diethyl (2-hydroxyphenyl)-N-(phenyl)aminomethylphosphonate | 61146-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl (2-hydroxyphenyl)-N-(phenyl)aminomethylphosphonate
• 英文别名: diethyl [(2-hydroxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonate；diethyl (2-hydroxyphenyl)(phenylamino)methylphosphonate；Diethyl α-anilino-(2-hydroxybenzyl)phosphonate；Phosphonic acid, [(2-hydroxyphenyl)(phenylamino)methyl]-, diethyl ester；2-[anilino(diethoxyphosphoryl)methyl]phenol
• CAS: 61146-38-1
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₄P
• 分子量: 335.34
• InChiKey: QJWKOELJWNQOOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 diethyl (2-hydroxyphenyl)-N-(phenyl)aminomethylphosphonate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到4-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-phenyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  含二乙基膦酸酯的苯并恶嗪化合物作为热潜伏催化剂和聚苯并恶嗪类树脂的反应性改性剂

  摘要：

  甲含膦酸二乙酯苯并恶嗪化合物（DEP-BZ）以用作已被报道用于制备高性能聚苯并恶嗪热固性树脂的多官能反应剂。DEP-Bz的化学结构已通过FTIR（1）进行了表征1 H NMR和元素分析。DEP-Bz的膦酸酯基团可以转化为膦酸基团，可以催化苯并恶嗪的开环加成反应，从而证明DEP-Bz对苯并恶嗪化合物的聚合具有潜在的热催化作用。此外，DEP-Bz还可以用作聚苯并恶嗪和其他热固性材料的反应型改性剂。DEP-Bz改性的聚苯并恶嗪树脂显示出较低的反应温度（约190°C），较高的机械强度和约3.0 GPa的储能模量以及较高的阻燃性和约32的极限氧指数。©2013 Wiley Periodicals，Inc J. Polym 科学，A部分：Polym。化学 2013，51，3523-3530

  DOI：

  10.1002/pola.26754
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 反应 5.0h， 生成 diethyl (2-hydroxyphenyl)-N-(phenyl)aminomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含二乙基膦酸酯的苯并恶嗪化合物作为热潜伏催化剂和聚苯并恶嗪类树脂的反应性改性剂

  摘要：

  甲含膦酸二乙酯苯并恶嗪化合物（DEP-BZ）以用作已被报道用于制备高性能聚苯并恶嗪热固性树脂的多官能反应剂。DEP-Bz的化学结构已通过FTIR（1）进行了表征1 H NMR和元素分析。DEP-Bz的膦酸酯基团可以转化为膦酸基团，可以催化苯并恶嗪的开环加成反应，从而证明DEP-Bz对苯并恶嗪化合物的聚合具有潜在的热催化作用。此外，DEP-Bz还可以用作聚苯并恶嗪和其他热固性材料的反应型改性剂。DEP-Bz改性的聚苯并恶嗪树脂显示出较低的反应温度（约190°C），较高的机械强度和约3.0 GPa的储能模量以及较高的阻燃性和约32的极限氧指数。©2013 Wiley Periodicals，Inc J. Polym 科学，A部分：Polym。化学 2013，51，3523-3530

  DOI：

  10.1002/pola.26754

文献信息

• Zr4+-Catalyzed Efficient Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、K. Sarita Raj、K. Bhaskar Reddy、A. R. Prasad

  DOI：10.1055/s-2001-18444

  日期：——

  Aldimines undergo nucleophilic addition with diethyl phosphite in the presence of a catalytic amount of zirconium tetrachloride at ambient temperature to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields with high selectivity.

  在环境温度下，在催化量的四氯化锆存在下，醛亚胺与亚磷酸二乙酯发生亲核加成反应，以高收率和高选择性得到相应的 α-氨基膦酸酯。
• Air-stable zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) as a highly efficient catalyst for synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Xie Wang、Renhua Qiu、Xinhua Xu、Jinyang Chen、Xiaohong Zhang、Sihai Chen、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.10.013

  日期：2014.1

  Zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) [Cp2Zr(OSO2C4F9)2·2H2O] was successfully synthesized by treatment of Cp2ZrCl2 with C4F9SO3Ag, and was found to have the nature of air-stability, water tolerance, high thermal stability and strong Lewis acidity. This complex showed high catalytic efficiency for the synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction of aldehydes/ketones, amines and

  通过用C 4 F 9 SO 3处理Cp 2 ZrCl 2成功地合成了茂锆双（全氟丁烷磺酸盐）[Cp 2 Zr（OSO 2 C 4 F 9）2 ·2H 2 O]。Ag，并且具有空气稳定性，耐水性，高热稳定性和强路易斯酸性的性质。该络合物在温和无溶剂的条件下，通过Kabachnik-Fields反应醛/酮，胺和亚磷酸二乙酯，显示出对α-氨基膦酸酯合成的高催化效率。此外，在五个周期的测试中，它可以重复使用而不会失去活动。与我们先前报道的Cp 2 Zr（OSO 2 C 8 F 17）2 ·3H 2 O·THF配合物相比，该配合物表现出更好的催化活性。
• Amberlite-IR 120 catalyzed three-component synthesis of α-amino phosphonates in one-pot
  作者：Asish K. Bhattacharya、Kalpeshkumar C. Rana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.102

  日期：2008.4

  A simple, efficient, and environmentally benign method for a three-component reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and diethyl phosphite catalyzed by Amberlite-IR 120 resin has been developed to afford α-amino phosphonates in high yields and short reaction times under solvent-free reaction conditions. The major advantages of the present method are good yields, inexpensive, ecofriendly and

  已开发出一种简单，有效且环境友好的方法，用于由Amberlite-IR 120树脂催化的胺，醛或酮与亚磷酸二乙酯的三组分反应，从而以高收率和短反应时间提供α-氨基膦酸酯无溶剂反应条件下的反应时间。本方法的主要优点是产率高，价格便宜，生态友好且可重复使用的催化剂，温和且无溶剂的反应条件以及对基质中存在的各种功能的耐受性。
• <i>P</i>-Dodecylbenzenesulfonic Acid: A Highly Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates in Aqueous Media
  作者：Barahman Movassagh、Saba Alapour

  DOI：10.1002/hc.21079

  日期：2013.5

  A highly efficient one-pot three-component reaction of aldehydes or ketones, amines, and trimethyl or triethyl phosphite catalyzed by p-dodecylbenzensulfonic acid is developed for the synthesis of α-aminophosphonates at room temperature in water. © 2013 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 24:174–178, 2013; View this article online at wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/hc.21079

  开发了一种由对十二烷基苯磺酸催化的醛或酮、胺和亚磷酸三甲酯或三乙酯的高效一锅三组分反应，用于在室温下在水中合成 α-氨基膦酸酯。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:174–178, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21079
• CeCl3·7H2O-catalyzed one-pot Kabachnik-Fields reaction: A green protocol for three-component synthesis of α-aminophosphonates
  作者：Abbas Ali Jafari、Mahshid Nazarpour、Mohammad Abdollahi-Alibeik

  DOI：10.1002/hc.20635

  日期：——

  CeCl3·7H2O has been utilized as an efficient Lewis acid catalyst for the three-component coupling of aldehydes, aromatic amines, and diethylphosphite to produce α-aminophosphonates under solvent-free conditions. The advantages of this protocol are high yield, mild reaction conditions, less environmental pollution, and simple work-up procedure. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:397–403

  CeCl3·7H2O已被用作一种有效的路易斯酸催化剂，用于醛、芳香胺和亚磷酸二乙酯的三组分偶联，在无溶剂条件下生产α-氨基膦酸酯。该协议的优点是收率高、反应条件温和、环境污染少、后处理程序简单。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:397–403, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20635