N-Chlorourethan | 16844-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-Chlorourethan
• 英文别名: ethyl chlorocarbamate；ethyl N-chlorocarbamate
• CAS: 16844-21-6
• 化学式: C₃H₆ClNO₂
• 分子量: 123.539
• InChiKey: ICDQOGMPYSAZFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Chlorourethan 在 乙醚 作用下， 生成 N-[2-氯-1-(乙氧羰基氨基)乙基]氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Traube; Gockel, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸乙酯 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-Chlorourethan
  参考文献：
  名称：

  使用氨基甲酸酯试剂合成8-氨基喹啉：方便安装和实用酰胺化基团的脱保护。

  摘要：

  本文描述了通过使用易于安装和易于脱保护的酰胺化试剂开发8-氨基喹啉的实用途径的方法。在Rh III催化条件下优化了两个可扩展程序：i）使用预生成的氯氨基甲酸酯； ii）直接使用氨基甲酸酯的两步一锅法。两种方法对于在温和条件下克级合成8-氨基喹啉非常方便。在钯催化的转移加氢条件下，同时对喹啉N-氧化物进行脱氧，可以轻松合成通用的酰胺化基团，从而获得具有出色整体效率的8-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1002/chem.201503511
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-丁二醇 在 N-Chlorourethan 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 聚合甲醛 、 丙醛
  参考文献：
  名称：

  Grover, Anjali; Varshney, Seema; Banerji, Kalyan K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 3, p. 629 - 632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ABSORPTION DU GLUCOSE
  申请人：KADMON CORP LLC

  公开号：WO2020005935A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  This invention provides compounds that modulate glucose uptake activity and cellular transport/uptake of glucose, and particularly GLUTS3, but also including but not limited to GLUT1-14 (SLC2A1-SLC2A14). Compounds of the invention are useful for treating diseases, including cancer, autoimmune diseases and inflammation, infectious diseases, and metabolic diseases.

  这项发明提供了一种调节葡萄糖摄取活性和细胞对葡萄糖的运输/摄取的化合物，尤其是GLUTS3，但也包括但不限于GLUT1-14（SLC2A1-SLC2A14）。发明中的化合物可用于治疗包括癌症、自身免疫性疾病和炎症、感染性疾病以及代谢性疾病。
• (NHC)Cu-Catalyzed Mild C–H Amidation of (Hetero)arenes with Deprotectable Carbamates: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Weilong Xie、Jung Hee Yoon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.6b07486

  日期：2016.9.28

  mediates a direct C-H amidation of (hetero)arenes by using N-chlorocarbamates or their sodio derivatives as the practical amino sources. A facile stoichiometric reaction of reactive copper-aryl intermediates with the amidating reagent led us to isolate key copper arylcarbamate species with the formation of a C-N bond. The use of (t)BuONa base made this transformation catalytic under mild conditions. The

  芳基伯胺是合成、生物和材料科学中广泛存在的重要单元。在本文中，我们描述了 (NHC)Cu 系统的开发，该系统通过使用 N-氯代氨基甲酸酯或其钠衍生物作为实用的氨基源来介导（杂）芳烃的直接 CH 酰胺化。反应性铜-芳基中间体与酰胺化试剂的轻松化学计量反应使我们分离出关键的芳基氨基甲酸铜物种并形成 CN 键。(t)BuONa 碱的使用使这种转化在温和条件下具有催化作用。目前的 (NHC)Cu 催化的 CH 酰胺化在包括多氟苯、唑类和喹啉 N-氧化物在内的一系列芳烃上高效且选择性地大规模工作。
• The regiochemistry of the radical addition of N-chloroamides to enol ethers
  作者：Gilles Caron、Jean Lessard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88026-1

  日期：1993.9

  The orientation of the radical addition of N-chloroamides (ZCONHCl) to enol ethers was studied as a function of Z and the enol ether structure and compared with the orientation of radical addition of thioacetic acid and the orientation of typical electrophilic additions.

  研究了N-氯酰胺（ZCONHCl）自由基加成到烯醇醚上的取向与Z和烯醇醚结构的关系，并将其与硫代乙酸的自由基加成取向和典型的亲电子加成进行了比较。
• Rh(III)-Catalyzed Imidoyl C–H Carbamylation and Cyclization to Bicyclic [1,3,5]Triazinones
  作者：Danielle N. Confair、Nathaniel S. Greenwood、Brandon Q. Mercado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03393

  日期：2020.11.20

  [1,3,5]triazinones from a diverse array of imines coupled with ethyl (pivaloyloxy)carbamate is reported. The preparation of [5,6]- and [6,6]-bicyclic heterocycles substituted with aryl, alkyl, and alkoxy groups demonstrated a broad reaction scope. The efficiency of this approach was further enhanced with the development of a three-component variant featuring in situ imine formation. X-ray crystallographic

  报道了从各种亚胺与（新戊酰氧基）氨基甲酸乙酯偶联的 Rh(III) 催化合成双环 [1,3,5] 三嗪酮。[5,6]-和[6,6]-被芳基、烷基和烷氧基取代的双环杂环的制备证明了广泛的反应范围。随着以原位亚胺形成为特征的三组分变体的开发，这种方法的效率得到进一步提高。通过亚胺酰基 C-H 活化形成的红环的 X 射线晶体学表征为所提出的机制提供了支持。
• The Electroreduction of Some <i>N</i>-Haloamides
  作者：Denis Bérubé、Jean Caza、Frank M. Kimmerle、Jean Lessard

  DOI：10.1139/v75-434

  日期：1975.10.15

  The electroreduction of nine N-haloamides (ZCONRX) at a dropping mercury electrode has been investigated in protic and aprotic media. Preparative electrolysis indicated the possibility of capturing the intermediate amide radical by intermolecular addition to olefins or by intramolecular hydrogen abstraction.

  已经在质子和非质子介质中研究了九个 N-卤代酰胺 (ZCONRX) 在滴汞电极上的电还原。制备电解表明通过分子间加成到烯烃或分子内夺氢来捕获中间酰胺自由基的可能性。