β,β-dimethyl-N,N-dimethyl-4-piperidineethanamine | 167649-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: β,β-dimethyl-N,N-dimethyl-4-piperidineethanamine
• 英文别名: 4-[2-(dimethylamino)-1,1-dimethylethyl]piperidine；N,N,β,β-tetramethyl-4-piperidineethanamine；Dimethyl[2-methyl-2-(piperidin-4-yl)propyl]amine；N,N,2-trimethyl-2-piperidin-4-ylpropan-1-amine
• CAS: 167649-35-6
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂
• mdl: MFCD20268789
• 分子量: 184.325
• InChiKey: SDNJJSRPSUKHEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β-dimethyl-N,N-dimethyl-4-piperidineethanamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 β,β-dimethyl-N,N-dimethyl-1-(2,2-dimethylheptyl)-4-piperidineethanamine
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationships of New Inhibitors of Mammalian 2,3-Oxidosqualene Cyclase Designed from Isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  我们从之前报告的LF 05-0038（一种基于6-异喹啉醇的2,3-氧化甾烯环化酶抑制剂，IC50：1.1 μM）中设计了更有效的抑制剂。通过用各种3-取代氨基取代3-OH基团，以及修饰内环氮原子所带的烷基链，获得了IC50在0.15到1 μM范围的抑制剂。在第二步中，打开双环系统得到相应的氨基烷基哌啶，这些化合物的活性稍强。最后，在哌啶氮上引入合适的含芳香族基团，得到了很强的抑制剂，例如20x（IC50=18 nM），其合成简单且不具有手性。近期可获得的甾烯-霍彭环化酶的晶体结构，使我们得以构建相关的2,3-氧化甾烯环化酶（OSC）的三维（3D）模型，并初步用于描述我们的化合物可能的结合模式，这对设计新抑制剂是非常有用的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.316
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基吡啶 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 80.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 β,β-dimethyl-N,N-dimethyl-4-piperidineethanamine
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationships of New Inhibitors of Mammalian 2,3-Oxidosqualene Cyclase Designed from Isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  我们从之前报告的LF 05-0038（一种基于6-异喹啉醇的2,3-氧化甾烯环化酶抑制剂，IC50：1.1 μM）中设计了更有效的抑制剂。通过用各种3-取代氨基取代3-OH基团，以及修饰内环氮原子所带的烷基链，获得了IC50在0.15到1 μM范围的抑制剂。在第二步中，打开双环系统得到相应的氨基烷基哌啶，这些化合物的活性稍强。最后，在哌啶氮上引入合适的含芳香族基团，得到了很强的抑制剂，例如20x（IC50=18 nM），其合成简单且不具有手性。近期可获得的甾烯-霍彭环化酶的晶体结构，使我们得以构建相关的2,3-氧化甾烯环化酶（OSC）的三维（3D）模型，并初步用于描述我们的化合物可能的结合模式，这对设计新抑制剂是非常有用的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.316

文献信息

• From Bradykinin B2 Receptor Antagonists to Orally Active and Selective Bradykinin B1 Receptor Antagonists
  作者：Martine Barth、Michel Bondoux、Jean-Michel Luccarini、Vincent Peyrou、Pierre Dodey、Didier Pruneau、Christine Massardier、Jean-Luc Paquet

  DOI：10.1021/jm2016057

  日期：2012.3.22

  The bradykinin (BK) B1 receptor is an attractive target for the treatment of chronic pain and inflammation. Starting from a dual B1 and B2 antagonist, novel antagonists were designed that display low-nanomolar affinity for human B1 receptor and selectivity over B2. Initially, potent imidazoline derivatives were studied, but these compounds suffered from low bioavailability. This issue could be overcome

  缓激肽（BK）B1受体是治疗慢性疼痛和炎症的诱人靶标。从双重B1和B2拮抗剂开始，设计了新型拮抗剂，这些拮抗剂显示出对人B1受体的低纳摩尔亲和力和对B2的选择性。最初，研究了有效的咪唑啉衍生物，但这些化合物的生物利用度较低。该问题可以通过使用碱性较低的氨基衍生物来产生口服活性化合物来克服。
• Benzenesulphonamide derivatives, method for production and use thereof for treatment of pain
  申请人：Barth Martine

  公开号：US20060178360A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention concerns novel benzenesulphonamide compounds, defined by formula I and the description, their method of preparation and their use in therapy.

  本发明涉及新型苯磺酰胺化合物，由公式I和描述所定义，其制备方法及在治疗中的用途。
• Derivatives of .beta., .beta.-dimethyl-4-piperidineethanamine as
  申请人：Fournier Industrie et Sante

  公开号：US05614534A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  The present invention concerns .beta.,.beta.-dimethyl-4-piperidineethanamine compounds of the formula: ##STR1## (wherein groups R.sub.1 to R.sub.3 are defined as indicated in the description), and addition salts thereof. It also concerns a process for their preparation and their therapeutic use as inhibitors for the cholesterol biosynthesis, in particular as epoxysqualene cyclase inhibitors, for obtaining an as hypocholesterolemic, hypolipemic, antiatheromatic and/or antifungal drug.

  本发明涉及公式为：##STR1##（其中基团R.sub.1至R.sub.3如描述中所示定义）的.beta.，.beta.-二甲基-4-哌啶乙胺化合物，以及其盐。还涉及一种制备它们的方法以及它们作为胆固醇生物合成抑制剂的治疗用途，特别是作为环氧角鲨烯合酶抑制剂，用于获得降胆固醇、降脂、抗动脉粥样硬化和/或抗真菌药物。
• [EN] DERIVATIVES OF beta , beta -DIMETHYL-4-PIPERIDINEETHANAMINE AS INHIBITORS OF THE CHOLESTEROL BIOSYNTHESIS<br/>[FR] DERIVES DE BETA, BETA-DIMETHYL-4-PIPERIDINEETHANAMINE COMME INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DU CHOLESTEROL
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：WO1994026713A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) The present invention relates to $g(b),$g(b)-dimethyl-4-piperidineethanamine having the formula (I), wherein the groups R1 to R3 are defined as indicated in the description. It also relates to the method for preparing and using them in therapy as inhibitor agents to inhibit the cholesterol biosynthesis, particularly of epoxysqualene cyclase, useful as hypocholesterolemic agents, hypolipemic agents, antiatheromatous agents and antifongic agents.(FR) La présente invention concerne les $g(b),$g(b)-diméthyl-4-pipéridine-éthanamine de formule (I) (où les groupes R1 à R3 sont définis comme indiqué dans la description). Elle concerne également leur procédé de préparation et leur utilisation en thérapeutique en tant qu'agents inhibiteurs de la biosynthèse du cholestérol, notamment de l'époxysqualène cyclase, utiles comme hypocholestéroléminants, hypolipémiants, antiathéromateux et antifongiques.

  本发明涉及具有式(I)的$g(b),$g(b)-二甲基-4-哌啶乙胺，其中R1至R3基团如说明中所示。它还涉及制备和使用它们作为抑制胆固醇生物合成的抑制剂，特别是抑制环氧齐墩烯环化酶，有用作为降胆固醇剂、降脂剂、抗动脉粥样硬化剂和抗真菌剂的治疗药物。
• DERIVES DE BETA, BETA-DIMETHYL-4-PIPERIDINEETHANAMINE COMME INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DU CHOLESTEROL
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：EP0699187A1

  公开（公告）日：1996-03-06