4-allyl-2-methoxyphenyl 4-fluorobenzoate | 1017682-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-allyl-2-methoxyphenyl 4-fluorobenzoate
• 英文别名: (2-Methoxy-4-prop-2-enylphenyl) 4-fluorobenzoate
• CAS: 1017682-26-6
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₃
• 分子量: 286.303
• InChiKey: RETLNOCEJALVEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 对氟苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到4-allyl-2-methoxyphenyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  丁香酚衍生物作为潜在的抗氧化剂：酚羟基是否必需获得作用？

  摘要：

  目的丁香油（从丁香油（Eugenia caryophyllata）获得）具有多种生物学活性。它具有抗炎，止痛，镇痛，解热，抗血小板，抗过敏，抗惊厥，抗氧化，抗菌，抗抑郁，抗真菌和抗病毒作用。丁子香酚的抗氧化活性已被证实。从这个角度进行测试，筛选了一系列丁香酚的计划结构衍生物，以进行结构优化并因此提高了这些生物活性的效力。方法为了增加结构变异性，通过酚羟基的酰化和烷基化合成了16种化合物。抗氧化活性是基于捕获DPPH自由基（2,2-二苯基-1-吡啶基-肼基），ABTS自由基2,2' -叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸），TBARS（硫代巴比妥酸反应性物种），总巯基和羰基含量（丁香酚衍生物的终浓度范围为50至200μm）。主要发现四种衍生物表现出有效的浓度，可降低50％的DPPH自由基（EC50）<100μm，具有作为自由基清除剂的良好潜力。这些化合物中的三种还显示出ABTS自由基的减少

  DOI：

  10.1111/jphp.12197

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Study of Eugenol Derivatives
  作者：Nurul Hazwani Che Abdul Rahim、Asnuzilawati Asari、Noraznawati Ismail、Hasnah Osman

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20100

  日期：——

  A series of eugenol derivatives (2-14) were synthesized and evaluated for their antibacterial activity against five bacterial test strains; three Gram-positive bacteria (Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis) and two Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Salmonella typhimurium) using well-diffusion method. Among the compounds tested, compounds 2-4 displayed susceptible activity toward S. epidermidis with 16-18 mm whereas compounds 12 exhibited susceptible inhibition towards S. aureus only with inhibition diameter of 16 mm, respectively. Other compounds possessed varied antibacterial activities classified as intermediate or resistance indicating that eugenol derivatives have narrow spectrum activity and specifically to Gram-positive bacteria.

  研究人员合成了一系列丁香酚衍生物（2-14），并采用井扩散法评估了它们对五种细菌试验菌株（三种革兰氏阳性菌（枯草杆菌、金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌））的抗菌活性。在测试的化合物中，化合物 2-4 对表皮葡萄球菌具有易感活性，抑制直径为 16-18 mm，而化合物 12 只对金黄色葡萄球菌具有易感抑制活性，抑制直径为 16 mm。其他化合物具有不同的抗菌活性，分为中间活性和抗性活性，这表明丁香酚衍生物具有窄谱活性，专门针对革兰氏阳性菌。
• Antimicrobial and cytotoxic evaluation of eugenol derivatives
  作者：Rosiane Mastelari Martins、Marília D’Avila Farias、Fernanda Nedel、Claudio M. P. de Pereira、Claiton Lencina、Rafael Guerra Lund

  DOI：10.1007/s00044-016-1682-z

  日期：2016.10

  appears to be interesting for the development of new antimicrobials. This study aimed to evaluate the antimicrobial activity and cytotoxic characteristics of eugenol analogs. From natural eugenol, 14 derivatives were obtained by typical acylation and alkylation. Their antimicrobial activity was evaluated by the broth microdilution method. The compounds were assessed against Staphylococcus aureus ATCC

  丁香酚是丁香精油的主要酚类成分，由于其特性如止痛药，局麻药和抗氧化剂而被用于医学和牙科实践。众所周知，丁子香酚可以使蛋白质变性并与细胞膜磷脂发生反应，从而改变其通透性并抑制大量革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及不同类型的酵母菌。丁香酚曾经表现出抗微生物特性。因此，通过结构变化寻求最优化对于开发新的抗菌剂似乎很有趣。这项研究旨在评估丁子香酚类似物的抗菌活性和细胞毒性特征。通过典型的酰化和烷基化，从天然丁香酚中获得14种衍生物。通过肉汤微稀释法评估其抗菌活性。对化合物进行了评估金黄色葡萄球菌ATCC 19095，粪肠球菌ATCC 4083，大肠杆菌ATCC29214，铜绿假单胞菌ATCC 9027，白色念珠菌ATCC 62342以及以下来自人口腔的临床分离株：白色念珠菌（3），副溶念珠菌C.glabrata C.和C. famata。通过MTT比色测定评估对小鼠胚胎成纤维细胞（NIH / 3T3）
• Eugenol derived immunomodulatory molecules against visceral leishmaniasis
  作者：Mamilla R. Charan Raja、Anand Babu Velappan、Davidraj Chellappan、Joy Debnath、Santanu Kar Mahapatra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.030

  日期：2017.10

  (∼4 folds) in L. donovani infected peritoneal macrophages. Comp.35 had also increased the IL-12 (∼6 folds) and decreased the IL-10 (∼3 folds) mRNA expression and release in vitro. Results of in vivo studies revealed that comp.35 treatment at 25 mg/kg body weight efficiently cleared the hepatic and splenic parasite burden with enhanced Th1 response in L. donovani infected BALB/c mice. Hence, this study

  内脏利什曼病（VL）是由利什曼原虫donovani引起的危及生命的传染病。它导致宿主防御系统中的严重免疫抑制。当前抗血管紧张肽药物的更高的细胞毒性，严格的副作用和较低的治疗指数（TI）使得开发具有更好抗血管紧张性活性和高TI值的新分子成为必要。在这项研究中，我们合成了丁子香酚的36种衍生物，并筛选了它们对多诺尼乳杆菌（L. donovani）的前鞭毛体和鞭毛体形式的活性。在合成的衍生物中，化合物。35显示出更好的活性antileishmanial针对细胞外前鞭毛体（IC 50 - 20.13±0.91μM）和胞内无鞭毛体（EC 50-4.25±0.26μM）。TI值（82.24±3.77）与两性霉素B和Miltefosine相比分别提高了10-13倍。与补偿治疗。35（5微克/毫升）增强了一氧化氮（NO）的产生，iNOS2 mRNA表达（〜8倍增加），并在减少的精氨酸酶-1活性（约为4倍）杜氏利什曼原虫感染的腹膜巨噬细胞。比较
• Design and synthesis of eugenol derivatives, as potent 15-lipoxygenase inhibitors
  作者：Hamid Sadeghian、Seyed Mohammad Seyedi、Mohammad Reza Saberi、Zahra Arghiani、Mehdi Riazi

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.016

  日期：2008.1

  A group of 4-allyl-2-methoxyphenol (eugenol) esters were designed, synthesized, and evaluated as potential inhibitors of soybean 15-lipoxygenase (SLO). Compounds 4c, 4d 4f, 4p, and 4q showed the best IC50 in SLO inhibition (IC50 = 1.7, 2.3, 2.1, 2.2, and 0.017 mu M respectively). All compounds were docked into SLO active site and showed that ally) group of compounds is oriented toward the iron atom in the active site of SLO. It is assumed that lipophilic interaction of ligand-enzyme would be in charge of inhibiting the enzyme activity. The selectivity of eugenol derivatives in inhibiting 15-HLOb was also compared with 15-HLOa by molecular modeling and multiple alignment techniques. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] COMPOSITIONS OF EUGENOL DERIVATIVES FOR TREATMENT OF VISCERAL LEISHMANIASIS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DÉRIVÉS D'EUGÉNOL POUR LE TRAITEMENT DE LA LEISHMANIOSE VISCÉRALE
  申请人：FOUNDATION FOR NEGLECTED DISEASE RES

  公开号：WO2019030643A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention provides cyclic and acyclic derivatives of eugenol that exhibit antileishmanial activity against promastigote and amastigote forms of L. donovani.