(E)-4,5,9-trithiadodeca-1,6-11,triene 4,4,9,9-tetraoxide | 104228-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (E)-4,5,9-trithiadodeca-1,6-11,triene 4,4,9,9-tetraoxide
• 英文别名: (E,Z)-4,5,9-trithiadodeca-1,6,11-triene 4,4,9,9-tetraoxide；(E)-4,5,9-trithiadodeca-1,6,11-triene 4,4,9,9-tetraoxide；(E)-3-prop-2-enylsulfonyl-1-prop-2-enylsulfonylsulfanylprop-1-ene
• CAS: 104228-58-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄S₃
• 分子量: 282.406
• InChiKey: FIGGAWAPBPOCNC-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium phenylmethanethiolate 、 (E)-4,5,9-trithiadodeca-1,6-11,triene 4,4,9,9-tetraoxide 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到(E,Z)-1-phenyl-2,3,7-trithiadeca-4,9-diene 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  烷基硫代亚磺酸酯的化学性质。9. 大蒜中的抗血栓有机硫化合物：结构、机理和合成研究

  摘要：

  合成 de l'ajoene (oxyde-9 de trithia-4,5,9 dodecatriene-1,6,11) et de quelques 类似物

  DOI：

  10.1021/ja00282a033
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ajoene 在 过氧乙酸 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以58%的产率得到(E)-4,5,9-trithiadodeca-1,6-11,triene 4,4,9,9-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  烷基硫代亚磺酸酯的化学性质。9. 大蒜中的抗血栓有机硫化合物：结构、机理和合成研究

  摘要：

  合成 de l'ajoene (oxyde-9 de trithia-4,5,9 dodecatriene-1,6,11) et de quelques 类似物

  DOI：

  10.1021/ja00282a033

文献信息

• Novel organic trithio oxides and method for the preparation thereof
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US04643994A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  This invention relates to novel organic trithio oxides of the formula: R.sup.1 --X --R--X.sup.1 --R.sup.1 wherein R is selected from --CH.sub.2 CH.dbd.CH--, ##STR1## and (CH.sub.2).sub.3 ; X is selected from ##STR2## X.sup.1 is selected from --S--S, ##STR3## and, each R.sup.1 is independently selected from carboxyalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino and acyl substituted and unsubstituted lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, phenyl and lower alkylphenyl; provided when R is --CH.sub.2 CH.dbd.CH--, X is ##STR4## and X.sup.1 is --S--S--, then R.sup.1 is not in both instances --CH.sub.2 CH.dbd.CH.sub.2. This invention also relates to a method of preparing the above-identified compounds by heating and further oxidizing various oxides of organic disulfides and to antithrombotic uses of the compounds.

  这项发明涉及一种新型有机三硫氧化物，其化学式为：R.sup.1 --X --R--X.sup.1 --R.sup.1，其中R从--CH.sub.2 CH.dbd.CH--, ##STR1## 和(CH.sub.2).sub.3中选择；X从##STR2##中选择；X.sup.1从--S--S, ##STR3##中选择；每个R.sup.1独立地从羧基烷基、烷氧基、烷基硫、氨基、烷基氨基和酰基取代和未取代的较低烷基、较低烯烃基、较低炔烃基、苯基和较低烷基苯基中选择；当R为--CH.sub.2 CH.dbd.CH--时，X为##STR4## 且X.sup.1为--S--S--时，R.sup.1在这两种情况下均不是--CH.sub.2 CH.dbd.CH.sub.2。这项发明还涉及通过加热和进一步氧化各种有机二硫化物的氧化物来制备上述化合物的方法，以及该化合物的抗血栓用途。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF AJOENE DERIVATIVES
  申请人：Bjarnsholt Thomas

  公开号：US20140303070A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to the compound (E,Z)-ajoene of formula (1) for use in treatment of bacterial infections. Another aspect of the present invention is a composition comprising (E,Z)-ajoene of formula (1) and at least one antibiotic. Yet another aspect of the invention relates to a method for manufacturing (E,Z) ajoene of formula (1) wherein the conformation of the internal C═C— bond can be either E or Z or a mixture thereof, said method comprising reacting allicin of formula (3) with an acid in the presence of a solvent to provide (E,Z ajoene) of formula (1) as defined above. Yet another aspect of the invention is (E,Z)-ajoene of formula 1 obtainable by the method described above.

  本发明涉及化合物（E，Z）-ajoene的公式（1），用于治疗细菌感染。本发明的另一方面是包含公式（1）的（E，Z）-ajoene和至少一种抗生素的组合物。本发明的另一方面涉及一种制备公式（1）的（E，Z）-ajoene的方法，其中内部C═C—键的构象可以是E或Z或它们的混合物，该方法包括在溶剂存在下反应公式（3）的大蒜素与酸，以提供上述定义的公式（1）的（E，Z）-ajoene。本发明的另一方面是通过上述描述的方法获得的公式1的（E，Z）-ajoene。
• Compositions and medical uses of ajoene derivatives
  申请人：Danmarks Tekniske Universitet

  公开号：EP2649047B1

  公开（公告）日：2016-02-24
• US4643994A
  申请人：——

  公开号：US4643994A

  公开（公告）日：1987-02-17