N-(naphthalen-1-yl)ethenesulfonamide | 91569-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)ethenesulfonamide
• 英文别名: Aethylensulfon-naphthyl-(1)-amid；N-1-Naphthalenylethenesulfonamide；N-naphthalen-1-ylethenesulfonamide
• CAS: 91569-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: PFUKPFTVKUMLMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯磺酰氯 、 1-萘胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73.7%的产率得到N-(naphthalen-1-yl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺/磺酰胺衍生物的设计、合成和生物活性评价作为抗急性肺损伤和溃疡性结肠炎的潜在抗炎剂

  摘要：

  炎症的不平衡调节与多种疾病有关，使得抗炎成为开发新疗法的潜在选择。在这项研究中，我们根据之前报道的抗炎化合物设计并合成了总共 58 种新型酰胺/磺酰胺衍生物。在 LPS 刺激的 J774A.1 细胞上评估了这些化合物的抗炎活性。化合物11a、11b、11c和11d有效减少J774A.1细胞中IL-6和TNF-α的释放，并降低细胞因子的mRNA水平。最活跃的化合物11d，对于IL-6抑制的IC 50值为0.61 μM，对于TNF-α抑制的IC 50 值为4.34 μM，恢复了IκB α并抑制磷酸化p65转位到细胞核中。体内评估表明，11d改善了 LPS 诱导的 ALI，并减轻了 DSS 诱导的小鼠溃疡性结肠炎。总之，这些结果表明化合物11d可以成为开发抗 ALI 和溃疡性结肠炎抗炎药物的新先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115706