methanesulfonyl isocyanate | 3611-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: methanesulfonyl isocyanate
• 英文别名: Methansulfonylisocyanat；Methylsulfonylisocyanat；methanesulphonyl isocyanate；N-(oxomethylidene)methanesulfonamide
• CAS: 3611-92-5
• 化学式: C₂H₃NO₃S
• mdl: MFCD16300697
• 分子量: 121.117
• InChiKey: OUPLTJDZPQZRBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29.5-31 °C
• 沸点：
  55 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2929109000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonyl isocyanate 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BREHME R.; STROEDE B., J. PRAKT. CHEM., 329,(1987) N 2, 246-258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(甲基磺酰基)氨基甲酸乙酯 生成 methanesulfonyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkanesulfonyl isocyanates by thermolysis of trimethylsilyated sulfonyl carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00924a039
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]azetidin-2-one 以 四氢呋喃 、 methanesulfonyl isocyanate 、 环己烷 为溶剂， 生成 (S)-3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-N-(methylsulfonyl)-2-oxo-1-azetidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]-carbonyl]azetidines

  摘要：

  β-内酰胺具有1-位置上的##STR1##取代基和3-位置上的酰氨基取代基，其中Z为氧或硫，R为烷基、烯基、炔基、取代烷基、苯基、取代苯基、5、6或7-成员杂环（R.sub.c）、苯基烷基、（取代苯基）烷基、R.sub.c-烷基或-NR.sub.aR.sub.b，其中R.sub.a和R.sub.b相同或不同，且每个都是氢、烷基、取代烷基、苯基、取代苯基、苯基烷基或（取代苯基）烷基或R.sub.a和R.sub.b中的一个是氢、烷基、苯基、取代苯基、苯基烷基或（取代苯基）烷基，另一个是氨基、烷酰胺基、芳基羰基胺基、烷氧羰基胺基、烷基磺酰胺基、烷基氨基、二烷基氨基、苯基氨基、（取代苯基）氨基、羟基、氰基、烷氧基、苯氧基、（取代苯基）氧基、苯基烷氧基、（取代苯基）烷氧基、R.sub.c、R.sub.c-烷基、R.sub.c-烷氧基、烷基磺酰基、烷基亚甲基氨基、苯基亚甲基氨基或（取代苯基）亚甲基氨基，具有抗菌活性。

  公开号：

  US04587047A1

文献信息

• Sulfonylurea herbicidal antidotes
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US04260824A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  Sulfonylurea compounds have the formula ##STR1## in which R is selected from the group consisting of 1-4 carbon alkyl, phenyl, and methyl substituted phenyl; R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen and 1-4 carbon alkyl; and R.sub.2 is selected from the group consisting of mono- and polyhalosubstituted phenyl, 3-6 carbon alkynyl, and 2-6 carbon alkoxyalkyl.

  磺酰脲化合物的化学式为##STR1##其中R从1-4碳烷基、苯基和甲基取代苯基的群体中选择；R.sub.1从氢和1-4碳烷基的群体中选择；R.sub.2从单取代和多取代卤代苯基、3-6碳炔基和2-6碳烷氧基烷基的群体中选择。
• Reactions of Benzocyclopropene with Sulfonyl Isocyanates and Nitrones: Cycloadditions through C–C σ-Bond Rupture of Three-Membered Ring
  作者：Shinzo Kagabu、Katsuhiro Saito、Hiroyuki Watanabe、Kensuke Takahashi、Katsuaki Wada

  DOI：10.1246/bcsj.64.106

  日期：1991.1

  Alkane- and arenesulfonyl isocyanates were added to benzocyclopropene across the C–C σ-bond of the three-membered ring, giving 2-sulfonyl-1-isoindolinones. The reaction with C,N-diphenylnitrone afforded a similar cyclization product, 3,4-dihydro-3,4-diphenyl-1H-2,3-benzoxazine. These reactions are considered to proceed through zwitterionic intermediates formed by the fission of the C–C σ-bond of the

  烷烃和芳烃磺酰基异氰酸酯通过三元环的 C-C σ 键添加到苯并环丙烯中，得到 2-磺酰基-1-异吲哚啉酮。与 C,N-二苯基硝酮反应得到类似的环化产物 3,4-二氢-3,4-二苯基-1H-2,3-苯并恶嗪。这些反应被认为是通过亲电子试剂裂变三元环的 C-C σ 键形成的两性离子中间体进行的。
• 4-thioxo-2-azetidinones by cycloaddition of thioketenes with isocyanates
  作者：Ernst Schaumann、Armin Röhr、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92874-0

  日期：1980.1

  The (2+2) cycloaddition of thioketenes with isocyanates yields 4-thioxo-2-azetidinones , which can be hydrolyzed to the N-unsubstituted compound and thus used as versatile intermediates.

  硫烯酮与异氰酸酯的（2 + 2）环加成反应生成4-thioxo-2-azetidinones ，该酮可水解为N-未取代的化合物，因此可用作通用中间体。
• [5 + 2] Cycloaddition Reaction of 2-Vinylaziridines and Sulfonyl Isocyanates. Synthesis of Seven-Membered Cyclic Ureas
  作者：Eri Kanno、Kenichi Yamanoi、Shunsuke Koya、Isao Azumaya、Hyuma Masu、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jo201959a

  日期：2012.3.2

  The [5 + 2] cycloaddition reaction of 2-vinylaziridines with sulfonyl isocyanates proceeded smoothly under mild conditions, and various cyclic ureas were isolated in high yields. The remarkable solvent effect on the reaction was observed, and the preferential formation of the seven-membered ring occurred when the reaction was carried out in CH2Cl2. The scope and limitation were studied, and the mechanism

  2-乙烯基氮丙啶与磺酰基异氰酸酯的[5 + 2]环加成反应在温和条件下平稳进行，并以高收率分离出各种环状脲。观察到对反应的显着溶剂作用，并且当在CH 2 Cl 2中进行反应时，优先形成了七元环。研究了反应的范围和局限性，并讨论了该反应的机理。本研究为合成七元环脲提供了一种新的简单方法。
• Iridium-catalyzed alkenyl C–H allylation using conjugated dienes
  作者：Liangyao Xu、Keke Meng、Jian Zhang、Yaling Sun、Xiunan Lu、Tingyan Li、Yan Jiang、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c9cc04419a

  日期：——

  An iridium-catalyzed C–H allylation of acrylamides with conjugated dienes was developed, using NH-Ts amide as the directing group. The ligand- and additive-free protocol provided a convenient and atom economic synthesis of branched 1,4-diene skeletons, enabling the tolerance of a wide scope of functionalities such as OMe, F, Cl, Br and CF3. The utility of this protocol is also demonstrated by a preparative

  以NH-Ts酰胺为指导基团，开发了铱与共轭二烯催化的CHH丙烯酰胺化反应。不含配体和无添加剂的协议为分支的1,4-二烯骨架提供了方便且原子经济的合成方法，从而能够耐受诸如OMe，F，Cl，Br和CF 3之类的广泛功能。该协议的实用性还通过制备规模以及青蒿酰胺的C–H功能化得到了证明。此外，通过甲基化和水解程序有效地除去了NH-Ts酰胺，以提供1，4-二烯酸。