ethyl (5R,6S,7R)-2'-oxo-7-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]spiro[3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-5,1'-acenaphthylene]-6-carboxylate | 1246434-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (5R,6S,7R)-2'-oxo-7-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]spiro[3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-5,1'-acenaphthylene]-6-carboxylate
• CAS: 1246434-77-4
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₈S
• 分子量: 581.687
• InChiKey: UTBISRCOSXVCBT-JBUXHCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactooct-6-enopyrannuronate d'ethyle 、 噻莫西酸 、 苊醌 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到ethyl (5R,6S,7R)-2'-oxo-7-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]spiro[3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-5,1'-acenaphthylene]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应高度糖基杂环的区域选择性合成

  摘要：

  通过1，3-偶极环加成（1，3-DC）反应已经完成了新型糖螺吡咯烷的高度区域选择性合成。衍生自半乳糖的独特的双极性亲子试剂已与由1,2-二酮和仲氨基酸生成的偶氮甲碱叶立德反应，以高收率得到相应的螺糖杂环。通过2D NMR光谱确定结构，通过单晶X射线分析确定环加合物的区域和立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.098