3-(5-nitro-2-furanyl)-5-ethoxycarbonyl-4,5-dihydroisoxazole | 24970-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-(5-nitro-2-furanyl)-5-ethoxycarbonyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-(5-nitro-furan-2-yl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester；Aethyl-4,5-dihydro-3-(5-nitro-2-furyl)-5-isoxazol-carboxylat；Ethyl 3-(5-nitrofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate；ethyl 3-(5-nitrofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 24970-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₆
• 分子量: 254.199
• InChiKey: PCBQHCMGIBXRLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-nitrofurfuraldoxime 在 三氯异氰尿酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(5-nitro-2-furanyl)-5-ethoxycarbonyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  环加成法合成3-呋喃基-4,5-二氢异恶唑衍生物及其抗菌性能

  摘要：

  背景：抗菌素耐药性是对人类健康的主要威胁。因此，该手稿描述了具有抗菌活性的五种不同的3,5-二取代的4,5-二氢异恶唑的合成。 方法：它们是由2-呋喃醛和5-硝基-2-呋喃醛与一氧化氮环加成到不同的双亲性化合物（丙烯酰胺，丙烯酸乙酯和苯乙烯）中制得的。分离了所有杂环（30-50％），并通过FTIR，MS，1H和13C NMR进行了表征，因为它们还针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了评估。 结果与结论：所有产品均具有对所有细菌的生物活性，但是杂环3-（5-硝基-2-呋喃基）-5-羧酰胺-4,5-二氢异恶唑（6b）的最低抑菌浓度最低（ MIC-14 µg / mL）。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180627115606

文献信息

• Synthesis of 3-furanyl-4,5-dihydroisoxazole Derivatives via Cycloaddition and their Antibacterial Evaluation
  作者：Gabriela de Andrade Danin Barbosa、Alcino Palermo de Aguiar、Erika Martins de Carvalho、Joseli Maria da Rocha Nogueira

  DOI：10.2174/1570180815666180627115606

  日期：2019.1.15

  threat to human health. So this manuscript describes the synthesis of five different 3,5-disubstituted 4,5-dihydroisoxazoles with antimicrobial activity. Methods: They were obtained from nitrile oxide cycloaddition derived from 2-furaldehyde and 5- nitro-2-furaldehyde to different dipolarophiles (acrylamide, ethyl acrylate and styrene). All heterocycles were isolated (30-50 %) and characterized by FTIR

  背景：抗菌素耐药性是对人类健康的主要威胁。因此，该手稿描述了具有抗菌活性的五种不同的3,5-二取代的4,5-二氢异恶唑的合成。 方法：它们是由2-呋喃醛和5-硝基-2-呋喃醛与一氧化氮环加成到不同的双亲性化合物（丙烯酰胺，丙烯酸乙酯和苯乙烯）中制得的。分离了所有杂环（30-50％），并通过FTIR，MS，1H和13C NMR进行了表征，因为它们还针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了评估。 结果与结论：所有产品均具有对所有细菌的生物活性，但是杂环3-（5-硝基-2-呋喃基）-5-羧酰胺-4,5-二氢异恶唑（6b）的最低抑菌浓度最低（ MIC-14 µg / mL）。