2,4-dimethyl-3-pentyl chloroformate | 30250-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-pentyl chloroformate
• 英文别名: chlorocarbonic acid-(1-isopropyl-2-methyl-propyl ester)；Chlorokohlensaeure-(1-isopropyl-2-methyl-propylester)；3-Chlorcarbonyloxy-2,4-dimethyl-pentan；Doc-Cl；2,4-dimethyl-pentan-3-chloroformate；Carbonochloridic acid, 2-methyl-1-(1-methylethyl)propyl ester；2,4-dimethylpentan-3-yl carbonochloridate
• CAS: 30250-57-8
• 化学式: C₈H₁₅ClO₂
• 分子量: 178.659
• InChiKey: WDBJMZSPVACLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-pentyl chloroformate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Carbamic acid,[(1S)-1-[cyano(triphenylphosphoranylidene)acetyl]pentyl]-,2-methyl-1-(1-methylethyl)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计有效，选择性和口服生物利用的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  破骨细胞介导的骨基质吸收归因于组织蛋白酶K，这是木瓜蛋白酶家族的半胱氨酸蛋白酶，在破骨细胞中大量表达并选择性表达。抑制组织蛋白酶K可能是预防骨质疏松症的有效方法。对一系列基于组织蛋白酶K的可逆性基于酮酰胺的抑制剂的结构活性研究已导致鉴定出有效的和选择性的化合物。晶体学研究已经洞悉了这些抑制剂的结合方式。首先合成了一系列具有不同P1部分的酮酰胺，以找到适合于半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶K的S1亚位的最佳基团。通过适当的P1基团，在P'区合成了各种杂环类似物研究它们的空间和电子效应。在探索这些P'杂环变异的过程中，与其他高度同源的半胱氨酸蛋白酶（包括组织蛋白酶L，S和V）相比，具有出色的选择性。某些组织蛋白酶K抑制剂在大鼠中的良好药代动力学特性使其适合于在大鼠体内进行评估。啮齿动物骨质疏松模型。在TPTX大鼠模型中，代表性的组织蛋白酶K抑制剂可减轻PTH刺激的高钙血症。这些抑制剂为发现预防和治疗骨质疏松症的新疗法提供了可行的先导系列

  DOI：

  10.1021/jm030373l
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 2,4-二甲基-3-戊醇 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,4-dimethyl-3-pentyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  设计有效，选择性和口服生物利用的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  破骨细胞介导的骨基质吸收归因于组织蛋白酶K，这是木瓜蛋白酶家族的半胱氨酸蛋白酶，在破骨细胞中大量表达并选择性表达。抑制组织蛋白酶K可能是预防骨质疏松症的有效方法。对一系列基于组织蛋白酶K的可逆性基于酮酰胺的抑制剂的结构活性研究已导致鉴定出有效的和选择性的化合物。晶体学研究已经洞悉了这些抑制剂的结合方式。首先合成了一系列具有不同P1部分的酮酰胺，以找到适合于半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶K的S1亚位的最佳基团。通过适当的P1基团，在P'区合成了各种杂环类似物研究它们的空间和电子效应。在探索这些P'杂环变异的过程中，与其他高度同源的半胱氨酸蛋白酶（包括组织蛋白酶L，S和V）相比，具有出色的选择性。某些组织蛋白酶K抑制剂在大鼠中的良好药代动力学特性使其适合于在大鼠体内进行评估。啮齿动物骨质疏松模型。在TPTX大鼠模型中，代表性的组织蛋白酶K抑制剂可减轻PTH刺激的高钙血症。这些抑制剂为发现预防和治疗骨质疏松症的新疗法提供了可行的先导系列

  DOI：

  10.1021/jm030373l
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊醇 、 在 2,4-dimethyl-3-pentyl chloroformate 、 水 、 C₃₆H₄₉N₃O₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以59 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过催化酰基转移亚磺酰化对映选择性构建硫（IV）中心

  摘要：

  手性硫药效团对于生物科学和药物化学的药物发现至关重要。虽然具有立体异构硫（IV）中心的亚砜和亚磺酸酯的催化不对称合成已得到很好的发展，但手性亚磺酰胺的合成仍然具有挑战性，这主要归因于胺的高亲核性和竞争反应。在这项研究中，我们开发了一种有效的方法，使用我们的双功能手性 4-芳基吡啶N-氧化物作为催化剂，通过多种亲核试剂（包括芳香胺和醇）的亚磺酰化来催化不对称合成手性亚磺酰胺和亚磺酸酯。显着的结果证明了所开发的合成方法的效率、多功能性和广泛适用性，可作为合成硫药效团的宝贵工具。机理实验和密度泛函理论计算表明，该反应的引发和立体控制是由酰基转移催化剂诱导的。我们的研究为构建光学纯硫（IV）中心提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01522-z

文献信息

• N‐Methylated Peptide Synthesis via Generation of an Acyl N‐Methylimidazolium Cation Accelerated by a Brønsted Acid
  作者：Yuma Otake、Yusuke Shibata、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202002106

  日期：2020.7.27

  formation remains a critical aspect of N‐methylated peptide synthesis. In this study, we synthesized a variety of dipeptides in high yields, without severe racemization, from equivalent amounts of amino acids. Highly reactive N‐methylimidazolium cation species were generated in situ to accelerate the amidation. The key to success was the addition of a strong Brønsted acid. The developed amidation enabled

  牢固的酰胺键形成的发展仍然是N-甲基化肽合成的关键方面。在这项研究中，我们从等量的氨基酸中高收率合成了各种二肽，而没有严重的消旋作用。高反应性的N-甲基咪唑鎓阳离子原位生成以加速酰胺化反应。成功的关键是加入强力的布朗斯台德酸。与常规酰胺化的结果相比，开发的酰胺化使得能够在较短的时间内以较高的产率合成大体积的肽。另外，可以通过使用微流反应器或常规烧瓶来进行酰胺化。天然存在的大体积N-甲基化肽，蝶酰胺I-IV的首次全合成。根据实验结果和理论计算，
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• Combinatorial synthesis of libraries of macrocyclic compounds useful in drug discovery
  申请人：Deslongchamps Pierre

  公开号：US20050049234A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A library of macrocyclic compounds of the formula (I) where part (A) is a (CH 2 ) y —NH— bivalent radical, a —(CH 2 ) y — bivalent radical or a covalent bond; where part (B) is a (CH 2 ) z —NH— bivalent radical, a —(CH 2 ) z — bivalent radical, or a covalent bond; where part (C) is a (CH 2 ) t —NH— bivalent radical, a —(CH2) t — bivalent radical, or a covalent bond; and where part (T) is a —Y-L-Z— radical wherein Y is CH 2 or CO, Z is NH or O and L is a bivalent radical. These compounds are useful for carrying out screening assays or as intermediates for the synthesis of other compounds of pharmaceutical interest. A process for their preparation of these compounds in a combinatorial manner, is also disclosed.

  公式（I）的大环化合物库，其中部分（A）是（CH2）y—NH—双价基团，一个—（CH2）y—双价基团或一个共价键；部分（B）是（CH2）z—NH—双价基团，一个—（CH2）z—双价基团或一个共价键；部分（C）是（CH2）t—NH—双价基团，一个—（CH2）t—双价基团或一个共价键；以及部分（T）是一个—Y-L-Z—基团，其中Y是CH2或CO，Z是NH或O，L是一个双价基团。这些化合物可用于进行筛选分析或作为制备其他具有药用价值化合物的中间体。还公开了一种以组合方式制备这些化合物的方法。
• Alkyl percarbonates
  申请人：PPG Industries, Inc.

  公开号：US04584142A1

  公开（公告）日：1986-04-22

  Organic peroxydicarbonates represented by the following graphic formula are described. ##STR1## In the formula, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are each independently selected from an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms. R.sub.1 and R.sub.2 and/or R.sub.3 and R.sub.4 can participate in a cycloalkyl group having from 3 to 6 carbon atoms. The peroxydicarbonates are useful as initiators for the polymerization or copolymerization of ethylenically unsaturated monomers or the cross-linking of unsaturated polyester resins. The organic peroxydicarbonates can be used in combination with commercially available peroxydicarbonates, particularly those having a longer half-life, or with peresters, diacylperoxides and azo compounds.

  有机过碳酸酯的图形公式如下所示：##STR1##。在公式中，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4都是独立选择的，每个都含有一个1到4个碳原子的烷基团。R.sub.1和R.sub.2以及/或R.sub.3和R.sub.4可以参与一个含有3到6个碳原子的环烷基团。过碳酸酯可用作引发剂，用于乙烯基不饱和单体的聚合或共聚合，或者用于不饱和聚酯树脂的交联。有机过碳酸酯可以与商业上可用的过碳酸酯结合使用，尤其是那些半衰期较长的，或者与过酯、二酰过氧化物和偶氮化合物结合使用。
• Design and Comparative Evaluation of the Anticonvulsant Profile, Carbonic-Anhydrate Inhibition and Teratogenicity of Novel Carbamate Derivatives of Branched Aliphatic Carboxylic Acids with 4-Aminobenzensulfonamide
  作者：David Bibi、Hafiz Mawasi、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran、Bogdan Wlodarczyk、Richard H. Finnell、Meir Bialer

  DOI：10.1007/s11064-017-2216-x

  日期：2017.7

  associated with valproic acid that restricts its use in women of child-bearing age. Thus, there is an unmet clinical need to develop new, effective AEDs. In the present study, a novel class of carbamates incorporating phenethyl or branched aliphatic chains with 6-9 carbons in their side-chain, and 4-benzenesulfonamide-carbamate moieties were synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity, teratogenicity

  癫痫病是最常见的神经系统疾病之一，每年每100,000人中有34到76人患有癫痫病。在过去的100多年中，癫痫治疗是基于抗癫痫药（AED）的使用。尽管有二十多种新的和旧的AED，但仍有约30％的癫痫患者没有使用现有药物进行癫痫发作。此外，现有AED的临床使用受到其副作用的限制，包括与丙戊酸相关的致畸性，从而限制了其在育龄妇女中的使用。因此，开发新的，有效的AED存在未满足的临床需求。在本研究中，一类新的氨基甲酸酯结合了苯乙基或侧链上带有6-9个碳原子的支链脂族链，合成了4-苯磺酰胺氨基甲酸酯和4-苯磺酰胺氨基甲酸酯部分的抗惊厥活性，致畸性和碳酸酐酶（CA）抑制作用。十个新合成的氨基甲酸酯中的三个在啮齿动物的最大电击（MES）和6 Hz测试中显示出抗惊厥活性。在小鼠中，3-甲基-2-丙基戊基（4-氨磺酰基苯基）氨基甲酸酯（1），3-甲基戊基-2-基-（4-氨磺酰基苯基）氨基甲酸酯（9）和3-