2'-deoxy-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-5-fluoro-3'-O-(3-carboxypropanoyl)uridine | 133349-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-5-fluoro-3'-O-(3-carboxypropanoyl)uridine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-succinyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine；4-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 133349-28-7
• 化学式: C₃₄H₃₃FN₂O₁₀
• 分子量: 648.642
• InChiKey: DTVUQPBOQIXULM-ZGIBFIJWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-5-fluoro-3'-O-(3-carboxypropanoyl)uridine 在 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1-O-[(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Brusa; Dosio; Coppo, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 2, p. 71 - 81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 2'-deoxy-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-5-fluoro-3'-O-(3-carboxypropanoyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Brusa; Dosio; Coppo, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 2, p. 71 - 81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Class of 5-Fluoro-2?-deoxyuridine Prodrugs Conjugated with a Tumor-Homing Cyclic Peptide CNGRC by Ester Linkers: Synthesis, Reactivity, and Tumor-Cell?Selective Cytotoxicity
  作者：Zhouen Zhang、Hiroshi Hatta、Kazuhito Tanabe、Sei-ichi Nishimot o

  DOI：10.1007/s11095-004-1875-x

  日期：2005.3

  phosphate buffer (PB), fetal bovine serum (FBS), HT-1080 cell lysate, MDA-MB-231 cell lysate, and MEM containing 10% FBS. The tumor-cell-selective cytotoxicity of prodrugs was evaluated by an MTT method. RESULTS Two tumor-targeting prodrugs CNF1 and CNF2 bearing 5-FdUrd conjugated with a common cyclic peptide CNGRC by succinate and glutarate linkers, respectively, and their control compounds CN1 and

  目的合成5-氟-2'-脱氧尿苷（5-FdUrd）的靶向肿瘤的前药，该药物是5-FdUrd与肿瘤归巢环肽CNGRC通过琥珀酸酯和戊二酸酯连接物的化学缀合，以研究其结构效应。接头对5-FdUrd的水解释放和肿瘤细胞选择性细胞毒性的影响。方法采用固相合成法制备5-FdUrd前药。在磷酸盐缓冲液（PB），胎牛血清（FBS），HT-1080细胞裂解液，MDA-MB-231细胞裂解液和含10％FBS的MEM中研究了前药水解5-FdUrd释放的动力学和效率。通过MTT方法评估前药的肿瘤细胞选择性细胞毒性。结果合成并鉴定了两种带有5-FdUrd的靶向肿瘤的前药CNF1和CNF2，它们分别通过琥珀酸酯和戊二酸酯接头与共同的环状肽CNGRC缀合，并确定了其不含5-FdUrd部分的对照化合物CN1和CN2。与CNF2相比，CNF1进行水解可更快，更有效地释放5-FdUrd。与5-FdUrd相比，这两种前药的细胞毒性都较低，显示出对APN
• Selective targeting of 2′-deoxy-5-fluorouridine to urokinase positive malignant cells in vitro
  作者：Kara L. Vine、Julie M. Locke、John B. Bremner、Stephen G. Pyne、Marie Ranson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.029

  日期：2010.5

  A urokinase targeting conjugate of 2'-deoxy-5-fluorouridine (5-FUdr) was synthesized and tested for tumor-cell selective cytotoxicity in vitro. The 5-FUdr prodrug 2'-deoxy-5-fluoro-3'-O-(3-carboxypropanoyl)uridine (5-FUdrsuccOH) containing an ester-labile succinate linker was attached to the specific urokinase inhibitor plasminogen activator inhibitor type II (PAI-2) and was found to preferentially kill urokinase-over expressing cancer cells. Up to 7 molecules of 5-FUdr were incorporated per PAI-2 molecule without affecting protein activity. This is the first time a small organic cytotoxin has been conjugated to PAI-2. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oetvoes, Laszlo; Bajor, Zoltan; Kraicsovits, Ferenc, Nucleosides and nucleotides, 2002, vol. 21, # 1, p. 79 - 92
  作者：Oetvoes, Laszlo、Bajor, Zoltan、Kraicsovits, Ferenc、Sagi, Gyula、Tegyey, Zsuzsanna

  DOI：——

  日期：——
• [EN] THERAPEUTIC NANOCONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] NANOCONJUGUÉS THÉRAPEUTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV AUTÒNOMA DE BARCELONA UAB

  公开号：WO2019012157A9

  公开（公告）日：2019-05-02
• Brusa; Dosio; Coppo, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 2, p. 71 - 81
  作者：Brusa、Dosio、Coppo、Pacchioni、Arpicco、Crosasso、Cattel

  DOI：——

  日期：——