2-furanyl carboxylic acid [(benzylidene)]hydrazide | 91973-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-furanyl carboxylic acid [(benzylidene)]hydrazide
• 英文别名: furan-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazide；furan-2-carboxylic acid benzylidenehydrazide；N′-benzylidenefuran-2-carbohydrazide；N'-benzylidene-2-furancarbohydrazide；N'-benzylidenefuran-2-carbohydrazide；Furan-2-carbonsaeure-benzylidenhydrazid；N-(benzylideneamino)furan-2-carboxamide
• CAS: 91973-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00458281
• 分子量: 214.224
• InChiKey: MXRGCOYEBPKDII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furanyl carboxylic acid [(benzylidene)]hydrazide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到2-(2-呋喃基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进酰肼和醛合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑的研究

  摘要：

  据报道，通过 N-酰基腙的氧化环化，可以轻松逐步合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）可有效促进该反应，以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。最终的 1,3,4-恶二唑衍生物也是通过单锅法直接从酰肼和醛合成的。详细讨论了所报告转化的底物范围和局限性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.668
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-2--hydrazin 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-furanyl carboxylic acid [(benzylidene)]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  由N'-（芳甲基）肼或1-（芳甲基）-2-（芳基亚甲基）肼无金属合成1,3,4-二唑

  摘要：

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379974

文献信息

• Efficient Oxidative Cyclisation of Acid Hydrazides to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalysed by Bu₄NI with <i>t-</i>BuOOH as Oxidant
  作者：Peng Gao、Yunyang Wei

  DOI：10.3184/174751913x13736408126236

  日期：2013.8

  Acid hydrazides or araldehyde N-acylhydrazones can be converted in good yields to, respectively, symmetrical or unsymmetrical, 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles at 60 °C by a Bu₄NI-catalysed procedure which requires the presence of a base and 2.5 equiv. of t-butyl hydroperoxide.

  酸酰肼或芳醛 N-酰肼可以通过 Bu4NI 催化的程序，在 60 °C 下以良好的产率分别转化为对称或不对称的 2,5-二取代 1,3,4-噁二唑，该程序需要碱和 2.5 等量的叔丁基过氧化氢。
• Antiparasitic activity of furanyl N-acylhydrazone derivatives against Trichomonas vaginalis: in vitro and in silico analyses
  作者：Mirna Samara Dié Alves、Raquel Nascimento das Neves、Ângela Sena-Lopes、Micaela Domingues、Angela Maria Casaril、Natália Vieira Segatto、Thaís Cristina Mendonça Nogueira、Marcus Vinicius Nora de Souza、Lucielli Savegnago、Fabiana Kömmling Seixas、Tiago Collares、Sibele Borsuk

  DOI：10.1186/s13071-020-3923-8

  日期：2020.12

  Trichomonas vaginalis is the causative agent of trichomoniasis, which is one of the most common sexually transmitted diseases worldwide. Trichomoniasis has a high incidence and prevalence and is associated with serious complications such as HIV transmission and acquisition, pelvic inflammatory disease and preterm birth. Although trichomoniasis is treated with oral metronidazole (MTZ), the number of strains resistant to this drug is increasing (2.5–9.6%), leading to treatment failure. Therefore, there is an urgent need to find alternative drugs to combat this disease.

  Herein, we report the in vitro and in silico analysis of 12 furanyl N-acylhydrazone derivatives (PFUR 4, a-k) against Trichomonas vaginalis. Trichomonas vaginalis ATCC 30236 isolate was treated with seven concentrations of these compounds to determine the minimum inhibitory concentration (MIC) and 50% inhibitory concentration (IC₅₀). In addition, compounds that displayed anti-T. vaginalis activity were analyzed using thiobarbituric acid reactive substances (TBARS) assay and molecular docking. Cytotoxicity analysis was also performed in CHO-K1 cells.

  The compounds PFUR 4a and 4b, at 6.25 µM, induced complete parasite death after 24 h of exposure with IC₅₀ of 1.69 µM and 1.98 µM, respectively. The results showed that lipid peroxidation is not involved in parasite death. Molecular docking studies predicted strong interactions of PFUR 4a and 4b with T. vaginalis enzymes, purine nucleoside phosphorylase, and lactate dehydrogenase, while only PFUR 4b interacted in silico with thioredoxin reductase and methionine gamma-lyase. PFUR 4a and 4b led to a growth inhibition (< 20%) in CHO-K1 cells that was comparable to the drug of choice, with a promising selectivity index (> 7.4).

  Our results showed that PFUR 4a and 4b are promising molecules that can be used for the development of new trichomonacidal agents for T. vaginalis.

  摘要 背景 滴虫是滴虫病的致病原，是全球最常见的性传播疾病之一。滴虫病具有高发病率和流行率，并与严重并发症如HIV传播和感染、盆腔炎症和早产有关。尽管滴虫病通常用口服甲硝唑（MTZ）治疗，但对该药物耐药的菌株数量正在增加（2.5-9.6%），导致治疗失败。因此，迫切需要找到替代药物来对抗这种疾病。 方法 在这里，我们报告了对12个呋喃基N-酰腙衍生物（PFUR 4，a-k）在体外和体内对滴虫的分析。使用七种浓度的这些化合物处理滴虫ATCC 30236分离物，以确定最小抑制浓度（MIC）和50%抑制浓度（IC50）。此外，显示抗滴虫活性的化合物使用硫代巴比妥酸反应物（TBARS）测定和分子对接进行分析。还在CHO-K1细胞中进行了细胞毒性分析。 结果 化合物PFUR 4a和4b在6.25 µM时，在暴露24小时后诱导完全寄生虫死亡，IC50分别为1.69 µM和1.98 µM。结果表明，脂质过氧化不涉及寄生虫死亡。分子对接研究预测PFUR 4a和4b与滴虫酶、嘌呤核苷酸磷酸化酶和乳酸脱氢酶之间有强烈的相互作用，而只有PFUR 4b在体内与硫氧还蛋白还原酶和甲硫氨酸γ-裂解酶相互作用。PFUR 4a和4b导致CHO-K1细胞的生长抑制（<20%），与首选药物相当，并具有有希望的选择性指数（>7.4）。 结论 我们的结果表明，PFUR 4a和4b是有希望用于开发新的滴虫杀灭剂的分子。
• [EN] USE OF DYNAMIC MIXTURES FOR A CONTROLLED RELEASE OF FRAGRANCES<br/>[FR] UTILISATION DE MELANGES DYNAMIQUES POUR LIBERATION CONTROLEE DE FRAGRANCES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2006016248A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to a delivery system in the form of a dynamic mixture obtained by reacting together, in the presence of water, at least one hydrazine derivative with at least one perfuming, flavoring, insect repellent or attractant, bactericide and/or fungicide aldehyde or ketone. The invention's mixture is capable of releasing in a controlled and prolonged manner said aldehyde or ketone in the surrounding environment. Furthermore, the present invention concerns also the use of said dynamic mixtures as perfuming ingredients as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's mixtures.

  本发明涉及一种交互反应得到的动态混合物形式的递送系统，所述动态混合物是通过在水的存在下，将至少一种肼衍生物与至少一种香料、调味剂、驱虫剂或诱引剂、杀菌剂和/或杀菌醛或酮一起反应而获得的。本发明的混合物能够在周围环境中以受控和持久的方式释放所述的醛或酮。此外，本发明还涉及将所述动态混合物用作香料成分，以及包含本发明混合物的香水组合物或香水制品的用途。
• Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles and Their Precursors
  作者：Eva Jedlovská、Edita Gavláková

  DOI：10.1135/cccc19941892

  日期：——

  The characteristic feature of many commercial agrochemicals and drugs is the 5-nitro-2-furyl or 2,5-dimethyl-3-furyl building block. Within the scope of our research aimed at utilization of dipolar cycloaddition reactions to prepare new compounds with potential biological and phytoeffectorial activity, we report on the synthesis of some substituted hydrazones I and their intramolecular cycloaddition to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles II. The basic IR, ¹H NMR as well as mass spectral data of final products are presented.

  许多商业农药和药物的特征是5-硝基-2-呋喃基或2,5-二甲基-3-呋喃基构建块。在我们的研究范围内，旨在利用偶极环加成反应制备具有潜在生物和植物效应活性的新化合物，我们报告了一些取代肼酮I的合成及其分子内环加成到2,5-二取代-1,3,4-噁二唑II的情况。最终产物的基本红外光谱、1H核磁共振以及质谱数据被呈现。
• Di- and Tetranuclear Palladium(II) Complexes Containing C,N-Bidentate Furoylhydrazone for Suzuki-Miyaura Reactions
  作者：Hengyu Qian、Tongyan Zhang、Liping Song、Shuyan Yu、Qi Yuan、Luyan Sun、Dengfeng Zhang、Zhigang Yin、Yongxia Dai

  DOI：10.1002/ejoc.201700027

  日期：2017.3.10

  di-µ-chloro-bridged cyclopalladated complex [Pd(C6H4–CH=N–NH–CO–2-C4H3O)(µ-Cl)]2 (1) through aryl C–H bond activation, whereas the unusual tetranuclear cluster [Pd(4-CH3O–C6H4–CH=N–NH–CO–2-C4H3O)(µ-Cl)]4 (2) was obtained from the reaction with ligand HL2. The crystal structures of 1 and 2 show a slightly distorted square-planar coordination geometry around the palladium ion to which the furoylhydrazone is attached

  通式 4-R–C6H4–CH=NNH–CO–2-C4H3O [R = H (HL1) 和 OCH3 (HL2)] 的呋喃酰腙可以方便地从呋喃-2-碳酰肼制备。HL1 与 Li2[PdCl4] 和 CH3COONa 的反应提供了二-μ-氯桥连的环钯络合物 [Pd(C6H4-CH=N-NH-CO-2-C4H3O)(μ-Cl)]2 (1) 通过芳基 C-H 键活化，而不寻常的四核簇 [Pd(4-CH3O-C6H4-CH=N-NH-CO-2-C4H3O)(μ-Cl)]4 (2) 是从与配体的反应中获得的HL2。1 和 2 的晶体结构在钯离子周围显示出轻微扭曲的方形平面配位几何形状，糠酰腙以双齿方式连接到钯离子上。两种钯（II）配合物能够催化苯基硼酸与芳基卤化物的 Suzuki-Miyaura 偶联反应，以优异的产率（高达 99.