N-[(S)-10-(2-hydroxy-ethylamino)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-7-yl]-acetamide | 55340-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: N-[(S)-10-(2-hydroxy-ethylamino)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-7-yl]-acetamide
• 英文别名: N-[(S)-10-(2-Hydroxy-aethylamino)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-7-yl]-acetamid；(S)-7-Acetylamino-10-(2-hydroxy-aethylamino)-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-on；N-{(7S)-10-[(2-hydroxyethyl)amino]-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl}acetamide；N-[(7S)-10-(2-hydroxyethylamino)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 55340-40-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆
• mdl: MFCD32724339
• 分子量: 428.485
• InChiKey: WMGVUPQJTLLFOE-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  781.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-10-(2-hydroxy-ethylamino)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-7-yl]-acetamide 在 磺酰氯 、 硫酸 、 水 作用下， 反应 10.0h， 生成 10-demethoxy-10-N-β-chloroethylaminocolchicine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumour Activity of Novel Colchicine C-10 Derivatives

  摘要：

  一系列新的秋水仙素C-10衍生物（2a-i，3a-h）通过将10-甲氧基替换为NR2和SCH3合成，旨在确定它们的细胞毒活性。这些化合物以良好产率合成，所有新合成化合物的结构根据其IR、1H NMR和元素分析确定。合成的化合物通过MTT assay在体外对四种人癌细胞株进行了抗肿瘤活性测试。发现许多衍生物显示出显著活性，特别是化合物2a和2b展现出比秋水仙素更强的细胞毒活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16892
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 、 C.I.酸性橙108 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到N-[(S)-10-(2-hydroxy-ethylamino)-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-7-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumour Activity of Novel Colchicine C-10 Derivatives

  摘要：

  一系列新的秋水仙素C-10衍生物（2a-i，3a-h）通过将10-甲氧基替换为NR2和SCH3合成，旨在确定它们的细胞毒活性。这些化合物以良好产率合成，所有新合成化合物的结构根据其IR、1H NMR和元素分析确定。合成的化合物通过MTT assay在体外对四种人癌细胞株进行了抗肿瘤活性测试。发现许多衍生物显示出显著活性，特别是化合物2a和2b展现出比秋水仙素更强的细胞毒活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16892

文献信息

• 一类抗炎镇痛化合物及其用途
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN114656429A

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明属于药物化学领域，具体公开了一类抗炎镇痛化合物及其用途。本发明的化合物为式(I)或式(II)所示结构的化合物、异构体或其药学上可接受的盐。本申请化合物对大鼠痛风性关节炎具有显著的疗效，还具有优异的对抗炎症因子的效果。因此它在抗炎、镇痛药物，特别是在抗急性痛风性关节炎药物、抗类风湿性关节炎药物、降低炎症因子药物、治疗炎症风暴药物或冠状病毒肺炎药物等方面，具有潜在的应用前景。
• Synthesis and biological evaluation of colchicine C-ring analogues tethered with aliphatic linkers suitable for prodrug derivatisation
  作者：Jérémie Fournier-Dit-Chabert、Victoria Vinader、Ana Rita Santos、Mariano Redondo-Horcajo、Aurore Dreneau、Ramkrishna Basak、Laura Cosentino、Gemma Marston、Hamdy Abdel-Rahman、Paul M. Loadman、Steven D. Shnyder、José Fernando Díaz、Isabel Barasoain、Robert A. Falconer、Klaus Pors

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.104

  日期：2012.12

  Colchicine was modified at the 10-OCH3 position of the C-ring by reaction with heterocyclic amines or commercially available amines to afford a library of target colchicinoids in high yields (62-99%). Molecular modeling revealed that the incorporation of the linker groups led to a reduction in entropy and therefore binding affinity when compared with colchicine. Some colchicinoids were shown to be equicytotoxic with colchicine when evaluated in the DLD-1 colon cancer cells and retained activity in resistant A2780AD or HeLa cells with mutant Class III beta-tubulin. Importantly, unlike colchicine, the analogues in this study are amenable for prodrug derivatisation and with potential for tumor-selective delivery. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Antitumour Activity of Novel Colchicine C-10 Derivatives
  作者：Li Hong Shen、Le Zhang、Hai Xian Wang、Xin Wang、Gai Jiao Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16892

  日期：——

  A series of new colchicine C-10 derivatives (2a-i, 3a-h) were synthesized by replacement of the 10-methoxy with NR2 and SCH3 in order to determine their cytotoxic activity. The compounds were synthesized in good yield and the structures of all newly synthesized compounds were established on the basis of their IR, 1H NMR and elemental analysis. The synthesized compounds were tested in vitro antitumor activity against four human cancer cell lines by MTT assay. It was found that many of the derivatives displayed significant activity, particularly, compound 2a and 2b showed more potent cytotoxic activities than colchicine.

  一系列新的秋水仙素C-10衍生物（2a-i，3a-h）通过将10-甲氧基替换为NR2和SCH3合成，旨在确定它们的细胞毒活性。这些化合物以良好产率合成，所有新合成化合物的结构根据其IR、1H NMR和元素分析确定。合成的化合物通过MTT assay在体外对四种人癌细胞株进行了抗肿瘤活性测试。发现许多衍生物显示出显著活性，特别是化合物2a和2b展现出比秋水仙素更强的细胞毒活性。