N,N'-bis(4-methoxyphenylimino)acenaphthene | 153531-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis(4-methoxyphenylimino)acenaphthene
• 英文别名: 1,2-bis(4-methoxyphenylimino)acenaphthene；Benzenamine, N,N'-1,2-acenaphthylenediylidenebis[4-methoxy-；1-N,2-N-bis(4-methoxyphenyl)acenaphthylene-1,2-diimine
• CAS: 153531-54-5
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: IXXSOKMXTCKPMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-methoxyphenylimino)acenaphthene 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Van Asselt, Rob; Gielens, Esther E. C. G.; Rülke, Richard E., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 3, p. 977 - 985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  {(bis(p-methoxyphenylimino)acenaphthene)zinc chloride} 在 potassium oxalate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N'-bis(4-methoxyphenylimino)acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  双(芳基)苊醌二亚胺取代基对配体及其双螯合AgI复合物的性质和配位环境的影响

  摘要：

  一系列 Ar-BIAN 配体（Ar = o-Ph、m-Cl、m-CF3、p-Cl、p-MeO 和 p-Me-C6H4）与 AgNO3 的反应导致形成相应的双-螯合物。芳环上的取代基似乎提供了二亚胺电子性质的可调性，也通过取代基 p-MeO、p-Me 和 m 促进的硝酸根阴离子的单配位或螯合来影响金属配位环境-CF3。配合物在可见光区的吸收能力增强，结合配体众所周知的氧化还原活性，以及​​它们在金属中心可能容纳第五配位配体的能力，为制备高倾向性的新银物种开辟了道路用于催化、光催化和生物应用。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300828
• 作为试剂：
  描述：

  、 triisopropyl((2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)silane 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 N,N'-bis(4-methoxyphenylimino)acenaphthene 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-2-((E)-2-methyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)allyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍和光氧化还原协同催化实现羰基化合物的区域选择性形式β-烯丙基化

  摘要：

  报道了具有不同烯丙基亲电子试剂的各种羰基化合物的区域选择性形式Tsuji-Trost β-烯丙基化。反应通过最初的硅烯醇醚形成和随后的协同光氧化还原/镍催化进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202303473

文献信息

• Ligand controlled switchable selectivity in ruthenium catalyzed aerobic oxidation of primary amines
  作者：Ritwika Ray、Shubhadeep Chandra、Vishal Yadav、Prasenjit Mondal、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c6cc10200j

  日期：——

  A ligand controlled catalytic system for the aerobic oxidation of 1[degree] amines to nitriles and imines has been developed where the varying [small pi]-acidic feature of BIAN versus phen in the frameworks of ruthenium catalysts facilitates switchable selectivity.

  已经开发了用于将1°胺有氧氧化为腈和亚胺的配体控制的催化系统，其中在钌催化剂的框架内，BIAN与phen的变化的小的π-酸性特征促进了可切换的选择性。
• Electronic Structure and Multicatalytic Features of Redox-Active Bis(arylimino)acenaphthene (BIAN)-Derived Ruthenium Complexes
  作者：Arijit Singha Hazari、Ritwika Ray、Md Asmaul Hoque、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01280

  日期：2016.8.15

  The article examines the newly designed and structurally characterized redox-active BIAN-derived [Ru(trpy)(R-BIAN)Cl]ClO4 ([1a]ClO4–[1c]ClO4), [Ru(trpy)(R-BIAN)(H2O)](ClO4)2 ([3a](ClO4)2–[3c](ClO4)2), and BIAO-derived [Ru(trpy)(BIAO)Cl]ClO4 ([2a]ClO4) (trpy = 2,2′:6′,2′′-terpyridine, R-BIAN = bis(arylimino)acenaphthene (R = H (1a+, 3a2+), 4-OMe (1b+, 3b2+), 4-NO2 (1c+, 3c2+), BIAO = [N-(phenyl)imino]acenapthenone)

  本文研究了新设计和结构表征的氧化还原活性的BIAN衍生的[Ru（trpy）（R-BIAN）Cl] ClO 4（[ 1a ] ClO 4 – [ 1c ] ClO 4），[Ru（trpy）（R -BIAN）（H 2 O）]（ClO 4）2（[ 3a ]（ClO 4）2 – [ 3c ]（ClO 4）2）和BIAO衍生的[Ru（trpy）（BIAO）Cl] ClO 4（[ 2a ] ClO 4）（trpy = 2,2'：6'，2'-terpyridine，R-BIAN =双（芳基）ac啶（R = H（1a +，3a 2+），4-OMe（1b +，3b 2 +），4-NO 2（1c +，3c 2 +），BIAO = [ N-（苯基）亚氨基] ac庚烯）。1 a n – 1c n或2a n的实验（X射线，1 H NMR，光谱电化学，EPR）和DFT / TD-DFT计算共同建立了Ru II –BIAN
• Synthesis and the Optical and Electrochemical Properties of Indium(III) Bis(arylimino)acenaphthene Complexes
  作者：Jingyi Wang、Rakesh Ganguly、Li Yongxin、Jesus Díaz、Han Sen Soo、Felipe García

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00539

  日期：2017.7.17

  comprehensive studies describing the spectroscopic and electrochemical properties of main group Ar-BIAN complexes. Herein, we report the synthesis and full characterization of a series of new indium(III) Ar-BIAN complexes, bearing 2,6-dialkyl (1b and 2b), 4-nitro (3b), and 4-dimethylamino (4b) groups at the aryl-diimine part of the ligand. Their optical and electrochemical properties have been revealed by UV–vis

  芳基双（亚氨基）ac烯（Ar-BIANs）是公认的刚性和空间庞大的二亚胺配体，由于其低位π*轨道，它们是氧化还原非无毒且通用的π受体，经常用于结合过渡金属。但是，Ar-BIAN配体对主要族元素的配位化学不如其过渡金属对应物的配位化学发达。特别是，没有全面的研究描述主要Ar-BIAN配合物的光谱和电化学性质。在这里，我们报告合成和表征的一系列新的铟（III）Ar-BIAN配合物，带有2,6-二烷基（1b和2b），4-硝基（3b）和4-二甲基氨基（4b））在配体的芳基-二亚胺部分上的基团。分别通过紫外可见光谱和循环伏安法揭示了它们的光学和电化学性质。此外，执行DFT计算以深入了解所显示属性的性质。
• Vanadium chlorides supported by BIAN (BIAN = bis(arylimo)-acenaphthene) ligands: Synthesis, characterization, and catalysis on ethylene polymerization
  作者：Shu-yun Xu、Xue-meng Chen、Li-cheng Huang、Feng Li、Wei Gao

  DOI：10.1016/j.poly.2019.01.041

  日期：2019.5

  Several vanadium chlorides bearing bis(arylimino)-acenaphthene (BIAN) ligands, (2,6-Me2C6H3-BIAN)V(THF)Cl3 (1), (2,6-Et2C6H3-BIAN)V(THF)Cl3 (2), (2,6-iPr2C6H3-BIAN)V(THF)Cl3 (3), [3,5-(CF3)2C6H3-BIAN]V(THF)Cl3 (4), [4-OMe-C6H4-BIAN]V(THF)Cl3 (5), and [2,6-(Ph2CH)2-4-OMeC6H2-BIAN]V. (THF)Cl3 (6) were synthesized by direct reaction of VCl3(THF)3 with corresponding BIAN ligands. All these complexes were

  摘要几种带有双（芳基）-ena（BIAN）配体的氯化钒，（2,6-Me2C6H3-BIAN）V（THF）Cl3（1），（2,6-Et2C6H3-BIAN）V（THF）Cl3（2 ），（2,6-iPr2C6H3-BIAN）V（THF）Cl3（3），[3,5-（CF3）2C6H3-BIAN] V（THF）Cl3（4），[4-OMe-C6H4-BIAN] V（THF）Cl 3（5）和[2,6-（Ph2CH）2-4-OMeC6H2-BIAN] V。通过使VCl3（THF）3与相应的BIAN配体直接反应合成（THF）Cl3（6）。所有这些复合物均通过元素分析和FT-IR光谱表征。通过X射线晶体学鉴定1,2,4的分子结构，其中六个配位的钒金属中心呈扭曲的八面体几何形状，其中配位THF的氧原子，二亚胺配体的两个氮原子和一个氯原子在同一平面上。当用AlEt2Cl活化时，这些钒配合物对乙烯聚合显示出高催化活
• Co-based heterogeneous catalysts from well-defined α-diimine complexes: Discussing the role of nitrogen
  作者：Dario Formenti、Francesco Ferretti、Christoph Topf、Annette-Enrica Surkus、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Matthias Schneider、Kathrin Junge、Matthias Beller、Fabio Ragaini

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.04.014

  日期：2017.7

  Ar-BIANs and related α-diimine Co complexes were wet impregnated onto Vulcan® XC 72 R carbon black powder and used as precursors for the synthesis of heterogeneous supported nanoscale catalysts by pyrolysis under argon at 800 °C. The catalytic materials feature a core-shell structure composed of metallic Co and Co oxides decorated with nitrogen-doped graphitic layers (NGr). These catalysts display

  将Ar-BIANs和相关的α-二亚胺Co络合物湿法浸渍到Xul 72R炭黑粉末上，并用作在800°C的氩气下通过热解合成多相负载型纳米级催化剂的前体。催化材料具有核壳结构，该核壳结构由装饰有氮掺杂石墨层（NGr）的金属Co和Co氧化物组成。这些催化剂在芳族硝基化合物（110°C，50 bar H 2）的液相加氢中显示出高活性，以产生化学选择性取代的芳基胺。催化活性与最终催化材料中氮原子的数量和类型密切相关，这表明二氢的杂化活化。