N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)-N'-(2-methoxyphenyl)urea | 182498-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)-N'-(2-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4-nitrophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)urea
• CAS: 182498-30-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₅
• 分子量: 303.274
• InChiKey: KNPLCJZGNRGZAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

CXCR2拮抗剂8是一种有效的选择性CXCR2抑制剂，适用于胰岛素抵抗的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)-N'-(2-methoxyphenyl)urea 、 钯 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到N-(2-hydroxy-4-aminophenyl)-N'-(2-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及新化合物以及苯基脲在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。

  公开号：

  US06262113B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基异氰酸酯 、 2-氨基-5-硝基苯酚 在 N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)-N'-(2-methoxyphenyl)urea 、 二氯甲烷 、 hexanes 作用下， 以afforded the title compound (82 mg, 27%)的产率得到N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)-N'-(2-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及新型化合物和苯基脲在治疗由趋化因子Interleukin-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。

  公开号：

  US20020128321A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲氧基苯基异氰酸酯 、 2-氨基-5-硝基苯酚 在 N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)-N'-(2-methoxyphenyl)urea 、 二氯甲烷 、 hexanes 作用下， 以afforded the title compound (82 mg, 27%)的产率得到N-(2-hydroxy-4-nitrophenyl)-N'-(2-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物以及苯基脲在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。特别是本发明涉及式（Ia）的新型化合物及其在治疗趋化因子介导的疾病中的应用，其中该趋化因子与IL-8 a或b受体结合。式（Ia）的化合物由结构表示：##STR1##其中，X是氧或硫；Rb是NR.sub.6R.sub.7，烷基，芳基，芳基C.sub.1-4烷基，芳基C.sub.2-4烯基，杂环芳基，杂环芳基C.sub.1-4烷基，杂环芳基C.sub.2-4烯基，杂环或杂环C.sub.1-4烷基，或者杂环C.sub.2-4烯基基团，腰杆，所有这些都可以选择性地被取代；R.sub.1独立地选自氢；卤素；硝基；氰基；C.sub.1-10烷基；卤代C.sub.1-10烷基；C.sub.2-10烷氧基；卤代C.sub.1-10烷氧基；叠氮化物；（CR.sub.8R.sub.8）qS（O）.sub.tR.sub.4；羟基；羟基取代的C.sub.1-4烷基；芳基；芳基C.sub.1-4烷基；芳基C.sub.2-10烯基；芳氧基；芳基C.sub.1-4烷氧基；杂环芳基；杂环芳基烷基；杂环芳基C.sub.2-10烯基；杂环芳基C.sub.1-4烷氧基；杂环；杂环C.sub.1-4烷基；杂环C.sub.1-4烷氧基；杂环C.sub.2-10烯基；q为0或取值为1到10的整数；n为取值为1到3的整数；m为取值为1到3的整数；Y是氢；卤素；硝基；氰基；卤代C.sub.1-10烷基；C.sub.1-10烷基；C.sub.2-10烯基C.sub.1-10烷氧基；卤代C.sub.1-10烷氧基；叠氮化物；（CR.sub.8R.sub.8）qS（O）.sub.tR.sub.4，（CR.sub.8R.sub.8）qOR.sub.4；羟基；羟基取代的C.sub.1-4烷基；芳基；芳基C.sub.1-4烷基；芳氧基；芳基C.sub.1-4烷氧基；芳基C.sub.2-10烯基；杂环芳基；杂环芳基烷基；杂环芳基C.sub.1-4烷氧基；杂环芳基C.sub.2-10烯基；杂环；杂环C.sub.1-4烷基；杂环C.sub.2-10烯基；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05780483A1

文献信息

• [EN] IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'IL-8
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1996025157A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) This invention relates to the novel use of phenyl ureas in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).(FR) Cette invention se rapporte à une nouvelle utilisation des urées phényliques dans le traitement d'états pathologiques dont le médiateur est la chimiokine, appelée interleukine-8 (IL-8).

  该发明涉及苯基脲在治疗由趋化因子Interleukin-8 (IL-8)介导的疾病状态中的新用途。(中文翻译)
• Phenyl urea antagonists of the IL-8 receptor
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06211373B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  This invention relates to novel compounds of Formula (I), and a novel use of these compounds in treating chemokine mediated diseases, wherein the chemokine binds to an IL-8 a or b receptor. Compounds of Formula (1) are represented by the structure: wherein interalia, X is oxygen or sulfur; R is any functional moiety having an ionizable hydrogen and a pKa of 10 or less; R1 is independently selected from hydrogen; halogen; nitro; cyano; C1-C10 alkyl; halosubstituted C1-10 alkyl; C2-10 alkenyl; C1-10 alkoxy; halosubstituted C1-10 alkoxy; azide; (CR8R8)qS(O)tR4; hydroxy; hydroxy substituted C1-4 alkyl; aryl; aryl C1-4 alkyl; aryl C2-10 alkenyl; aryloxy; aryl C1-4 alkyloxy; heteroaryl; heteroarylalkyl; heteroaryl C2-10 alkenyl; heteroaryl C1-4 alkyloxy; heterocyclic, heterocyclic C1-4 alkyl; heterocyclic C1-4 alkyloxy; heterocyclic C2-10 alkenyl; q is 0 or an integer having a value of 1 to 10; n is an integer having a value of 1 to 3; m is an integer having a value of 1 to 3; n is an integer having a value of 1 to 3; Y is hydrogen; halogen; nitro; cyano; halosubstituted C1-10 alkyl; C1-10 alkyl; C2-10 alkenyl; C1-10 alkoxy; halosubstituted C1-1- alkoxy; azide; (CR8R8)qS(O)tR4, (CR8R8)qOR4; hydroxy; hydroxy substituted C1-4 alkyl; aryl; aryl C1-4 alkyl; aryloxy; aryC1-4 alkyloxy; aryl C2-10 alkenyl; heteroaryl; heteroarylalkyl; heteroaryl C1-4 alkyloxy; heteroaryl C2-10 alkenyl; heterocyclic, heterocyclic C1-4 alkyl; heterocyclic C2-10 alkenyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及式（I）的新化合物和这些化合物在治疗趋化因子介导的疾病方面的新用途，其中趋化因子结合到IL-8 a或b受体。式（1）的化合物由以下结构表示：其中，interalia，X是氧或硫；R是具有离子化氢和pKa小于10的任何功能基团；R1独立地选择自氢；卤素；硝基；氰基；C1-C10烷基；卤代C1-10烷基；C2-10烯基；C1-10烷氧基；卤代C1-10烷氧基；叠氮基；（CR8R8）qS（O）tR4；羟基；羟基取代的C1-4烷基；芳基；芳基C1-4烷基；芳基C2-10烯基；芳氧基；芳基C1-4烷氧基；杂芳基；杂芳基烷基；杂芳基C2-10烯基；杂芳基C1-4烷氧基；杂环，杂环C1-4烷基；杂环C1-4烷氧基；杂环C2-10烯基；q为0或具有值为1至10的整数；n为具有值为1至3的整数；m为具有值为1至3的整数；n为具有值为1至3的整数；Y是氢；卤素；硝基；氰基；卤代C1-10烷基；C1-10烷基；C2-10烯基；C1-10烷氧基；卤代C1-1-烷氧基；叠氮基；（CR8R8）qS（O）tR4，（CR8R8）qOR4；羟基；羟基取代的C1-4烷基；芳基；芳基C1-4烷基；芳氧基；芳基C1-4烷氧基；芳基C2-10烯基；杂芳基；杂芳基烷基；杂芳基C1-4烷氧基；杂芳基C2-10烯基；杂环，杂环C1-4烷基；杂环C2-10烯基；或其药学上可接受的盐。
• US06005008
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06180675B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0809492A1

  公开（公告）日：1997-12-03