1-chloro-non-2c-en-4-yne | 67978-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chloro-non-2c-en-4-yne
• 英文别名: (Z)-1-chloronon-2-en-4-yne
• CAS: 67978-49-8；67978-50-1
• 化学式: C₉H₁₃Cl
• 分子量: 156.655
• InChiKey: OBLLERDMRFLNMB-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  non-1-en-4-yn-3-ol 在 盐酸 作用下， 生成 1-chloro-non-2c-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Action d'organometalliques n-C4H9CCCHCHCH2M(M = MgCl, ZnBr, Li) sur les cetones et les aldehydes. Etude de la reversibilite de la reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93058-4

文献信息

• A stereoselective synthesis of (E)-1-halo-6,6-dimethyl-2-hepten-4-yne: a key intermediate for terbinafine
  作者：Shan-Yen Chou、Chin-Lu Tseng、Shyh-Fong Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00511-6

  日期：2000.5

  A study of the stereoselective halogenation of 6,6-dimethyl-1-hepten-4-yn-3-ol (1) using a series of halogenating agents is described. Of the many agents investigated, boron trichloride is the most successful reagent for stereoselective halogenation (E:Z=9:1max). The resulting (E)-1-halo-6,6-dimethyl-2-hepten-4-yne (2), a key intermediate for terbinafine, an antifungal agent, is obtained in good yield

  描述了使用一系列卤化剂对6,6-二甲基-1-庚烯-4-yn-3-ol（1）进行立体选择性卤化的研究。在研究的许多试剂中，三氯化硼是最成功的立体选择性卤化试剂（E：Z = 9：1 max）。以良好的收率和立体选择性获得了所得的（E）-1-卤代-6,6-二甲基-2-庚基-4-炔（2），这是特比萘芬（一种抗真菌剂）的关键中间体。同样研究了两种结构相关的炔烃，并显示了相似的通用性。
• Enyne Chlorides: Substrates for Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Hailing Li、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201107129

  日期：2012.1.23

  A select few: Several prochiral enyne chlorides were employed as substrates in the title reaction using Grignard reagents as the alkylation reagents (see scheme; CuTC=copper(I) thiophenecarboxylate). Excellent 1,3 substitution regioselectivities and good to excellent enantioselectivities were obtained. The substrate scope is additionally extended to diene chlorides.

  少量选择：在标题反应中，使用格氏试剂作为烷基化试剂，使用了几种前手性烯属氯化物作为底物（参见方案； CuTC =噻吩铜（I）铜）。获得了极好的1，3取代区域选择性和良好至极好的对映选择性。底物的范围还扩展到二烯氯化物。