压在RUD的形成氘气的结果2（dfmpe）2 ; 然而，在包括芳烃，烷烃，烯烃和炔烃的有机底物的存在下进行辐照不能产生新的有机金属物质。
• A new synthesis of 1,2-bis(bis(trifluoromethyl)phosphino)ethane
  作者：Leslie D. Field、Matthew P. Wilkinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60835-3

  日期：——

  1,2-Bis(bis(trifluoromethyl)phosphino)ethane was synthesised in a one-pot reaction by treatment of 1,2-bis(dichlorophosphino)ethane with bromotrifluoromethane and hexaethylphosphorus triamide.

  通过用溴代三氟甲烷和六乙基磷三酰胺处理1,2-双（二氯膦基）乙烷，以一锅法反应合成1,2-双（双（三氟甲基）膦基）乙烷。
• Cationic cyanato and thiocyanato complexes useful as radiodiagnostic agents
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0123240A2

  公开（公告）日：1984-10-31

  An hepatobiliary imaging agent is disclosed which is a cationic complex ofTc-99m, a cyanateorthiocyanate ion, and a mono or polydentate organic ligand having one or more donor atoms, each with a free-electron pair available for accepting a proton or for complexing with Tc-99m to form a cationic complex. These complexes can provide images of the hepatobiliary transit in as little as ten minutes.

  本研究公开了一种肝胆成像剂，它是由锝-99m、氰酸异氰酸酯离子和具有一个或多个供体原子的单齿或多齿有机配体组成的阳离子复合物。这些复合物可在短短十分钟内提供肝胆转运图像。