2-butylhexanenitrile | 4528-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-butylhexanenitrile
• 英文别名: Di-n-butyl-acetonitril
• CAS: 4528-41-0
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: XJAZNBIFHCOPGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylhexanenitrile 生成 二丁基乙酸
  参考文献：
  名称：

  A Method of Distinguishing Primary, Secondary and Tertiary Aliphatic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01276a018
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-2-cyanohexanoic acid 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到2-butylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  基于丙戊酸类似物四唑衍生物的新型N-糖苷的合成

  摘要：

  合成了基于丙戊酸类似物四唑衍生物的新的N-糖苷。衍生自1，6-己二醇的双-四唑也连接至乙酰化葡萄糖并形成双-N-糖苷。使用FT IR，1 H和13 C NMR光谱进行了结构表征。

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1055-7

文献信息

• New Methods for the Syntheses of α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and Nitriles by the Palladium-Catalyzed Reactions of Allyl β-Oxo Esters, Allyl 1-Alkenyl Carbonates, and Allyl α-Cyano Esters
  作者：Ichiro Minami、Mohammad Nisar、Masami Yuhara、Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1055/s-1987-28145

  日期：——

  Allyl β-oxo esters, allyl 1-alkenyl carbonates, and allyl α-cyano esters are converted into α,β-unsaturated ketones, aldehydes, and nitriles by palladium-catalyzed intramolecular decarboxylation-dehydrogenation. Palladium-phosphine complexes such as Pd(OAc)2-PPh3, Pd(OAc)2-dppe, or Pd2(dba)3 - CHCl3-PPh3 are effective catalysts. Yields depend on solvents and on the mole ratio of palladium to phosphine. The optimum Pd/P ratio for each substrate was determined Use of nitriles as solvents is essential for the dehydrogenation.

  烯丙基β-氧代酯、烯丙基1-烯基碳酸酯和烯丙基α-氰基酯通过钯催化的分子内脱羧脱氢反应转化为α,β-不饱和酮、醛和腈。钯-膦配合物如Pd(OAc)2-PPh3、Pd(OAc)2-dppe或Pd2(dba)3-CHCl3-PPh3是有效的催化剂。产率取决于溶剂和钯与膦的摩尔比。每个底物的最佳Pd/P比被确定。使用腈作为溶剂对脱氢是至关重要的。
• Tris(trimethylsilyl)silane-mediated Reductive Decyanation and Cyano Transfer Reactions of Malononitriles
  作者：Takuji Kawamoto、Yudai Shimaya、Dennis P. Curran、Akio Kamimura

  DOI：10.1246/cl.171231

  日期：2018.4.5

  Reductive decyanation reactions of malononitriles were achieved with tris(trimethylsilyl)silane as a radical mediator. The reaction proceeds via a radical chain mechanism involving a silyl radical addition to the malononitrile to form an imidoyl radical followed by α-cleavage to give a silyl isocyanide and an α-cyano radical. The reaction of a 3-butenyl-substituted malononitrile afforded a decyano/cyanosilylation

  丙二腈的还原脱氰反应是用三（三甲基甲硅烷基）硅烷作为自由基介体实现的。该反应通过自由基链机制进行，包括甲硅烷基自由基加成到丙二腈以形成亚胺酰基自由基，然后α-裂解得到甲硅烷基异氰化物和α-氰基自由基。3-丁烯基取代的丙二腈的反应通过1,4-氰基转移以良好的产率提供了脱氰基/氰基硅烷化产物。
• Efficient 1-Hexene Trimerization with Triazacyclohexane Chromium Catalysts and Detailed Product Analysis by ¹³C NMR
  作者：Alexander G. N. Coxon、Randolf D. Köhn

  DOI：10.1021/acscatal.6b00542

  日期：2016.5.6

  1-hexene, and 1-octene with unprecedented activity, reaching nearly 5000 turnovers in 1 h. The isomer distribution of the trimers has been analyzed in detail by application of quantitative 13C NMR spectroscopy to 13C labeled samples. All endocyclic elimination products predicted by the metallacyclic mechanism have been characterized, and many have been confirmed by their independent syntheses. Significant

  描述了三氮杂环己烷铬预催化剂，该催化剂以前所未有的活性催化1-戊烯，1-己烯和1-辛烯的选择性三聚，在1小时内达到了近5000次营业额。三聚体的异构体分布已通过将13 C NMR定量光谱应用于13C标记的样品。已经表征了通过金属环机理预测的所有环内消除产物，并且许多产物已经通过其独立的合成得到了证实。在配体体积变化时观察到异构体分布的显着变化。定量分析对金属环中间体的相对丰度给出了可观的见解，其中1,3-取代的色环戊烷是迄今为止最丰富的静止状态。环的扩展选择性有利于1,2-插入受阻较少的Cr-C键，但是也发现了一些2,1-插入的产物。
• DE570594
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hyperbasic Media I. Metallation of Hydrazones. A Direct Synthesis of Nitriles
  作者：Thérèse CUVIGNY、Jean François LE BORGNE、Marc LARCHEVÊQUE、Henri NORMANT

  DOI：10.1055/s-1976-23995

  日期：——