N-(1-naphthylmethylidene)methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthylmethylidene)methylamine
• 英文别名: (±)-(2S,3R)-ethyl 1,3-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-4-oxoazetidine-3-carboxylate；N-methyl-1-(naphthalen-1-yl)methanimine；N-[1-naphthylmethylene]methanamine；N-methyl-1-naphthalen-1-ylmethanimine
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: JPFXXCHVHVZOIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthylmethylidene)methylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-甲基-1-萘甲胺
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的叔烯丙基，丙炔基和苯甲胺的环氧化物介导的史蒂文斯重排：方便地获得多取代的吗啉-2-酮

  摘要：

  已经建立了一种新的策略，该方法通过环氧化物的原位活化，通过叔胺的史蒂文斯重排来合成多取代的吗啉-2-酮。在卤化锌催化剂存在下，一系列α-氨基酸衍生的叔烯丙基，炔丙基和苄基胺与环氧化物反应，分别得到结构上不同的烯丙基，烯丙基和苄基取代的吗啉-2-酮。中等至良好的产量，具有较高的区域选择性。该过程涉及季铵盐内酯中间体的[2,3]-和[1,2] -Stevens重排，并且是通过串联形成C-N，C-O和C-N来制备多取代吗啉-2-酮的一种非常方便的方法。 C-C键。此外，用氮丙啶取代环氧化物可以合成多取代的哌嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201900635
• 作为产物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 1-萘甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-naphthylmethylidene)methylamine
  参考文献：
  名称：

  以手性二硼为模板的亚胺的对映选择性还原偶联

  摘要：

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04558

文献信息

• Stereoselective synthesis of anti-PAF active thiazolidin-4-ones via cyclo-condensation of alkyl α-mercaptocarboxylates with arylimines
  作者：Yoo Tanabe、Yoshi-no Kubota、Yuzuru Sanemitsu、Nobushige Itaya、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92634-0

  日期：1991.1

  Two distinctive methods for the synthesis of cis- and trans-2, 5-disubstituted-thiazolidin-4-ones via stereoselective cyclo-condensation between α-mercaptocarboxylic esters and arylimines have been developed. With the new reaction used as the key step, two sets of optically active anti-PAF active thiazolidin-4-ones were synthesized.

  已经开发出两种独特的方法，其通过α-巯基羧酸酯和芳胺的立体选择性环缩合合成顺式和反式-2，5-二取代-噻唑烷-4-酮。以新的反应为关键步骤，合成了两套光学活性的抗PAF活性噻唑烷酮-4-酮。
• Efficient Synthesis of New 4-Arylideneimidazolin-5-ones Related to the GFP Chromophore by 2+3 Cyclocondensation of Arylideneimines with Imidate Ylides
  作者：Janusz Kowalik、Anthony Baldridge、Laren Tolbert

  DOI：10.1055/s-0029-1218796

  日期：2010.7

  A 2+3 condensation of a wide assortment of Schiff bases, prepared from aromatic aldehydes and primary amines, with methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate allows convenient access to an extensive family of substituted 4-arylideneimidazolin-5-one analogues of the green fluorescent protein (GFP) chromophore. 4-arylideneimidazolin-5-one - azomethine ylide - Schiff bases - heterocycle - 2+3 cycloaddition

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成
• Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines via Cobalt(II)-Catalyzed Tandem 1,5-Hydride Transfer/Cyclization
  作者：Weidi Cao、Xiaohua Liu、Wentao Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol1028282

  日期：2011.2.18

  A chiral catalyst prepared from N,N′-dioxide and Co(BF4)2·6H2O was applied in the asymmetric hydride transfer initiated cyclization reaction, giving optically active tetrahydroquinolines in good yields with high enantioselectivities under mild reaction conditions. Meanwhile, in light of the absolute configuration of the product, a possible working model was proposed to explain the origin of the activation

  将由N，N'-二氧化物和Co（BF 4）2 ·6H 2 O制备的手性催化剂用于不对称氢化物转移引发的环化反应中，在温和的反应条件下，以高收率和高对映选择性得到旋光性四氢喹啉。同时，根据产品的绝对配置，提出了可能的工作模型来解释激活和不对称感应的起源。
• Homophthalic Esters: A New Type of Reagents for the Castagnoli‐Cushman Reaction
  作者：Natalia Guranova、Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202101281

  日期：2022.3.7

  A fundamentally new reagent space has been discovered for the Castagnoli-Cushman reaction. Cyclic anhydride has been successfully replaced with CDI-activated monoesters of homophthalic acid allowing direct preparation of tetrahydroisoquinolonic esters. Mechanistic studies suggested a new reaction pathway not involving any previously described alkoxyisocoumarines.

  已经为 Castagnoli-Cushman 反应发现了一个全新的试剂空间。环酸酐已成功地被 CDI 活化的高邻苯二甲酸单酯取代，从而可以直接制备四氢异喹诺酮酯。机理研究提出了一种不涉及任何先前描述的烷氧基异香豆素的新反应途径。
• Synthesis of fluorinated pyrimidinones
  作者：Mikhail D. Kosobokov、Marina I. Struchkova、Dmitry E. Arkhipov、Alexander A. Korlyukov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.06.018

  日期：2013.10

  method for the construction of fluorinated pyrimidinones based on the reaction of cyanodifluoromethyl-substituted amines with isocyanates is described. The use of ortho-iodophenylisocyanate in this reaction followed by copper catalyzed intramolecular amination affords fluorinated fused heterocycles – 4-fluoropyrimido[1,6-a]benzimidazol-1(2H)-ones.

  描述了基于氰基二氟甲基取代的胺与异氰酸酯的反应来构造氟化嘧啶酮的方法。在该反应中使用邻-碘苯基异氰酸酯，然后在铜催化的分子内胺化反应中得到氟化的稠合杂环-4-氟嘧啶[1,6 - a ]苯并咪唑-1（2 H）-ones。