(R)-2-allyl-1-benzylpiperidine | 1227062-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-2-allyl-1-benzylpiperidine
• 英文别名: (R)-N(1)-benzyl-2-allylpiperidine；(2R)-1-benzyl-2-prop-2-enylpiperidine
• CAS: 1227062-96-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: DLRWZIYJZSYBJQ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-allyl-1-benzylpiperidine 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  双亲核取代作为可随时获得哌啶生物碱的合成工具（+）-壬基，（+）-β-羟基，（+）-8-乙基去甲酚和（–）-卤代茄碱

  摘要：

  摘要 在本文中，我们报告了通过苄基胺的双亲核取代，将（+）-精氨酸，（+）-β-精氨酸，（+）-8-乙基去甲酚和（-）-卤代茄灵进行立体选择性全合成，这是关键步骤。 在本文中，我们报告了通过苄基胺的双亲核取代，将（+）-精氨酸，（+）-β-精氨酸，（+）-8-乙基去甲酚和（-）-卤代茄灵进行立体选择性全合成，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380151
• 作为产物：
  描述：

  戊烷-1,5-二醇苯甲酸酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (R)-2-allyl-1-benzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  双亲核取代作为可随时获得哌啶生物碱的合成工具（+）-壬基，（+）-β-羟基，（+）-8-乙基去甲酚和（–）-卤代茄碱

  摘要：

  摘要 在本文中，我们报告了通过苄基胺的双亲核取代，将（+）-精氨酸，（+）-β-精氨酸，（+）-8-乙基去甲酚和（-）-卤代茄灵进行立体选择性全合成，这是关键步骤。 在本文中，我们报告了通过苄基胺的双亲核取代，将（+）-精氨酸，（+）-β-精氨酸，（+）-8-乙基去甲酚和（-）-卤代茄灵进行立体选择性全合成，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380151

文献信息

• Asymmetric synthesis of piperidines and octahydroindolizines using a one-pot ring-closure/N-debenzylation procedure
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Deri G. Hughes、James A. Lee、Paul D. Price、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson、Oliver M.H. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.038

  日期：2011.12

  The conjugate addition of an enantiopure lithium amide to a zeta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester followed by a one-pot ring-closure/N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts), and (R,R)-1-(hydroxymethyl)octahydroindolizine (the bicyclic fragment of stellettamides A-C). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of Piperidines and Octahydroindolizines
  作者：Stephen Davies、Deri Hughes、Paul Price、Paul Roberts、Angela Russell、Andrew Smith、James Thomson、Oliver Williams

  DOI：10.1055/s-0029-1219346

  日期：2010.3

  The conjugate addition of a homochiral lithium amide to a xi-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester, followed by a one-pot, ring-closure-N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)-coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts) and the bicyclic core of stellettamide A.