12-(4-cyanophenyl)-5-methyl-12H-benzofuro[2,3-a]carbazole | 1088486-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 12-(4-cyanophenyl)-5-methyl-12H-benzofuro[2,3-a]carbazole
• CAS: 1088486-87-6
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂O
• 分子量: 372.426
• InChiKey: YAIWZFOLYBGOBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  41.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-12H-benzofuro[2,3-a]carbazole 、 4-bromobenzonitrile 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N,N’,N’-四乙基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以56%的产率得到12-(4-cyanophenyl)-5-methyl-12H-benzofuro[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-和2-杂芳基吲哚与炔丙基醚的铟催化环化：各种芳基-和杂芳基-环化[a]咔唑的简明合成和光物理性质

  摘要：

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环

  DOI：

  10.1021/ja803954e