3-(3,5-dimethylphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 1227504-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(3,5-dimethylphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(3,5-dimethylphenyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1227504-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KJSIXABPSICTAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethyl-benzyl)-benzoic acid 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到3-(3,5-dimethylphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Mediated Intramolecular Lactonization of Benzylic C(sp3)–H Bonds Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite

  摘要：

  摘要 在以 DDQ/亚硝酸叔丁酯为光催化剂的条件下，通过温和的无金属分子内内酯化协议建立了苄基 C(sp3)-H键的官能化，从而以中等至极好的产率获得了一系列邻苯二甲酸酯产品，而且成本低廉，非常实用。与许多现有方法相比，这种可见光驱动的工艺具有极佳的底物范围和引人入胜的特点，包括以水的形成为唯一副产物、丰富的绿色能源、市场上可买到的催化剂以及室温反应。最后，详细的机理研究清楚地揭示了光催化剂和分子氧的作用。

  DOI：

  10.1055/a-2185-4286

文献信息

• Rhodium or palladium-catalyzed cascade aryl addition/intramolecular lactonization of phthalaldehydonitrile to access 3-aryl and 3-alkenyl phthalides
  作者：Guanglei Lv、Genping Huang、Guangyou Zhang、Changduo Pan、Fan Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.100

  日期：2011.7

  A rhodium or palladium-catalyzed addition of boronic acids to phthalaldehydonitrile, followed by an intramolecular lactonization of cyano to access 3-substituted phthalides, is described. This procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxy, fluoro, chloro, and vinyl groups. It is a novel procedure for the synthesis of 3-arylphthalides.

  描述了铑或钯催化的硼酸向邻苯二甲腈的加成，然后氰基的分子内酯化以得到3-取代的邻苯二甲酸酯。该程序容许一系列官能团，例如甲氧基，氟，氯和乙烯基。这是合成3-芳基邻苯二甲酸酯的新方法。
• Transition metal-catalyzed addition reactions of arylboronic acids with alkyl 2-formylbenzoates: efficient access to chiral 3-substituted phthalides
  作者：Chun-Hui Xing、Yuan-Xi Liao、Ping He、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1039/c001104e

  日期：——

  Transition metal-catalyzed addition of arylboronic acids to 2-formylbenzoates afforded 3-substituted phthalides. By using SPINOL-based phosphites as ligands, a Rh(I)-catalyzed asymmetric version of such an addition reaction was achieved.

  过渡金属催化的芳基硼酸加成至2-甲酰基苯甲酸酯中，得到3-取代的邻苯二甲酸酯。通过使用基于SPINOL的亚磷酸酯作为配体，可以实现Rh（I）催化的这种加成反应的不对称形式。
• Palladium-Catalyzed Cascade Aryl Addition/Intramolecular Lactonization of Phthalaldehyde To Access 3-Aryl- and Alkenylphthalides
  作者：Zhishi Ye、Pengcheng Qian、Guanglei Lv、Fang Luo、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo101203b

  日期：2010.9.3

  A palladium-catalyzed addition of arylboronic acids to phthalaldehyde, followed by an intramolecular lactonization to access 3-substituted phthalides, is described. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, fluoro, chloro, and trifluoromethyl groups. It represents a procedure for the synthesis of 3-substituted phthalides.

  描述了钯催化的芳基硼酸加成至苯二甲醛中，然后进行分子内酯化以得到3-取代的苯二甲酸酯。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氟，氯和三氟甲基。它代表了3-取代邻苯二甲酸酯的合成方法。
• Rhodium-Catalyzed Cascade Reaction: Aryl Addition/Intramolecular Esterification to Access 3-Aryl and 3-Alkenyl Phthalides
  作者：Zhishi Ye、Guanglei Lv、Wenhui Wang、Manli Zhang、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/anie.201000302

  日期：2010.5.10

  rhodium‐catalyzed addition of aryl and alkenyl boronic acids to phthalaldehyde and subsequent intramolecular esterification is described (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, dppb=1,4‐bis(diphenylphosphino)butane). The method is facile and practical for accessing 3‐aryl and 3‐alkenyl phthalides in moderate to good yields. Several functional groups are tolerated under the reaction conditions.

  首先一个，然后另一个：描述了铑催化的芳基和烯基硼酸到邻苯二甲醛的加成反应，以及随后的分子内酯化（见方案； cod = 1,5-环辛二烯，dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷） 。该方法简便易行，适用于以中等到良好的收率获得3-芳基和3-烯基邻苯二甲酸酯。在反应条件下可以容忍几个官能团。
• Rhodium or Palladium-Catalyzed Cascade Aryl Addition/ Intramolecular Lactonization of Phthalaldehyde with Potassium Organotrifluoroborates to Access 3-Arylphthalides
  作者：Fang Luo、Shen Pan、Changduo Pan、Pengcheng Qian、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201000741

  日期：2011.2.11

  An efficient rhodium-catalyzed lactonization of phthalaldehyde with potassium organotrifluoroborates to access 3-arylphthalides has been developed. Moreover, palladium is a also good catalyst for such transformation.

  已经开发了有效的铑催化的邻苯二甲醛与有机三氟硼酸钾的内酯化反应，以得到3-芳基邻苯二甲酸酯。此外，钯也是用于这种转化的良好催化剂。