4,7-bis(chloromethyl)benzothiadiazole | 19706-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(chloromethyl)benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis-chloromethyl-benzo[1,2,5]thiadiazole；4,7-Di(chloromethyl)benzo-2,1,3-thiadiazole；4,7-Dichlormethyl-2,1,3-benzothiadiazol；4,7-Bis(chloromethyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 19706-15-1
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂S
• mdl: MFCD00602945
• 分子量: 233.121
• InChiKey: AFZODCDSHKASFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(chloromethyl)benzothiadiazole 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,7-bis-{[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-methyl}-benzo[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Studies in the field of 2, 1, 3-Thiadiazole and 2,1, 3-Selenadiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474878
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 、 二氯甲基醚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 8.0h， 生成 4,7-bis(chloromethyl)benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于两层和三层[3.3]环芳基的供体-受体系统的合成，结构以及电子和光物理性质（1）

  摘要：

  描述了两层和三层供体-受体（DA）型[3.3]对环环烷（[3.3] PCPs）的合成，结构，氧化还原和光物理性质。含有2,1,3-苯并噻二唑（BTD）作为受体的两层和三层[3.3] PCP 1和2的合成是通过（对-乙基苯磺酰基）甲基异氰酸酯偶联方法完成的。1和2的循环伏安图以及相应的二酮前体5和7的伏安图清楚地表明-CH 2 COCH 2的存在−桥会干扰BTD与苯环之间的电子相互作用，这表明基态中贯穿键相互作用的重要性。与之形成鲜明对比的是，无论是否存在-CH 2 COCH 2-或-CH 2 CH 2 CH 2-桥，1和5以及2和7的UV / vis光谱均显示相似的谱带，表明电荷转移（CT）相互作用主要负责穿越空间的相互作用。两层PCP 5和1，显示在468 nm的相同位置处宽的无结构荧光带，而三层PCP的7和2分别出现在501和496 nm，与两层PCP相比，其量子产率更低。由于三层PCP在基态下的分子内CT相互作用更强。

  DOI：

  10.1021/jo100688m

文献信息

• 2,1,3-Benzothiadiazole Dimers: Preparation, Structure, and Transannular Electronic Interactions of<i>syn</i>- and<i>anti</i>-[2.2](4,7)Benzothiadiazolophanes
  作者：Motonori Watanabe、Kenta Goto、Mamoru Fujitsuka、Sachiko Tojo、Tetsuro Majima、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1246/bcsj.20100085

  日期：2010.10.15

  The cyclophanes comprised of two 2,1,3-benzothiadiazole (BTD) rings, anti- and syn-[2.2](4,7)benzothiadiazolophanes (anti-1 and syn-1), were prepared for the first time. The differences of the physical properties in the overlapping mode of the π-systems are clearly observed, and syn-1 shows much more significant transannular π-electronic interactions than anti-1 especially in the redox properties and the stability of the radical anion species.

  首次制备了由两个 2,1,3-苯并噻二唑（BTD）环组成的环烷，即反-[2.2](4,7)苯并噻二唑环烷（反-1 和 syn-1）。与反-1 相比，合成-1 在氧化还原特性和自由基阴离子物种的稳定性方面表现出更为显著的跨annular π-电子相互作用。
• Studies in the field of 2, 1, 3-Thiadiazole and 2,1, 3-Selenadiazole
  作者：V. G. Pesin、E. K. D'yachenko

  DOI：10.1007/bf00474878

  日期：——
• Synthesis, Structure, and Electronic and Photophysical Properties of Two- and Three-Layered [3.3]Paracyclophane-Based Donor−Acceptor Systems(1)
  作者：Motonori Watanabe、Kenta Goto、Masahiko Shibahara、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1021/jo100688m

  日期：2010.9.17

  The synthesis, structural, redox, and photophysical properties of the two- and three-layered donor−acceptor (D−A) type [3.3]paracyclophanes ([3.3]PCPs) are described. The synthesis of the two- and three-layered [3.3]PCPs 1 and 2 containing 2,1,3-benzothiadiazole (BTD) as an acceptor was achieved by the (p-ethylbenzenesulfonyl)methyl isocyanide coupling method. The cyclic voltammograms of 1 and 2 along

  描述了两层和三层供体-受体（DA）型[3.3]对环环烷（[3.3] PCPs）的合成，结构，氧化还原和光物理性质。含有2,1,3-苯并噻二唑（BTD）作为受体的两层和三层[3.3] PCP 1和2的合成是通过（对-乙基苯磺酰基）甲基异氰酸酯偶联方法完成的。1和2的循环伏安图以及相应的二酮前体5和7的伏安图清楚地表明-CH 2 COCH 2的存在−桥会干扰BTD与苯环之间的电子相互作用，这表明基态中贯穿键相互作用的重要性。与之形成鲜明对比的是，无论是否存在-CH 2 COCH 2-或-CH 2 CH 2 CH 2-桥，1和5以及2和7的UV / vis光谱均显示相似的谱带，表明电荷转移（CT）相互作用主要负责穿越空间的相互作用。两层PCP 5和1，显示在468 nm的相同位置处宽的无结构荧光带，而三层PCP的7和2分别出现在501和496 nm，与两层PCP相比，其量子产率更低。由于三层PCP在基态下的分子内CT相互作用更强。