(S)-10-ethylsulfanyl-7-amino-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one | 55511-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: (S)-10-ethylsulfanyl-7-amino-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
• 英文别名: (S)-10-Aethylmercapto-7-amino-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-on；(7S)-7-amino-10-ethylsulfanyl-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
• CAS: 55511-31-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: SALJTDFCUQSXJS-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-10-ethylsulfanyl-7-amino-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
  参考文献：
  名称：

  7-脱乙酰基-10-烷基硫代秋水仙碱衍生物——具有有效抗癌和杀菌活性的新化合物†

  摘要：

  合成了一系列带有乙基、正丙基、异丙基和正丁基取代基的新型半合成7-脱乙酰基-10-烷硫基秋水仙碱衍生物，并通过光谱方法、元素分析、DFT计算和分子对接模拟对其进行了表征。所有合成的化合物均已针对 SKOV-3、LoVo、MCF-7、MDA-MB-231 和肺源性成纤维细胞 CCD39Lu 进行了杀菌和抗癌活性测试。所有新的秋水仙碱衍生物对 SKOV-3 肿瘤细胞系均表现出比天然产物秋水仙碱更高的细胞毒性。最有效的细胞毒性剂是7-脱乙酰基-10-正丁基硫代秋水仙碱和7-脱乙酰基-10-异丙基硫代秋水仙碱。在所有测试的化合物中，7-脱乙酰基-10-正丁基硫代秋水仙碱表现出最高的杀菌活性。分子模型表明，在测试的真菌菌株的 β-微管蛋白单元中发现的几个突变对于 7-de乙酰基-10- n-丁基硫代秋水仙碱的抗真菌活性和选择性至关重要。所获得的结果可用于开发选择性秋水仙碱衍生物作为有效的杀真菌和/或抗癌药物。

  DOI：

  10.1039/c8md00352a

文献信息

• 7-Deacetyl-10-alkylthiocolchicine derivatives – new compounds with potent anticancer and fungicidal activity
  作者：Joanna Kurek、Patrycja Kwaśniewska-Sip、Krzysztof Myszkowski、Grzegorz Cofta、Marek Murias、Piotr Barczyński、Beata Jasiewicz、Rafał Kurczab

  DOI：10.1039/c8md00352a

  日期：——

  CCD39Lu. All the new colchicine derivatives exhibit significantly higher cytotoxicity towards the SKOV-3 tumour cell line than the natural product – colchicine. The most effective cytotoxic agents were 7-deacetyl-10-n-buthylthiocolchicine and 7-deacetyl-10-i-propylthiocolchicine. Among all the compounds tested, 7-deacetyl-10-n-buthylthiocolchicine exhibited the highest fungicidal activity. Molecular modeling

  合成了一系列带有乙基、正丙基、异丙基和正丁基取代基的新型半合成7-脱乙酰基-10-烷硫基秋水仙碱衍生物，并通过光谱方法、元素分析、DFT计算和分子对接模拟对其进行了表征。所有合成的化合物均已针对 SKOV-3、LoVo、MCF-7、MDA-MB-231 和肺源性成纤维细胞 CCD39Lu 进行了杀菌和抗癌活性测试。所有新的秋水仙碱衍生物对 SKOV-3 肿瘤细胞系均表现出比天然产物秋水仙碱更高的细胞毒性。最有效的细胞毒性剂是7-脱乙酰基-10-正丁基硫代秋水仙碱和7-脱乙酰基-10-异丙基硫代秋水仙碱。在所有测试的化合物中，7-脱乙酰基-10-正丁基硫代秋水仙碱表现出最高的杀菌活性。分子模型表明，在测试的真菌菌株的 β-微管蛋白单元中发现的几个突变对于 7-de乙酰基-10- n-丁基硫代秋水仙碱的抗真菌活性和选择性至关重要。所获得的结果可用于开发选择性秋水仙碱衍生物作为有效的杀真菌和/或抗癌药物。