N-methyldiethanolamine N-oxide | 58567-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyldiethanolamine N-oxide
• 英文别名: N-oxide of N-methyldiethanolamine；N-methyl-bis(2-hydroxyethyl)amine-N-oxide；N-Methyl-bis-<2-hydroxy-ethyl>-aminoxyd；N-methyl-N-2-hydroxyethyl-2-aminoethanol-N-oxide；N,N-bis-(2-hydroxyethyl)-N-methylamine-N-oxide；bis-(2-hydroxy-ethyl)-methyl-amine oxide；2,2'-(methyl-oxy-azanediyl)-bis-ethanol；Bis-(2-hydroxy-aethyl)-methyl-aminoxid；2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-N-methylethanamine oxide
• CAS: 58567-81-0
• 化学式: C₅H₁₃NO₃
• 分子量: 135.163
• InChiKey: GVGMLQXQSHJOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyldiethanolamine N-oxide 、 2-甲基苯氧基乙酸 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到N-methyl-bis(2-hydroxyethyl)hydroxyammonium (2-methylphenyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  (2-羟乙基)胺-N-氧化物的分子结构、质子亲和力和氢键：DFT、MP2和FTIR研究

  摘要：

  摘要 Tris-1、双-2和单-3（2-羟乙基）胺-N-氧化物异构体、它们的质子化形式以及与酸的H-络合物已通过量子化学计算在气相和DMSO溶液中进行了研究。 DFT 和 MP2 方法。发现内型异构体 1a – 3a 、外型异构体 1b – 3b 和外型异构体 1c 的质子亲和力取决于 1a 中羟乙基基团的数量、空间因子和分子内 H 键 OH⋅⋅⋅ON 的强度– 3a 和 OH⋅⋅⋅OH 在 1b – 3b 中。三(2-羟乙基)胺-N-氧化物与三氟乙酸和2-甲基苯氧乙酸形成氢键和质子转移复合物的特性由1个构型、酸强度和溶剂极性定义。1 及其配合物在转变为溶液时的结构是使用 FTIR 光谱确定的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.013
• 作为产物：
  描述：

  氮芥 在 双氧水 作用下， 生成 N-methyldiethanolamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Price; Pohland; Velzen, Journal of Organic Chemistry, 1947, vol. 12, p. 311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kliegel,W., Zeitschrift fur Chemie, 1970, vol. 10, p. 437 - 438
  作者：Kliegel,W.

  DOI：——

  日期：——
• Ahlenstiel, Eckart; Kliegel, Wolfgang; Rettig, Steven J., Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 2, p. 263 - 271
  作者：Ahlenstiel, Eckart、Kliegel, Wolfgang、Rettig, Steven J.、Trotter, James

  DOI：——

  日期：——
• Price; Pohland; Velzen, Journal of Organic Chemistry, 1947, vol. 12, p. 311
  作者：Price、Pohland、Velzen

  DOI：——

  日期：——
• Molecular structure, proton affinity and hydrogen bonds of (2-hydroxyethyl)amine- N -oxides: DFT, MP2 and FTIR study
  作者：Tamara N. Aksamentova、Nina N. Chipanina、Larisa P. Oznobikhina、Sergei N. Adamovich、Vladimir I. Smirnov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.013

  日期：2018.1

  (2-hydroxyethyl)amine- N -oxides isomers, their protonated forms, and H-complexes with acids have been studied in gas phase and DMSO solution by the quantum chemical calculations using DFT and MP2 methods. It is found that the proton affinity of the endo isomers 1a – 3a , exo isomers 1b – 3b and epi isomer 1c depends on the number of the hydroxyethyl groups, steric factors and strengths of the intramolecular H-bonds

  摘要 Tris-1、双-2和单-3（2-羟乙基）胺-N-氧化物异构体、它们的质子化形式以及与酸的H-络合物已通过量子化学计算在气相和DMSO溶液中进行了研究。 DFT 和 MP2 方法。发现内型异构体 1a – 3a 、外型异构体 1b – 3b 和外型异构体 1c 的质子亲和力取决于 1a 中羟乙基基团的数量、空间因子和分子内 H 键 OH⋅⋅⋅ON 的强度– 3a 和 OH⋅⋅⋅OH 在 1b – 3b 中。三(2-羟乙基)胺-N-氧化物与三氟乙酸和2-甲基苯氧乙酸形成氢键和质子转移复合物的特性由1个构型、酸强度和溶剂极性定义。1 及其配合物在转变为溶液时的结构是使用 FTIR 光谱确定的。