cis-2,5-dimethylpiperazine | 6284-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: cis-2,5-dimethylpiperazine
• 英文别名: (2R,5R)-2,5-dimethylpiperazine
• CAS: 6284-84-0
• 化学式: C₆H₁₄N₂
• 分子量: 114.191
• InChiKey: NSMWYRLQHIXVAP-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  114℃
• 沸点：
  165.9℃
• 密度：
  0.824
• 闪点：
  58.3℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,5-dimethylpiperazine 在 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,21S,39S,45S)-4,21,39,45-tetramethyl-3,6,13,20,23,30-hexazaheptacyclo[30.2.2.23,6.28,11.215,18.220,23.225,28]hexatetraconta-1(34),8(44),9,11(43),15(42),16,18(41),25,27,32,35,37-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopiperazines: A new approach to chiral macrocyclic receptors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84626-2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-piperazine 生成 cis-2,5-dimethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Method of manufacturing cis 2, 5-dimethyl-piperazine

  摘要：

  该规范声称通过以下过程：(1) 将顺式或反式-2,5-二甲基哌嗪异构化，与含镍的加氢-脱氢催化剂在氢气气氛中（最好是在压力下）加热，以产生两者的混合物；以及(2) 通过将异丙醇胺加热至180-260摄氏度，在至少200磅/平方英寸的氢气压力下，在至少2小时的时间内，在镍加氢-脱氢催化剂存在下，生产至少含有50%反式-2,5-二甲基哌嗪的混合物，其中还包含一些顺式-2,5-二甲基哌嗪和2,5-二甲基吡啶。在这些条件下获得的平衡混合物约含有80%的反式化合物，因此如果初始情况下反式化合物的含量低于80%，则可以使用过程(1)来富集反式形式，或者如果顺式形式的含量低于10%，则可以富集顺式形式。类似地，通过将顺式形式加入异丙醇胺，可以增加由过程(2)产生的反式化合物的量。过程(2)的优选条件为温度为200-240摄氏度（例如220-240摄氏度），氢气压力为800-1200磅/平方英寸，加热4小时或更长时间，以及1.25克或更多（例如2.5克）的Raney镍型合金骨架催化剂。提供了在不同实验条件下产量和转化率变化的信息。将经过过滤的反应产物加热以蒸馏水和2,5-二甲基吡啶，并将未反应的异丙醇胺与乙苯或二甲苯组成共沸物一起去除；这些产品可以回收利用。顺式和反式-2,5-二甲基哌嗪可以通过分馏部分分离，反式形式可以通过从熔融物中结晶纯化，而顺式形式可以通过在庚烷中溶解来纯化。这种分离可以连续或分批进行，适用于前者的合适装置已有示例。参考规范791,050。

  公开号：

  US03067201A1

文献信息

• Method of treating sexual dysfunctions with delta opioid receptor agonist compounds
  申请人：——

  公开号：US20030186872A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compositions and methods for treatment of sexual dysfunctions by administering to a subject a pharmaceutical composition comprising a delta opioid receptor agonist in an amount effective to delay the onset of ejaculation in the subject during sexual stimulation.

  通过向受试者施用含有δ阿片受体激动剂的药物组合物，以延迟受试者在性刺激过程中射精的发生，用于治疗性功能障碍的组合物和治疗方法。
• 2-aryl-3-(substituted piperazinyl)-1-(1H-1,2,4-triazolyl)propanol-2-ol
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04885294A1

  公开（公告）日：1989-12-05

  An antifungal agent of the formula: ##STR1## wherein R is phenyl group which may be substituted by 1 to 3 substituents each independently selected from halo and CF.sub.3 ; R.sup.1 is either (a) a phenyl group substituted by a group of the formula --N.dbd.CH--N(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl).sub.2, ##STR2## or (b) a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group which may be benzo-fused and substituted by 1 or 2 substituents each independently selected from halo, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and halo-(C.sub.1 or C.sub.2 alkyl), said heterocyclic group being attached to the nitrogen atom of the piperazine ring by a carbon atom; and R.sup.2 is H or CH.sub.3 ; or an O-ester or O-ether thereof which is a C.sub.2 -C.sub.4 alkanoyl or benzoyl ester, or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl, phenyl-(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) or phenyl ether, said phenyl and benzoyl groups of said O-esters and O-ethers may be substituted by one or two substituents each selected from C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, halo and halo-(C.sub.1 or C.sub.2 alkyl); or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种抗真菌剂的化学式为：##STR1## 其中 R 是苯基，可以被1至3个取代基取代，每个取代基独立选择自卤素和CF.sub.3；R.sup.1 是 (a) 被一个化学式为 --N.dbd.CH--N(C.sub.1 -C.sub.4 烷基).sub.2 取代的苯基，##STR2## 或 (b) 一个5-或6-成员芳香杂环基，可以是苯并的，并且可以被1或2个取代基取代，每个取代基独立选择自卤素、C.sub.1 -C.sub.4 烷基和卤代-(C.sub.1 或 C.sub.2 烷基)，所述杂环基通过一个碳原子连接到哌嗪环的氮原子上；R.sup.2 是 H 或 CH.sub.3；或其 O-酯或 O-醚，它是 C.sub.2 -C.sub.4 烷酰基或苯甲酰基酯，或 C.sub.1 -C.sub.4 烷基、C.sub.2 -C.sub.4 烯基、苯基-(C.sub.1 -C.sub.4 烷基)或苯醚，所述 O-酯和 O-醚的苯基和苯甲酰基基团可以被每个选择自 C.sub.1 -C.sub.4 烷基、卤素和卤代-(C.sub.1 或 C.sub.2 烷基)的一个或两个取代基取代；或其药用可接受的盐。
• Compositions and Methods for Reducing Respiratory Depression and Attendant SIde Effects of Mu Opioid Compounds
  申请人：Ardent Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020111359A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Abstract of Disclosure A method of reducing, treating or preventing drug-mediated respiratory depression, muscle rigidity, or nausea/vomiting in an animal, incident to the administration to said animal of a mixed delta/mu opioid agonist or a respiratory depression-mediating drug, comprising administering to the animal receiving said drug an effective amount of a delta receptor agonist compound. Preferred examples of such delta receptor agonist compound include diarylmethyl piperazine compounds and diarylmethyl piperidine compounds, and pharmaceutical compositions thereof, having utility in medical therapy for reducing respiratory depression associated with certain analgesics, such as mu opiates.

  披露摘要：一种减少、治疗或预防动物中药物介导的呼吸抑制、肌肉僵硬或恶心/呕吐的方法，涉及向接受混合δ/μ阿片受体激动剂或呼吸抑制药物的动物施用有效量的δ受体激动剂化合物。此类δ受体激动剂化合物的优选示例包括二苯甲基哌嗪化合物和二苯甲基哌啶化合物，以及具有医疗疗效的药物组合物，可用于减少与某些镇痛药物（如μ阿片类药物）相关的呼吸抑制。
• Three-Component Reaction of Diamines with Triethyl Orthoformate and Diethyl Phosphite and Anti-Proliferative and Antiosteoporotic Activities of the Products
  作者：Patrycja Petruczynik、Paweł Kafarski、Mateusz Psurski、Joanna Wietrzyk、Zdzisław Kiełbowicz、Jan Kuryszko、Ewa Chmielewska

  DOI：10.3390/molecules25061424

  日期：——

  A three-component reaction between diamines (diaminobenzenes, diaminocyclohexanes, and piperazines), triethyl orthoformate, and diethyl phosphite was studied in some detail. In the case of 1,3- and 1,4-diamines and piperazines, products of the substitution of two amino moieties—the corresponding tetraphosphonic acids—were obtained. In the cases of 1,2-diaminobenzene, 1,2-diaminocyclohexanes and 1,

  详细研究了二胺（二氨基苯、二氨基环己烷和哌嗪）、原甲酸三乙酯和亚磷酸二乙酯之间的三组分反应。在 1,3- 和 1,4- 二胺和哌嗪的情况下，获得了两个氨基部分的取代产物——相应的四膦酸。在 1,2-二氨基苯、1,2-二氨基环己烷和 1,2-二氨基环己烯的情况下，只有一个氨基反应。这很可能是膦酸酯氧与相邻氨基的氢之间形成氢键的结果，这导致氨基的反应性降低。大多数获得的化合物抑制 RAW 264.7 巨噬细胞、PC-3 人前列腺癌细胞和 MCF-7 人乳腺癌细胞的增殖，其中 1、trans-7、和 16 显示出广泛的非特异性活性，这使得这些化合物在抗骨溶解治疗和阻断破骨细胞和肿瘤转移细胞的相互作用和相互激活的背景下特别有趣。这些化合物表现出与唑来膦酸相似的活性，并且比用作对照的英卡膦酸具有更高的活性。然而，用化合物 trans-7 对诱发骨质疏松症的绵羊进行的研究不支持这一假设。
• Phthalazine compounds, compositions and methods of use
  申请人：Austin Richard J.

  公开号：US20090048259A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates generally to compounds represented in Formula I, pharmaceutical compositions comprising them and methods of treating of diseases or disorders such as cancer.

  本发明一般涉及在式I中表示的化合物，包括它们的药物组合物以及治疗癌症等疾病或疾病的方法。

表征谱图