4-aminonaphthalen-1-yl thiocyanate | 32359-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-aminonaphthalen-1-yl thiocyanate
• 英文别名: 4-amino-1-naphthyl thiocyanate；4-thiocyanato-1-naphthylamine；4-thiocyanato-[1]naphthylamine；4-Thiocyanato-[1]naphthylamin；(4-Amino-naphthyl-(1))-rhodanid；4-Amino-1-rhodan-naphthalin；(4-aminonaphthalen-1-yl) thiocyanate
• CAS: 32359-11-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• mdl: MFCD19302085
• 分子量: 200.264
• InChiKey: DZLYNBPEWVARRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  415.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminonaphthalen-1-yl thiocyanate 在 硫酸 作用下， 生成 thiocarbamic acid S-(4-amino-[1]naphthyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Thiocarbamates. III.¹ Aryl Thiocarbamates from Aryl Thiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a552
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 1-萘胺 在 periodic acid dihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以93%的产率得到4-aminonaphthalen-1-yl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  水性介质中芳香化合物的简单高效催化硫氰化

  摘要：

  据报道，在室温下，有两种简单，温和且有效的程序用于N杂环，取代的苯胺（富电子和缺电子的苯胺）和N取代的芳族胺的硫氰化（表3）。第一种使用H 2 O 2作为无公害氧化剂，第二种使用H 5 IO 6。两者均以试剂硫氰酸钾在H 2 O中的溶剂为溶剂。这些步骤在短的反应时间之后以良好至优异的产率和高的区域选择性提供了目标硫氰酸盐。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100244

文献信息

• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Novel Brønsted acidic ionic liquids catalyzed one-pot reaction of highly green regioselective thiocyanation of <i>N</i>-containing aromatic and heteroaromatic compounds at room temperature
  作者：Sami Sajjadifar、Ghobad Mansouri、Ahmad Nikseresht、Fatemeh Kakaei Azani

  DOI：10.1080/17415993.2017.1422505

  日期：2018.5.4

  used for the synthesis of aryl and heteroaryl thiocyanates via the condensation of anilines, indoles, pyrroles, and their derivatives in the presence of H2O2 as a green oxidant in EtOH:H2O (1:1) at room temperature. In the second method, [PSA]Cl} as a new ionic liquid and environmentally friendly catalyst with one acidic functional group was used for the simple and efficient synthesis of aryl and heteroaryl

  摘要 在该方法中，一种新型的 Brønsted 酸性离子液体二氧化硅负载的吡啶磺酸硫氰酸盐 SiO2@[Pyridine-SO3H]SCN} 和磺酸官能化的氯化吡啶 [PSA]Cl} 很容易合成和表征。在第一种方法中，SiO2@[吡啶-SO3H]SCN 作为一种新型环保催化剂，具有一个酸性官能团和一个硫氰化剂基团，通过苯胺、吲哚、在室温下，在 EtOH:H2O (1:1) 中，在 H2O2 作为绿色氧化剂存在下，吡咯及其衍生物。在第二种方法中，[PSA]Cl}作为一种新型离子液体和具有一个酸性官能团的环保催化剂，用于通过苯胺、吲哚、吡咯及其衍生物与NH4SCN缩合，简单高效地合成芳基和杂芳基硫氰酸酯。在室温下，在 EtOH:H2O (1:1) 中存在 H2O2 作为绿色氧化剂。简单的实验程序、干净的反应曲线、使用廉价的催化剂以及催化剂的可回收性是该程序的一些优点。此外，第一种方法的优点之一是在反应中不使用
• Thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds using polymer-supported thiocyanate ion as the versatile reagent and ceric ammonium nitrate as the versatile single-electron oxidant
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Reza Banihashemi

  DOI：10.1080/17415993.2015.1137919

  日期：2016.5.3

  (4-vinylpyridine) supported thiocyanate ion, [P4-VP]SCN in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) as a versatile single-electron oxidant in ethanol at room temperature to afford the corresponding 3-indolyl 2-pyroyl and 4-aryl thiocyanates, respectively, in high to excellent yields with excellent selectivity in a short reaction time. The use of [P4-VP]SCN/CAN makes it quite simple, more convenient, and practical

  摘要：吲哚、吡咯苯胺衍生物和芳香族氨基化合物与交联聚（4-乙烯基吡啶）负载的硫氰酸根离子[P4-VP]SCN在硝酸铈铵（CAN）作为多功能单电子氧化剂的存在下进行平滑的硫氰化在室温下在乙醇中，分别得到相应的 3-吲哚基 2-吡咯酰基和 4-芳基硫氰酸酯，在短反应时间内以高到极好的收率和极好的选择性分别得到。[P4-VP]SCN/CAN的使用使它变得非常简单、方便和实用。本方法具有反应时间短、反应后处理简单等优点，并且聚合物试剂可以再生和重复使用多次而不会显着降低其活性。图形概要
• Heterogeneous and Catalytic Thiocyanation of Aromatic Compounds in Aqueous Media
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Mohammad Mokhlesi、Hoshang Vahedi、Sami Sajadifar、Mahtab Pirveysian

  DOI：10.1080/10426507.2011.610846

  日期：2012.3.1

  Abstract This article describes a highly efficient heterogeneous catalytic thiocyanation of indoles, substituted anilines (electron rich and electron deficient) and N-substituted aromatic amines in water under mild and green conditions. The reaction of substrates with KSCN in the presence of silica sulfuric acid (SSA) and silica boron sulfonic acid (SBSA) as heterogeneous catalysts and H2O2 or UHP

  摘要 本文描述了吲哚、取代苯胺（富电子和缺电子）和 N-取代芳香胺在温和绿色条件下在水中的高效多相催化硫氰化反应。在二氧化硅硫酸 (SSA) 和二氧化硅硼磺酸 (SBSA) 作为非均相催化剂和 H2O2 或 UHP（过氧化氢尿素）作为绿色氧化剂存在下，底物与 KSCN 的反应可在短反应时间和高产率下生成芳基硫氰酸酯。此外，本文还合成了一些新型的硫氰酸芳基酯。图形概要
• Silica-bonded vanadic acid [SiO2–VO(OH)2] as a heterogeneous and recyclable catalyst for thiocyanation of organic compounds in aqueous media at room temperature
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Maliheh Safaiee、Mohammad Mokhlesi、Elmira Donyadari、Morteza Shiri、Hendrik Gerhardus Kruger

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.04.015

  日期：2012.9

  Silica vanadic acid (in which vanadium oxytrichloride has been supported on silica) is applied as an efficient, reusable and heterogeneous catalyst for the thiocyanation of heterocycles, substituted anilines (electron-rich and electron-deficient) and N-substituted aromatic amines using hydrogen peroxide in the water as a solvent at room temperature. The catalyst can be easily recovered and reused for

  二氧化硅钒酸（其中三氯化氧钒已负载在二氧化硅上）被用作高效，可重复使用的非均相催化剂，用于使用过氧化氢进行杂环，取代的苯胺（富电子和缺电子）和N-取代的芳族胺的硫氰化在室温下以水为溶剂。该催化剂可以容易地回收并再用于十个反应循环而没有明显的活性损失。

表征谱图