2-(2-chlorophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 904063-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2-(2-chlorophenyl)-3-phenyl-quinazolin-4(1h)-one；2-(2-chlorophenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 904063-55-4
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O
• 分子量: 334.805
• InChiKey: JFCGUSBTUYIIHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  521.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2-氯苯甲醛 、 苯胺 在 dodecylbenzenesulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  超声辐射下十二烷基苯磺酸在水性介质中催化合成2,3-二取代-2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮。

  摘要：

  通过十二烷基苯磺酸在80-92％的收率下于40-42°C在1-2 h内于水性介质中合成2,3-二取代的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物。超声辐照下等位酸酐，芳族醛和胺的三锅缩合反应。简便的后处理程序，温和的反应条件，避免使用有机溶剂以及对环境友好是该协议的主要特点。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2014.08.024

文献信息

• Efficient synthesis of mono- and disubstituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using aluminum methanesulfonate as a reusable catalyst
  作者：Zhiguo Song、Lianli Liu、Yang Wang、Xiaohu Sun

  DOI：10.1007/s11164-011-0445-1

  日期：2012.3

  A wide range of mono- and disubstituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones were synthesized via a one-pot three components condensation of isatoic anhydride, aldehydes, and ammonium salts or primary amines in the presence of aluminum methanesulfonate in EtOH/H2O solution. The catalyst is reusable and could be recycled for several runs without any distinct decrease in its efficiency. A plausible mechanism

  在甲磺酸铝的存在下，通过一锅三组分的ISA酸酐，醛，铵盐或伯胺的缩合反应合成了广泛的单和二取代的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-。 EtOH / H 2 O溶液。该催化剂是可重复使用的，并且可以循环使用几次，而不会明显降低其效率。提出了这种一锅三组分反应的合理机制。
• Dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as novel and potential leads for diabetic management
  作者：Oluwatoyin Babatunde、Shehryar Hameed、Uzma Salar、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Vijayan Venugopal、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1007/s11030-021-10196-5

  日期：2022.4

  A variety of dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives (1–37) were synthesized via “one-pot” three-component reaction scheme by treating aniline and different aromatic aldehydes with isatoic anhydride in the presence of acetic acid. Chemical structures of compounds were deduced by different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, 1H-, and 13C-NMR. Compounds were subjected to α-amylase and

  通过“一锅法”三组分反应方案，在乙酸存在下，用靛红酸酐处理苯胺和不同的芳香醛，合成了多种二氢喹唑啉-4(1 H )-酮衍生物 ( 1-37 )。化合物的化学结构通过不同的光谱技术推断，包括 EI-MS、HREI-MS、1 H-和13 C-NMR。化合物具有α-淀粉酶和α-葡糖苷酶抑制活性。许多衍生物对α -淀粉酶 (IC 50  = 23.33 ± 0.02—88.65 ± 0.23 μM) 和α -葡萄糖苷酶 (IC 50 = 25.01 ± 0.12—89.99 ± 0.09 μM) 酶，分别。将结果与标准阿卡波糖（α-淀粉酶的 IC 50 = 17.08 ± 0.07 μM 和 α - 葡萄糖苷酶的IC 50  = 17.67 ± 0.09 μM）进行比较。通过分析取代基对抑制潜力的影响，使构效关系（SAR）合理化。进行动力学研究以发现化合物的抑制模式，这些化合物揭示了对α-淀粉酶的
• Brønsted acidic ionic liquids catalyze the preparation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives
  作者：Hamid Reza Shaterian、Morteza Aghakhanizadeh

  DOI：10.1007/s11164-013-1071-x

  日期：2014.4

  A simple and facile method for the green synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-one derivatives by direct three-component cyclo-condensation of isatoic anhydride, ammonium acetate (or primary amines), and arylaldehydes using different Brønsted acidic ionic liquids, for example 2-pyrrolidonium hydrogensulfate ([hnmp][HSO4]), N -methyl-2-pyrrolidonium hydrogensulfate ([NMP][HSO4]), and N -methyl-2-pyrrolidonium

  一种简单易行的方法，可通过使用不同的布朗斯台德酸性分子直接对三酸酐，乙酸铵（或伯胺）和芳醛进行直接三组分环缩合，绿色合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-one衍生物离子液体，例如2-吡咯烷硫酸氢盐（[hnmp] [HSO 4 ]）， N- 甲基-2-吡咯烷硫酸氢盐（[NMP] [HSO 4 ]）和 N- 甲基-2-吡咯烷鎓磷酸二氢盐（[NMP]描述了[H 2 PO 4 ]）作为在无溶剂条件下的可重复使用的催化剂。此外，邻氨基苯甲酰胺与芳醛的反应可合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-研究了一种衍生物。
• Benzene-1,3,5-tricarboxylic acid-functionalized MCM-41 as a novel and recoverable hybrid catalyst for expeditious and efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones via one-pot three-component reaction
  作者：Niusha Nikooei、Mohammad G. Dekamin、Ehsan Valiey

  DOI：10.1007/s11164-020-04179-8

  日期：2020.8

  and efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives, as an important pharmaceutical scaffold, in aqueous media via a three-component one-pot condensation of isatoic anhydride and aromatic aldehydes with primary amines or ammonium salts. This method has several advantages such as low catalyst loading, high to excellent yields, short reaction times, working under green conditions and

  制备了新型的杂化有机硅苯1,3,5-三羧酸官能化MCM-41（MCM-41-Pr-BTA），并通过傅里叶变换红外光谱，场发射扫描电子显微镜，透射电子显微镜，Brunauer-Emmett-Teller，热重分析和能量色散X射线光谱法来评估官能团，结晶度，表面积，形态，粒径分布和官能团的负载。有趣的是，与更知名的三烷氧基丙基硅烷相比，本研究中使用的1,3-丙烯连接基将适当的催化活性纳入MCM-41骨架中。这种新的有机硅可以用作杂化纳米催化剂，以快速有效地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H-一种衍生物，作为重要的药物支架，可通过水溶介质通过等角酸酐和芳族醛与伯胺或铵盐的三组分一锅缩合在水性介质中使用。该方法具有许多优点，例如催化剂用量低，产率高至优异，反应时间短，在绿色条件下操作和后处理简单。
• Dabco containing acidic poly(ionic liquid): An efficient catalyst for the one-pot Preparation of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones
  作者：M. K. Mohammadi、S. J. Saghanezhad、N. Razzaghi-asl

  DOI：10.4314/bcse.v31i3.17

  日期：——

  1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) containing acidic poly(ionic liquid) (DAIL) has been prepared via condensation of 1,4-dichloro butane and DABCO, as an efficient acidic catalyst and has been applied in the one-pot preparation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives. This catalyst has been characterized by FT-IR and TGA. According to the obtained results including time, yield and recyclability, DAIL could be considered as an efficient catalyst for organic transformations.

  通过 1,4-二氯丁烷和 DABCO 的缩合制备了含有酸性聚（离子液体）（DAIL）的 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO），并将其作为一种高效酸性催化剂用于 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物的一锅制备。傅立叶变换红外光谱和热重分析对该催化剂进行了表征。根据所得结果（包括时间、产率和可回收性），DAIL 可被视为有机转化的高效催化剂。