diethyl (phenylamino)(2-bromophenyl)methylphosphonate | 61700-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl (phenylamino)(2-bromophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: Diethyl [anilino(2-bromophenyl)methyl]phosphonate；N-[(2-bromophenyl)-diethoxyphosphorylmethyl]aniline
• CAS: 61700-92-3
• 化学式: C₁₇H₂₁BrNO₃P
• 分子量: 398.236
• InChiKey: IGSGSYQYHZNWAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 亚磷酸二乙酯 、 邻溴苯甲醛 在 2-[3-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluorooctyl)-5-(4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到diethyl (phenylamino)(2-bromophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氟双（恶唑啉）配体：合成及其在Kabachnik-Fields反应中的应用

  摘要：

  从5-氨基间苯二甲酸开始，分5步合成了新型的氟双（恶唑啉）配体，总产率为70％。通过铜催化的Kabachnik-Fields反应将配体用于一锅法合成α-氨基膦酸酯，在温和条件下以中等至极好的收率得到相应的产物。此外，氟配体可以很容易地回收并没有活动的显著损失重复使用四次。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.09.024

文献信息

• Air-stable zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) as a highly efficient catalyst for synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Xie Wang、Renhua Qiu、Xinhua Xu、Jinyang Chen、Xiaohong Zhang、Sihai Chen、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.10.013

  日期：2014.1

  Zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) [Cp2Zr(OSO2C4F9)2·2H2O] was successfully synthesized by treatment of Cp2ZrCl2 with C4F9SO3Ag, and was found to have the nature of air-stability, water tolerance, high thermal stability and strong Lewis acidity. This complex showed high catalytic efficiency for the synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction of aldehydes/ketones, amines and

  通过用C 4 F 9 SO 3处理Cp 2 ZrCl 2成功地合成了茂锆双（全氟丁烷磺酸盐）[Cp 2 Zr（OSO 2 C 4 F 9）2 ·2H 2 O]。Ag，并且具有空气稳定性，耐水性，高热稳定性和强路易斯酸性的性质。该络合物在温和无溶剂的条件下，通过Kabachnik-Fields反应醛/酮，胺和亚磷酸二乙酯，显示出对α-氨基膦酸酯合成的高催化效率。此外，在五个周期的测试中，它可以重复使用而不会失去活动。与我们先前报道的Cp 2 Zr（OSO 2 C 8 F 17）2 ·3H 2 O·THF配合物相比，该配合物表现出更好的催化活性。
• $${\hbox {SO}}_{3}\hbox {H}$$ SO 3 H -functionalized magnetic $${\hbox {Fe}}_{3} {\hbox {O}}_{4}$$ Fe 3 O 4 nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of $${\upalpha }$$ α -amino phosphonates
  作者：Hosein Hamadi、Meysam Norouzi

  DOI：10.1007/s12039-018-1530-4

  日期：2018.9

  AbstractNanomagnetic \(\hbox Fe}_3}} \hbox O}_4}} @ \hbox SiO}_2}}\hbox -SO}_3}}\hbox H}\) (\(\hbox SO}_3}}\hbox H-MNPs}\)) was prepared via grafting sulfonic acid on the silica-coated \(\hbox Fe}_3}} \hbox O}_4}}\) magnetite nanoparticles (MNPs). The catalytic activity of the prepared \(\hbox SO}_3}}\hbox H-MNPs}\) was probed through the one-pot synthesis of N-hydroxy-\(\upalpha

  摘要纳米磁性\（\ hbox Fe} _ 3}} \ hbox O} _ 4}} @ \ hbox SiO} _ 2}} \ hbox -SO} _ 3}} \\ hbox H} \）（\（\ hbox SO} _ 3}} \ hbox H-MNPs} \））是通过将磺酸接枝到二氧化硅涂层的\（\ hbox Fe} _ 3}} \ hbox O} _ 4}} \）磁铁矿纳米粒子（MNP）。通过一锅法合成N-羟基- （\ upalpha} \）来探测制备的\（\ hbox SO} _ 3}} \ hbox H-MNPs} \）的催化活性-在室温下，通过苯基羟胺或胺与醛和亚磷酸三烷基酯的三组分偶联，获得氨基膦酸酯和\（upalpha} \） -氨基膦酸酯。合成\（\ hbox SO} _ 3}} \ hbox H-MNPs \
• Supported sulfonic acid on magnetic nanoparticles used as a reusable catalyst for rapid synthesis of <b>α</b>-aminophosphonates
  作者：Mozhgan Afshari、Maryam Gorjizadeh、Mohammad Naseh

  DOI：10.1080/15533174.2016.1186096

  日期：2017.4.3

  Sulfonic acid was anchored on the surface of silica-coated cobalt ferrite core to obtain a new magnetically separable catalyst. The resultant composite was characterized by various techniques, including FT-IR, X-ray diffraction, FESEM, energy-dispersive X-ray, TEM, TGA, and vibrating sample magnetometer. The immobilized sulfonic acid was shown to be an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis

  磺酸被锚固在二氧化硅涂层的钴铁氧体磁芯的表面上，从而获得了一种新型的可磁分离的催化剂。所得复合材料通过多种技术进行表征，包括FT-IR，X射线衍射，FESEM，能量色散X射线，TEM，TGA和振动样品磁力计。固定化的磺酸是在室温下无溶剂条件下合成α-氨基膦酸酯的有效多相催化剂。通过简单的磁倾析可以很容易地回收催化剂，并且可以循环使用7次，而不会明显降低催化活性。
• Magnetic nanoparticle supported polyoxometalate: An efficient and reusable catalyst for solvent-free synthesis of α-aminophosphonates
  作者：H. Hamadi、M. Kooti、M. Afshari、Z. Ghiasifar、N. Adibpour

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.018

  日期：2013.7

  A new magnetically separable catalyst consisting of phosphotungstic acid (PTA) supported on imidazole functionalized silica coated cobalt ferrite nanoparticles was prepared. The synthesized catalyst was characterized by X-ray powder diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), vibrating sample magnetometry (VSM), thermogravimetric analysis (TGA), Fourier transform infrared (FT-IR), and inductively coupled plasma atomic emission spectroscopy (ICP-AES). The immobilized phosphotungstic acid was shown to be an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of alpha-aminophosphonates under solvent-free conditions at room temperature. The catalyst is readily recovered by simple magnetic decantation and can be recycled several times with no significant loss of catalytic activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.