α-methyl-4-cyclohexyl-3-fluorophenylacetic acid | 74647-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: α-methyl-4-cyclohexyl-3-fluorophenylacetic acid
• 英文别名: alpha-Methyl-4-cyclohexyl-3-fluorophenylacetic acid；2-(4-cyclohexyl-3-fluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 74647-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₉FO₂
• 分子量: 250.313
• InChiKey: HTDDHEPMPWXJTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-4-cyclohexyl-3-fluorophenylacetic acid 在 硫化氢 作用下， 以 benzene-n-hexane 、 二苯醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  Process for producing biphenyl derivatives

  摘要：

  一种用以下式（I）表示的卤联苯衍生物的生产过程包括在基本不发生去卤反应的条件下，脱氢以下式（II）表示的环己基卤苯。其中X代表卤素原子，R.sup.1和R.sup.2各自独立地表示由以下式表示的基团，其中A代表羧基或烷氧羰基，R代表氢原子或较低的烷基；烷基羰基；烯烃基；炔烃基；烷基；芳基；芳基羰基；羟基烷基；氰基烷基或氰基烯烃基。

  公开号：

  US04263457A1
• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 在 四羟基二硼 、 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55 %的产率得到α-methyl-4-cyclohexyl-3-fluorophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  药物分子的后期饱和

  摘要：

  可用的化学合成方法可以说促进了现代药物中芳香环的流行，例如苯、甲苯、二甲苯或吡啶。现在，许多此类富含 sp 2碳的片段很容易使用高质量的交叉偶联反应来合成，这些反应将不断扩大的市售构建模块菜单组合在一起，但产品是扁平的和亲脂性的，降低了它们上市的几率药物。将扁平芳香族分子转化为具有更高比例 sp 3碳的饱和类似物可以改善其药用特性，并有助于安全、有效、代谢稳定和可溶性药物的发明。在这项研究中，我们证明芳香族和杂芳香族药物在极其温和的铑催化氢化、酸介导还原或光催化氢化条件下可以很容易地饱和，将 sp 2碳原子转化为 sp 3碳原子并产生饱和分子改善药用特性。这些方法在不同的化学空间中非常有效，可以生产出具有各种官能团和三维结构的复杂饱和药物。铑催化方法可耐受痕量二甲亚砜 (DMSO) 或水，这意味着通常储存在湿 DMSO 中的药物化合物集合最终可以重新格式化，用作化学合成的底物。后一种应用通过

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00807

文献信息

• US4263457A
  申请人：——

  公开号：US4263457A

  公开（公告）日：1981-04-21