2-(1-naphthalenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine | 103811-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthalenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 2-naphthalen-1-yl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 103811-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: FTNBBHDPUXXUBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthalenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine 、 对溴溴苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 以22%的产率得到5-[(4-bromophenyl)methyl]-2-(1-naphthalenyl)-5H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] VIRAL INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS VIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2004005286A3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 1-萘甲酸 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(1-naphthalenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒的2,5-二取代的咪唑并[4,5-c]吡啶类：从抗瘟病毒到抗丙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  描述了新型的丙型肝炎病毒抑制剂[取代的2-（2-氟苯基）-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶]。导致在抗瘟病毒的先导化合物1（5-[（4-溴苯基）甲基] -2-苯基-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶）的2-苯基取代基的2位引入氟在亚基因组复制子系统中具有针对HCV的选择性活性的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.039

文献信息

• NOVEL HYDROXAMIC ACID AND AMINO-CARBOXYLATE COMPOUNDS AS METALLOPROTEASE AND TNF INHIBITORS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0821675A1

  公开（公告）日：1998-02-04
• [EN] NOVEL HYDROXAMIC ACID AND AMINO-CARBOXYLATE COMPOUNDS AS METALLOPROTEASE AND TNF INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'ACIDES HYDROXAMIQUES ET D'AMINOCARBOXYLATES SERVANT D'INHIBITEURS DES METALLOPROTEASES ET DU TNF
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1996033176A1

  公开（公告）日：1996-10-24

  (EN) The present invention provides novel hydroxamic acids and carbocyclic acids and derivatives thereof and to pharmaceutical compositions and methods of use of these novel compounds for the inhibition of matrixmetalloproteinases, such as stromelysin and other matrix metalloproteinases, and also inhibit the production of tumor necrosis factor (TNF), and are therefore useful for the treatment of arthritis and other related inflammatory diseases. These novel compounds are represented by Formula (I).(FR) L'invention porte sur de nouveaux acides hydroxamiques et carboxyliques et leurs dérivés et sur des compositions pharmaceutiques et des méthodes d'utilisation de ces nouveaux composés pour l'inhibition des métalloprotéases matricielles telles que la stromélysine et autres métalloprotéases matricielles, et de la production du facteur de nécrose tumorale (TNF), lesdits composés s'avérant ainsi utiles pour le traitement de l'arthrite et autres maladies inflammatoires associées. Ces nouveaux composés sont représentés par la formule (I).
• [EN] VIRAL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS VIRAUX
  申请人：LEUVEN K U RES & DEV

  公开号：WO2004005286A3

  公开（公告）日：2004-03-18
• Antiviral 2,5-disubstituted imidazo[4,5-c]pyridines: From anti-pestivirus to anti-hepatitis C virus activity
  作者：Gerhard Puerstinger、Jan Paeshuyse、Erik De Clercq、Johan Neyts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.039

  日期：2007.1

  A novel class of inhibitors of the hepatitis C virus [substituted 2-(2-fluorophenyl)-5H-imidazo[4,5-c]pyridines] is described. Introduction of a fluorine in position 2 of the 2-phenyl substituent of the lead anti-pestivirus compound 1 (5-[(4-bromophenyl)methyl]-2-phenyl-5H-imidazo[4,5-c]pyridine) resulted in an analogue with selective activity against HCV in the subgenomic replicon system.

  描述了新型的丙型肝炎病毒抑制剂[取代的2-（2-氟苯基）-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶]。导致在抗瘟病毒的先导化合物1（5-[（4-溴苯基）甲基] -2-苯基-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶）的2-苯基取代基的2位引入氟在亚基因组复制子系统中具有针对HCV的选择性活性的类似物。