bis(dimethylamino)acetylen | 5907-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(dimethylamino)acetylen
• 英文别名: bis(dimethylamino)acetylene；Bisacetylene；N,N,N',N'-tetramethylethyne-1,2-diamine
• CAS: 5907-90-4
• 化学式: C₆H₁₂N₂
• 分子量: 112.175
• InChiKey: CPOWUSSUTAQSPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(dimethylamino)acetylen 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 12-Dimethylamino-17-methyl-17H-15-oxa-11,17-diaza-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
  参考文献：
  名称：

  Bouvy, A.; Janousek, Z.; Viehe, H. G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 11-12, p. 869 - 872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-1,1-bis(dimethylamino)ethene 在 potassium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到bis(dimethylamino)acetylen
  参考文献：
  名称：

  Brandsma, L.; Verkruijsse, H.D., Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 6, p. 811 - 813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentacarbonyl(cyclobutenyliden)chrom-Komplexe — Synthese, Struktur und nichtlineare optische Eigenschaften
  作者：Helmut Fischer、Oliver Podschadly、Gerhard Roth、Stefan Herminghaus、Steffen Klewitz、Jürgen Heck、Stephan Houbrechts、Timo Meyer

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00075-2

  日期：1997.8

  chromium complexes [(CO)5Cr=C=C(R)R′] (1) [C(R)R′ = CPh2 (a), C(CH2)5 (b), CMe2 (c), C(Me)H (d)] react with 1-diethylamino-1-propyne, MeC≡CNEt2, by regiospecific addition of the C≡C bond of the alkyne to the C=C bond of the vinylidene ligand to form the cyclobutenylidene complexes (2a–d). The analogous reaction of [(CO)5Cr=C=C(Ph)H] with MeC≡CNEt2 affords via cycloaddition and formal [1,3]-H shift

  五羰基（亚乙烯基）铬配合物[（CO）5 Cr = C = C（R）R']（1）[C（R）R'= CPh 2（a），C（CH 2）5（b）， CME 2（C ^），C（Me）的H（d）]与1-二乙基氨基-1-丙炔，MeC≡CNEt反应2，由区域专一加入炔的C≡C键的的C = C键的亚乙烯基配体形成环丁烯基络合物（2a–d）。[（CO）的类似反应5的Cr = C = C（PH）H]与MeC≡CNEt 2所经由环加成和正式[1,3]得到-H转移络合物（3）。ME的环加成2 NC≡CNMe 2和MeC≡COEt至1b中得到（4）和（5分别地）。（S）-2-甲氧基甲基（N -1-丙炔基）吡咯烷（6）和（R）甲基（1-丙炔基）（1-苯乙基）胺（8）加上1a–c导致E / Z [R * =（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷基（7a–c），R * =（R）-N（Me）[CH（Me）Ph]（9a–c）]的混合物。
• Bimetallic Complexes with Conjugated C₄, C₆, C₁₀, and C₁₄ Bridges:  Synthetic Routes to Alkynediyl-Bridged Bis(carbene) Complexes
  作者：Cornelia Hartbaum、Elvira Mauz、Gerhard Roth、Kerstin Weissenbach、Helmut Fischer

  DOI：10.1021/om990145i

  日期：1999.7.1

  Analogously, from [(CO)5WC(NMe2)(C⋮C)xH] (x = 2, 3) and nBuLi/I2 amino(iodobutadiynyl)carbene and amino(iodohexatriynyl)carbene complexes [(CO)5WC(NMe2)(C⋮C)xI] (x = 2 (10), 3 (14)) are obtained. Pd-catalyzed coupling with the corresponding C-stannylated alkynylcarbene complexes finally affords the binuclear C10(NMe2)2- and C14(NMe2)2-bridged complexes [(CO)5WC(NMe2)(C⋮C)x(Me2N)CW(CO)5] (x = 4 (12), 6 (16))

  [（CO）5 W C（Ph）H]与Me 2 NC⋮CNMe 2的反应提供了两种络合物：双核络合物[（CO）5 W C（NMe 2）（Me 2 N）C W（CO）5（2）和插入乘积[（CO）5 W C（NMe 2）C（NMe 2）C（Ph）H]（3）。（二甲氨基）乙炔基卡宾络合物[（CO）5 W C（NMe 2）C⋮CH]（4a）与n BuLi，W（CO）6和F 3的顺序反应CSO 3 Me产生了新的乙炔二基桥联的双核烷氧基卡宾-氨基卡宾络合物[（CO）5 W C（NMe 2）C⋮C（MeO）C W（CO）5 ]（5）。用n BuLi和碘处理4a和[（CO）5 Cr C（NMe 2）C⋮CH]（4b），得到新的碘取代的络合物[（CO）5 M C（NMe 2）C⋮CI] （M ＝ W（6a），M ＝ Cr（6b））。通过Pd催化6a，b与C-苯乙烯基乙炔基卡宾配合物[（CO）5 M C（NMe
• Transfer of the carbyne ligand to the CC bond versus alkyne–carbyne–CO coupling in the reactions of [(η⁵-C₅H₅)(CO)₂MnCPh]+ with electron-rich alkynes
  作者：Helmut Fischer、Carsten Troll

  DOI：10.1039/c39940000457

  日期：——

  The carbyne cation [(η5-C5H5)(CO)2MnCPh]+1 reacts with bis(diorganylamino)acetylenes by transfer of the carbyne ligand to the C–C bond of the alkynes to give cyclopropenyl cations; in contrast, the reaction with diorganylaminopropyne affords novel η4-carbene complexes by regioselective coupling of the carbyne and one CO ligand with the alkyne.

  卡炔阳离子 [(β5-C5H5)(CO)2MnCPh]+1 通过将卡炔配体转移到炔烃的 C–C 键上与双(二有机氨基)乙炔反应，生成环丙烯基阳离子；相反，与二有机氨基丙炔的反应通过卡炔和一个CO配体与炔的区域选择性偶联提供了新型β4-卡宾配合物。
• [2+2+1] Cycloadditions of Bis(dialkylamino)acetylenes with SiI₂(Idip): Syntheses and Reactivity Studies of Unprecedented 2,3,4,5-Tetraamino-1 <i>H</i>-siloles
  作者：Yury N. Lebedev、Ujjal Das、Oleg Chernov、Gregor Schnakenburg、Alexander C. Filippou

  DOI：10.1002/chem.201403108

  日期：2014.7.21

  A novel method for the synthesis of 1H‐siloles is presented. It involves a [2+2+1] cycloaddition of the ynediamines R2NCCNR2 (R=Me, Et) with SiI2(Idip) (Idip=1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazolin‐2‐ylidene) to afford the orange‐colored, highly water‐sensitive 1,1‐diiodo‐2,3,4,5‐tetraamino‐1H‐siloles SiI2C4(NR2)4} (1‐I: R=Me; 2‐I R=Et). Treatment of 2‐I with an excess of SiBr4 afforded after

  提出了一种合成1 H-硅酮的新方法。它涉及到一个[2 + 2 + 1]的ynediamines的环加成- [R 2 Ñ  CC  NR 2用SII（R = Me中，ET）2（IDIP）（IDIP = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚丙基），得到橙色，高度水敏感的1,1-二碘-2-2、3、4、5-四氨基-1 H-硅烷基SiI 2 C 4（NR 2）4 } （1‐I：R = Me; 2‐I R = Et）。的治疗2-I与过量SIBR的4后我得到/溴交换1,1-二溴-1- ħ-硅酮SiBr 2 C 4（NEt 2）4 }（2-Br）。1 H硅酮1–I，2–I和2–Br得到了充分表征，并通过单晶X射线衍射确定了它们的分子结构。这些化合物在二烯片段中具有略微扭曲的五元硅杂环戊-2,4-二烯环和双/单CC键交替特征。的反应2-I与N-杂环碳烯IME 4（IME 4= 1,3
• A convenient synthesis of bis-dialkylaminoacetylenes
  作者：Craig Wilcox、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78656-4

  日期：1980.1

  The novel compounds tris-diethylaminocyclopropenyl perchlorate, bis-diethylaminocyclopropenone, and bis-dimethylaminocyclopropenone have been made. Pyrolysis of the cyclopropenones affords bis-dimethylamino- and bis-diethylaminoacetylene, and with iron carbonyl these have been converted to iron complexes of tetrakis-dialkylaminocyclopentadienones.

  已经制备了新的化合物三-二乙基氨基环丙烯基高氯酸盐，双-二乙基氨基环丙烯酮和双-二甲基氨基环丙烯酮。环丙烯酮的热解得到双-二甲基氨基-和双-二乙基氨基乙炔，并且与羰基铁一起将它们转化为四-二烷基氨基环戊二烯酮的铁配合物。