6-allyl-5-hydroxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione | 1620648-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-allyl-5-hydroxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-methyl-6-prop-2-enylnaphthalene-1,4-dione；5-hydroxy-2-methyl-6-prop-2-enylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1620648-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: GCACTZWWPFKQPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  428.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-5-hydroxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione 在 碘 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到2,3-dihydro-2-(iodomethyl)-7-methylnaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  一些基于胡胶的新型1,4-萘醌的5,6-融合杂种的合成及抗癌活性

  摘要：

  六种新颖的5,6-融合杂化物，如二氢苯并呋喃-醌（4a和4b），苯并呋喃-醌（5a和5b）和苯并呋喃醌（1a和6b）（基于朱古力的1,4-萘醌）合成了三种步骤步骤，以邻烯丙基苯酚环化为关键步骤。在体外评估了新合成化合物的抗癌活性可以通过以下方法抗7种人类癌细胞系：宫颈（ME-180和HeLa），乳腺（MCF-7，MDA-MB-453和MDA-MB-231），前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HT-29） MTT测定。筛选结果表明，大多数合成的化合物均表现出显着的抗癌活性。特别地，化合物6a和6b分别显示出比标准药物依托泊苷对前列腺和乳腺癌细胞系有效的活性。流式细胞仪分析表明，化合物6a和6b分别诱导PC-3和MDA-MB-453细胞凋亡，并使细胞周期停滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.012
• 作为产物：
  描述：

  兰雪醌 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 6-allyl-5-hydroxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一些基于胡胶的新型1,4-萘醌的5,6-融合杂种的合成及抗癌活性

  摘要：

  六种新颖的5,6-融合杂化物，如二氢苯并呋喃-醌（4a和4b），苯并呋喃-醌（5a和5b）和苯并呋喃醌（1a和6b）（基于朱古力的1,4-萘醌）合成了三种步骤步骤，以邻烯丙基苯酚环化为关键步骤。在体外评估了新合成化合物的抗癌活性可以通过以下方法抗7种人类癌细胞系：宫颈（ME-180和HeLa），乳腺（MCF-7，MDA-MB-453和MDA-MB-231），前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HT-29） MTT测定。筛选结果表明，大多数合成的化合物均表现出显着的抗癌活性。特别地，化合物6a和6b分别显示出比标准药物依托泊苷对前列腺和乳腺癌细胞系有效的活性。流式细胞仪分析表明，化合物6a和6b分别诱导PC-3和MDA-MB-453细胞凋亡，并使细胞周期停滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.012

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of some novel 5,6-fused hybrids of juglone based 1,4-naphthoquinones
  作者：Uppuluri Venkata Mallavadhani、Chakka Vara Prasad、Shweta Shrivastava、V.G.M. Naidu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.012

  日期：2014.8

  ne (4a and 4b), benzofuran-quinone (5a and 5b) and chromene-quinone (6a and 6b) of juglone based 1,4-naphthoquinones were synthesized by employing a three step protocol with the cyclisation of o-allyl phenol as the key step. The anticancer activity of the newly synthesized compounds was evaluated in vitro against seven human cancer cell lines including cervix (ME-180 and HeLa), breast (MCF-7, MDA-MB-453

  六种新颖的5,6-融合杂化物，如二氢苯并呋喃-醌（4a和4b），苯并呋喃-醌（5a和5b）和苯并呋喃醌（1a和6b）（基于朱古力的1,4-萘醌）合成了三种步骤步骤，以邻烯丙基苯酚环化为关键步骤。在体外评估了新合成化合物的抗癌活性可以通过以下方法抗7种人类癌细胞系：宫颈（ME-180和HeLa），乳腺（MCF-7，MDA-MB-453和MDA-MB-231），前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HT-29） MTT测定。筛选结果表明，大多数合成的化合物均表现出显着的抗癌活性。特别地，化合物6a和6b分别显示出比标准药物依托泊苷对前列腺和乳腺癌细胞系有效的活性。流式细胞仪分析表明，化合物6a和6b分别诱导PC-3和MDA-MB-453细胞凋亡，并使细胞周期停滞在G2 / M期。