(E)-tributyl-1-heptenyl stannane | 130860-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-tributyl-1-heptenyl stannane
• 英文别名: (E)-tributyl(hept-1-en-1-yl)stannane
• CAS: 130860-32-1
• 化学式: C₁₉H₄₀Sn
• 分子量: 387.237
• InChiKey: AZQBDSBVOLXLQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tributyl-1-heptenyl stannane 在 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 N-benzylmaleimide resin 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Methyl 3-(1,2-dihydroxyheptyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用蒽标记的底物进行平行合成和纯化。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种使用蒽标记的酯底物与N-苄基马来酰亚胺树脂结合来合成和纯化合成中间体的新策略。蒽化学标签允许使用标准溶液相反应条件和反应监测技术。

  DOI：

  10.1021/ol0065625
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 三正丁基氢锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tributyl (hept-1-en-2-yl)stannane 、 (E)-tributyl-1-heptenyl stannane
  参考文献：
  名称：

  Multiply Unsaturated and ω‐Brominated β‐Ketothioesters for Synthesizing β‐Ketolactams and the Scaffolds of Fully Enolized N‐Hydroxy‐3‐(polyenoyl)pyridine‐2,4‐dione Natural Products

  摘要：

  摘要具有 3-烯酰基、3-二烯酰基或 3-三烯酰基取代基（以下统称为 "3-聚烯酰基取代基"）的完全烯醇化 N-羟基吡啶-2,4-二酮定义了许多 δ-内酰胺天然产物的核心。我们开发了一种以趋同和立体选择性方式建立此类基团的策略。我们的目标分子中的聚烯酰基来自于简单、两倍或三倍不饱和且几乎完全烯醇化的ω-溴-β-硫酮酯，其中有两种是首次获得的。我们的目标结构的 N 键羟基来自 O-（2,4,6-三甲氧基苄基）保护的 β-（羟基氨基）丙酸酯，这也是本研究首次获得。上述结构单元通过硫代酯类羟基氨基化反应在分子间结合，然后通过威廉姆斯式迪克曼环化反应在分子内结合。生成的 N-(2,4,6-三甲氧基苄氧基)二氢吡啶-2,4-二酮被 CBrCl3 和 DBU 氧化。由此得到的 N-(2,4,6-三甲氧基苄氧基)吡啶-2,4-二酮与它们的（4-甲氧基苄基）芳基醚分子一起用 F3CCO2H 进行脱苄基反应。这样就得到了目标结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301001

文献信息

• A Versatile Route to the Tulearin Class of Macrolactones: Synthesis of a Stereoisomer of Tulearin A
  作者：Alexander L. Mandel、Véronique Bellosta、Dennis P. Curran、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol900936t

  日期：2009.8.6

  A versatile synthetic approach to the tulearin class of macrolactones has been developed and deployed to make a stereoisomer of tulearin A. The knowledge gained about structure and synthesis will expedite the assignment of the stereostructure of this new anticancer agent.

  已经开发并部署了一种用于 tulearin 类大环内酯的通用合成方法来制备 tulearin A 的立体异构体。获得的关于结构和合成的知识将加速这种新型抗癌剂立体结构的分配。
• Palladium catalysed coupling of imidazoles to alkynyl and vinyl substrates
  作者：Matthew D Cliff、Stephen G Pyne

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00823-x

  日期：1996.10

  Methods for preparing 4-substituted imidazoles from the palladium(0) catalysed couplings of N-protected 4-haloimidazoles with alkynes or alkynyl- and vinyltrialkyltin derivatives or from the coupling reactions of 4-trimethylstannylimidazole 9 with aryl and vinyliodides and bromides under Stille conditions is reported.

  由N-保护的4-卤代咪唑与炔烃或炔基和乙烯基三烷基锡衍生物的钯（0）催化偶合或在Stille条件下由4-三甲基苯乙烯基咪唑9与芳基和乙烯基碘化物及溴化物的偶合反应制备4-取代的咪唑的方法是报告。
• Efficient preparation of β-trifluoromethyl acrylates and derivatives via palladium cross-coupling reactions
  作者：Gildas Prié、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1039/b207648a

  日期：2003.1.20

  Stereoselective construction of 3-trifluoromethyl conjugated dienoates, trienoates or dienynoates was achieved from ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobutenoate and alkenyltin or alkynyltin reagents through the Stille reaction or under Heck–Sonogashira coupling conditions. Reduction of ethyl 3-trifluoromethyldienoates using DIBAL-H selectively yielded allylic alcohols and hydrolysis with lithium hydroxide yielded the corresponding acids.

  通过Stille反应或Heck-Sonogashira偶联条件，从乙基(Z)-4,4,4-三氟-3-碘丁烯酸酯和烯基锡或炔基锡试剂，成功实现了3-三氟甲基共轭二烯酸酯、三烯酸酯或二烯炔酸酯的立体选择性构建。使用DIBAL-H还原乙基3-三氟甲基二烯酸酯可选择性地得到烯丙基醇，而用氢氧化锂水解则得到相应的酸。
• Efficient Synthesis of Conjugated (2E)- or (2Z)-En-4-ynoic Acids and (2E,4E)- or (2Z,4E)-Dienoic Acids via Palladium-Catalysed Cross Coupling
  作者：Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Jean-Christophe Cintrat、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-1996-4171

  日期：1996.1

  (E)- or (Z)-Enynoic acids and (2E,4E)- or (2Z,4E)-dienoic acids can be obtained in good yields under mild conditions through palladium-catalysed cross coupling of (E)- or (Z)-3-iodoprop-2-enoic acid with alkynylzinc or vinyltin reagents.

  (E)-或(Z)-烯炔酸以及(2E,4E)-或(2Z,4E)-二烯酸可以在温和条件下通过钯催化的交叉偶联反应，从(E)-或(Z)-3-碘丙-2-烯酸与炔基锌或乙烯基锡试剂获得，产率良好。
• Magnesium-Catalyzed Stereoselective Hydrostannylation of Internal and Terminal Alkynes
  作者：Marc Magre、Marcin Szewczyk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00184

  日期：2020.2.21

  A regio- and stereoselective magnesium-catalyzed hydrostannylation of internal and terminal alkynes has been developed. Excellent yields and selectivities are obtained for a wide range of terminal and internal symmetrical and unsymmetrical alkynes by using this alkaline earth metal catalyst as an effective alternative to transition metal catalysts.

  已经开发了区域和立体选择性镁催化的内部和末端炔烃的氢化锡烷基化反应。通过使用这种碱土金属催化剂作为过渡金属催化剂的有效替代物，对于各种末端和内部对称和不对称炔烃，均可获得优异的收率和选择性。