1-tributylstannylbut-2-yne | 147801-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 1-tributylstannylbut-2-yne
• 英文别名: 2-butynyltributylstannane
• CAS: 147801-10-3；216061-89-1
• 化学式: C₁₆H₃₂Sn
• 分子量: 343.14
• InChiKey: DGTPQVZFCDRGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(tosylimino)acetate 、 1-tributylstannylbut-2-yne 在 (R)-2,2'-bis[bis(3-methylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(tosylimino)-hexynoate 、 (R)-3-Methyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-penta-3,4-dienoic acid ethyl ester 、 (S)-3-Methyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-penta-3,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯的催化、对映选择性炔丙基和烯丙基化反应

  摘要：

  已经通过 [Cu(MeCN)4]ClO4/(R)-tol-BINAP 催化剂实现了 α-亚氨基酯的催化、对映选择性炔丙基和烯丙基化反应，得到相应的炔丙基和烯丙基取代的 α-氨基酸衍生物，分别以良好的收率和良好的对映体过量。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.298
• 作为产物：
  描述：

  乙酸2-丁炔酯 、 三正丁基甲氧基锡 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到1-tributylstannylbut-2-yne
  参考文献：
  名称：

  镍与Bu3SnOMe催化的乙酸烯丙酯的实用烷基化反应

  摘要：

  描述了一种实用且可扩展的乙酸烯丙酯与Bu 3 SnOMe的镍催化的烯丙基甲锡烷基化反应。各种无环和环状乙酸烯丙酯，即使具有碱基敏感的部分，也可通过使用NiBr 2 / 4,4'-二异氰酸酯进行甲氧基化反应-丁基联吡啶（dtbpy）/ Mn催化剂体系可提供具有出色的区域选择性和产率的高度官能化的烯丙基锡烷。此外，通过炔丙基乙酸酯的反应也扩大了方案的范围，从而产生了炔丙基或烯丙基锡烷。另外，证明了使用不同于钯的镍催化剂的独特的非对映选择性用于环状乙酸烯丙酯的甲锡烷基化。在该反应中，使用了便宜且稳定的镍络合物，丰富的还原剂（Mn）和原子经济的苯乙烯原料。

  DOI：

  10.1002/chem.201601515

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allenylation: Regulation of the Equilibrium between Propargyl- and Allenylstannanes during the Catalytic Process
  作者：Chan-Mo Yu、Sook-Kyung Yoon、Kwangwoo Baek、Jae-Young Lee

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2392::aid-anie2392>3.0.co;2-d

  日期：1998.9.18

  substrates 1 and 2 can be regioselectively converted into chiral allenyl alcohols 3 through the title reaction [Eq. (1)] with the synergetic reagent iPrSBEt2 and a chiral TiIV catalyst. The dramatic regioselectivity originates from the regulation of the equilibrium between propargyl- and allenylstannanes during the catalytic process.

  非手性底物1和2可以通过标题反应[等式1]区域选择性地转化为手性烯丙醇3。（1）]与协同试剂iPrSBEt 2和手性Ti IV催化剂。显着的区域选择性源自在催化过程中炔丙基-和烯丙基锡之间的平衡调节。
• Catalytic, Enantioselective Propargyl- and Allenylation Reactions of α-Imino Ester
  作者：Hirotaka Kagoshima、Tetsumaru Uzawa、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2002.298

  日期：2002.3

  Catalytic, enantioselective propargyl- and allenylation reactions of α-imino ester have been achieved by means of the [Cu(MeCN)4]ClO4/(R)-tol-BINAP catalyst to afford the corresponding propargyl- and allenyl-substituted α-amino acid derivatives, respectively, in good yields with good enantiomeric excesses.

  已经通过 [Cu(MeCN)4]ClO4/(R)-tol-BINAP 催化剂实现了 α-亚氨基酯的催化、对映选择性炔丙基和烯丙基化反应，得到相应的炔丙基和烯丙基取代的 α-氨基酸衍生物，分别以良好的收率和良好的对映体过量。
• Practical Stannylation of Allyl Acetates Catalyzed by Nickel with Bu₃SnOMe
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuuhei Itai、Ken Takaki

  DOI：10.1002/chem.201601515

  日期：2016.6.27

  A practical and scalable nickel‐catalyzed allylic stannylation of allyl acetates with Bu3SnOMe is described. A variety of acyclic and cyclic allyl acetates, even with base‐sensitive moieties, undergoes the stannylation by using NiBr2/4,4′‐di‐tert‐butylbipyridine (dtbpy)/Mn catalyst system to afford highly functionalized allyl stannanes with excellent regioselectivity and yields. Furthermore, the scope

  描述了一种实用且可扩展的乙酸烯丙酯与Bu 3 SnOMe的镍催化的烯丙基甲锡烷基化反应。各种无环和环状乙酸烯丙酯，即使具有碱基敏感的部分，也可通过使用NiBr 2 / 4,4'-二异氰酸酯进行甲氧基化反应-丁基联吡啶（dtbpy）/ Mn催化剂体系可提供具有出色的区域选择性和产率的高度官能化的烯丙基锡烷。此外，通过炔丙基乙酸酯的反应也扩大了方案的范围，从而产生了炔丙基或烯丙基锡烷。另外，证明了使用不同于钯的镍催化剂的独特的非对映选择性用于环状乙酸烯丙酯的甲锡烷基化。在该反应中，使用了便宜且稳定的镍络合物，丰富的还原剂（Mn）和原子经济的苯乙烯原料。