(2Z)-(7-hydroxy-3-methyl-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)ethanamide | 1290070-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2Z)-(7-hydroxy-3-methyl-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)ethanamide
• 英文别名: (3-methyl-6-methoxy-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-idene)acetamide
• CAS: 1290070-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: SZOHQXJHQFNGKX-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 氰乙酰胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到(2Z)-(7-hydroxy-3-methyl-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoquinoline alkaloid derivatives from eugenol

  摘要：

  丁香酚在相转移催化条件（18-冠醚-6/KOH）下发生烷基化反应，与腈类发生环缩合反应（里特反应），产物为异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0222-4

文献信息

• Eugenol and its methyl ether in the synthesis of 3-methyl derivatives of 3,4-dihydroisoquinoline
  作者：Yu. V. Shklyaev、A. A. Smolyak、A. A. Gorbunov

  DOI：10.1134/s1070428011020138

  日期：2011.2

  3-Methyl derivatives of 1-substituted 3,4-dihydroisoquinoline were obtained proceeding from eugenol and its methyl ether. The propylene oxide in a three-component reaction with veratrol and ethyl cycnoacetate provided the reaction products in a low yield. The isoeugenol in a linear synthesis also gives a low yield of the target compounds.

  从丁子香酚及其甲基醚得到1-取代的3，4-二氢异喹啉的3-甲基衍生物。与藜芦醇和环乙酸乙酯的三组分反应中的环氧丙烷以低收率提供反应产物。线性合成中的异丁香酚还降低了目标化合物的收率。
• Synthesis of isoquinoline alkaloid derivatives from eugenol
  作者：A. G. Mikhailovskii、O. V. Surikova、E. S. Limanskii、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1007/s10600-012-0222-4

  日期：2012.5

  Alkylation under phase-transfer catalysis conditions (18-crown-6/KOH) of eugenol was used for cyclocondensation with nitriles (Ritter reaction), the products of which were isoquinoline derivatives.

  丁香酚在相转移催化条件（18-冠醚-6/KOH）下发生烷基化反应，与腈类发生环缩合反应（里特反应），产物为异喹啉衍生物。