Triphenylsilyl-methanol | 18670-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Triphenylsilyl-methanol
• 英文别名: Triphenylsilyl-carbinol；(Triphenylsilyl)methanol；triphenylsilylmethanol
• CAS: 18670-80-9
• 化学式: C₁₉H₁₈OSi
• 分子量: 290.437
• InChiKey: RZBLAGLYKKRZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triphenylsilyl-methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 苯甲醇,a-[(三苯代甲硅烷基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of triarylsilylmethylmetallic reagents

  摘要：

  三芳基硅甲基金属试剂已通过几种途径制备：金属化；苯基锂与乙烯三苯基硅烷的加成；直接合成；以及卤素金属交换。后一种方法在适用性和产率方面都具有极高的优势。二溴甲基硅烷在-78°下发生卤素金属交换，产物与氢溴酸的反应可作为将伪二溴化物转化为单溴化物的有价值途径。这些有机金属试剂已通过多种方式进行表征，特别是通过碳酸化得到相关的羧酸。

  DOI：

  10.1139/v70-093
• 作为产物：
  描述：

  methyl triphenylsilylformate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Triphenylsilyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed Elimination Reactions of Triphenylsilanecarboxylic Acid and its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01613a088

文献信息

• Generation of metal-free silyl anions from disilanes and fluoride catalyst. Synthetic reactions with aldehydes and 1,3-dienes
  作者：Tamejiro Hiyama、Michio Obayashi、Ichiro Mori、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/jo00154a043

  日期：1983.3
• Pola,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 1522 - 1527
  作者：Pola,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• On the Periodic Acid Oxidation of Diethanolamine
  作者：Manning A. Smith、B. R. Willeford

  DOI：10.1021/ja01638a062

  日期：1954.5
• TAMEJIRO, HIGAMA;MICHIO, OBAYASHI;ICHIRO, MORI;HITOSI, NOZAKI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 6, 912-914
  作者：TAMEJIRO, HIGAMA、MICHIO, OBAYASHI、ICHIRO, MORI、HITOSI, NOZAKI

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and reactions of triarylsilylmethylmetallic reagents
  作者：A. G. Brook、J. M. Duff、D. G. Anderson

  DOI：10.1139/v70-093

  日期：1970.2.15

  Triarylsilylmethylmetallic reagents have been prepared by several routes: metalation; addition of phenyllithium to vinyltriphenylsilane; direct synthesis; and by halogen–metal exchange. The latter method is highly superior as regards both generality of application and yields. Dibromomethylsilanes undergo halogen-metal exchange at −78°, and reaction of the product with hydrogen bromide serves as a valuable way of converting geminal dibromides to monobromides. The organometallic reagents have been characterized in several ways, in particular by carbonation to give the related carboxylic acid.

  三芳基硅甲基金属试剂已通过几种途径制备：金属化；苯基锂与乙烯三苯基硅烷的加成；直接合成；以及卤素金属交换。后一种方法在适用性和产率方面都具有极高的优势。二溴甲基硅烷在-78°下发生卤素金属交换，产物与氢溴酸的反应可作为将伪二溴化物转化为单溴化物的有价值途径。这些有机金属试剂已通过多种方式进行表征，特别是通过碳酸化得到相关的羧酸。