2,3-bis(4-bromophenyl)-6-chloroquinoxaline | 1094618-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(4-bromophenyl)-6-chloroquinoxaline
• CAS: 1094618-65-1
• 化学式: C₂₀H₁₁Br₂ClN₂
• 分子量: 474.582
• InChiKey: OKBLTTBDDPBFAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯酰 、 3,4-二硝基氯苯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2,3-bis(4-bromophenyl)-6-chloroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  氯化亚锡介导的喹喔啉衍生物的高效合成

  摘要：

  通过SnCl 2 2H 2 O促进的1,2-二酮与2-硝基苯胺，苯并呋喃或1,2-二硝基苯的反应，可以高收率高效合成各种生物学上重要的喹喔啉衍生物。氯化亚锡既起还原作用，又起还原作用合成中的助剂和催化剂。该新方法具有原料易得，操作方便，反应时间短和产率高的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450637

文献信息

• In water organic synthesis: Introducing itaconic acid as a recyclable acidic promoter for efficient and scalable synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Shyamalendu Nath、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.4231

  日期：2021.4

  Substituted quinoxaline derivatives are traditionally synthesized by co‐condensation of various starting materials. Herein, we describe a novel environmentally benign in water synthetic route for the synthesis of structurally and electronically diverse ninety quinoxalines with readily available substituted o‐phenylenediamine and 1,2‐diketones using cheap and biodegradable itaconic acid as a mild acid

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。
• An efficient method for the synthesis of quinoxaline derivatives catalyzed by titanium silicate-1
  作者：Pranav S. Chandrachood、Amol R. Jadhav、Dinesh R. Garud、Nirmala R. Deshpande、Vedavati G. Puranik、Rajashree V. Kashalkar

  DOI：10.1007/s11164-020-04258-w

  日期：2020.12

  A series of quinoxaline derivatives were efficiently synthesized by convenient and simple procedure in excellent yields using 1 wt.% of titanium silicate (TS-1) catalyzed reaction of 1,2-diamines and 1,2-diketones in methanol at room temperature. This reaction is scalable to multigram scale and the catalyst is recyclable.

  使用 1 wt.% 的硅酸钛 (TS-1) 催化 1,2-二胺和 1,2-二酮在室温下在甲醇中的反应，通过方便和简单的程序以优异的收率高效合成了一系列喹喔啉衍生物。该反应可扩展到数克规模，并且催化剂可回收。
• A green solid acid catalyst 12-tungstophosphoric acid H3[PW12O40] supported on g-C3N4 for synthesis of quinoxalines
  作者：Murugan Kumaresan、Vadivel Saravanan、Ponnusamy Sami、Meenakshisundaram Swaminathan

  DOI：10.1007/s11164-020-04200-0

  日期：2020.9

  Keggin-type heteropoly-12-tungstophosphoric acid, (H3[PW12O40].12H2O) supported on graphitic carbon nitride g-C3N4 (HPW/g-C3N4-40), was developed for one-pot synthesis of quinoxaline derivatives from 1,2-diketone and 1,2-diamines. Use of green solvent, heterogeneous reaction condition, simple workup procedure, short reaction time and reusability of the catalyst are the advantages of this protocol.

  开发了一种绿色的Keggin型杂多12-钨磷酸（H 3 [PW 12 O 40 ] .12H 2 O），负载在石墨氮化碳gC 3 N 4（HPW / gC 3 N 4 -40）上。锅合成1,2-二酮和1,2-二胺喹喔啉衍生物。使用绿色溶剂，反应条件不均匀，后处理步骤简单，反应时间短和催化剂的可重复使用性是该方案的优点。
• NbCl5 as an efficient catalyst for rapid synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Jun-Tao Hou、Yong-Hui Liu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.388

  日期：——

  A series of quinoxaline derivatives have been synthesized in excellent yields by the condensation of 1,2-diketones and 1,2-phenylenediamines in the presence of a catalytic amount of NbCl5 at room temperature in short times. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在室温下，在短时间内，在催化量的NbCl 5存在下，通过1,2-二酮和1,2-苯二胺的缩合，以优异的产率合成了一系列喹喔啉衍生物。J.杂环化​​学。（2010）。
• A novel approach to l-tryptophan grafting on mesoporous MCM-41: A recoverable heterogeneous material for organocatalyzed benzo[N,N]-heterocyclic condensation
  作者：Hossein Reza Darabi、Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Mostafa M. Amini、Khosrow Jadidi、Hani Sayahi、Mohammad Reza Jalali、Mitra Ghassemzadeh、Bernhard Neumüller

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138453

  日期：2024.9

  of a series of aromatic 1,2-diamines with 1,2-diketones in methanol at room temperature. Overall, the organocatalytic reaction proceeded smoothly to afford the corresponding quinoxalines in moderate to excellent yields. Furthermore, the crystal structure of an unsymmetrical quinoxaline has been determined by single crystal X-ray diffraction. This metal-free procedure offers several noteworthy advantages

  已经开发出一种前所未有的策略，通过将 色氨酸的吲哚 NH 基团与修饰的 MCM-41 结合，将色氨酸引入 MCM-41，从而产生 -Tryp-N-pMCM-41。最初，通过用3-氯丙基三甲氧基硅烷改性活化的MCM-41来制备3-Cl-pMCM-41。随后，在-78°C、氩气气氛下，在 THF 中使用正丁基锂，​​实现了色氨酸的吲哚 NH 基团与 3-Cl-pMCM-41 之间的共价连接。 -Tryp-N-pMCM-41 已通过 FT-IR、XRD、TGA、EDS、BET 和氮物理吸附测量进行了表征。在对称和不对称喹喔啉的合成中评估了这种化学稳定材料的有机催化性能。该反应涉及一系列芳香族 1,2-二胺与 1,2-二酮在甲醇中在室温下的缩合。总体而言，有机催化反应顺利进行，以中等至优异的产率提供相应的喹喔啉。此外，不对称喹喔啉的晶体结构已通过单晶X射线衍射确定。这种无金属工艺具有几个值得注意的